Mode of action and biosynthesis of the azabicycle-containing natural products azinomycin and ficellomycin

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 4, 2011, Pages 693-704

  Foulke Abel, Jennifer ^a   Agbo, Hillary ^a   Zhang, Huitu ^a   Mori, Shogo ^a   Watanabe, Coran M H ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZINOMYCIN A; BIOLOGICAL PRODUCT; DNA; FICELLOMYCIN; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; GLYCOPEPTIDE; PEPTIDE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; METABOLISM; REVIEW;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL AGENTS; DNA; GLYCOPEPTIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

STREPTOMYCES;

EID: 79953063389     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00049c     Document Type: Review

References (58)

1. E. B. Krumbhaar H. D. Krumbhaar J. Med. Res. 1919 40 497 508
2. A. Gilman F. S. Philips Science 1946 103 409 436
3. L. S. Goodman M. M. Wintrobe W. Dameshek M. J. Goodman A. Gilman M. T. McLennan J. Am. Med. Assoc. 1946 132 126 132
4. R. J. Goldacre A. Loveless W. C. J. Ross Nature 1949 163 667 669
5. P. D. Lawley P. Brookes Nature 1965 206 480 483
6. B. Rosenberg L. Vancamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
7. R. A. Alderden M. D. Hall T. W. Hambley J. Chem. Educ. 2006 83 728 734
8. T. Hata F. Koga Y. Sano K. Kanamori A. Matsumae R. Sugawara T. Hoshi T. Shima S. Ito S. Tomizawa J. Antibiot. (Tokyo) 1954 7 107 112
9. K. Nagaoka M. Matsumoto J. Oono K. Yokoi S. Ishizeki T. Nakashima J. Antibiot. (Tokyo) 1986 39 1527 1532
10. S. Ishizeki M. Ohtsuka K. Ironoda K.-i. Kukita K. Nagaoka T. Nakashima J. Antibiot. (Tokyo) 1987 40 60 65
11. K. Yokoi K. Nagaoka T. Nakashima Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1986 34 4554 4561
12. M. Hashimoto M. Matsumoto K. Yamada S. Terashima Tetrahedron 2003 59 3089 3097
13. N. Shimada M. Uekusa D. Tosiro Y. Ishu T. Iizuka Y. Sato T. Hatori T. Fulio M. Sudo J. Antibiot. (Tokyo) 1955 8 67 76
14. G. T. Kelly C. Liu R. Smith III R. S. Coleman C. M. H. Watanabe Chem. Biol. 2006 13 485 492
15. T. J. Hodgkinson M. Shipman Tetrahedron 2001 57 4467 4488
16. A. Terawaki J. Greenberg Nature 1966 209 481 484
17. A. Terawaki J. Greenberg Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1966 119 59 64
18. J. W. Lown K. C. Majumdar Can. J. Biochem. 1977 55 630 635
19. R. W. Armstrong M. E. Salvati M. Nguyen J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3144 3145
20. T. Fujiwara I. Saito H. Sugiyama Tetrahedron Lett. 1999 40 315 318
21. S. Alcaro R. S. Coleman J. Org. Chem. 1998 63 4620 4625
22. S. Alcaro R. S. Coleman J. Med. Chem. 2000 43 2783 2788
23. S. Alcaro F. Ortuso R. S. Coleman J. Med. Chem. 2002 45 861 870
24. J. A. Hartley A. Hazrati L. R. Kelland R. Khanim M. Shipman F. Suzenet L. F. Walker Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3467 3470
25. R. S. Coleman R. J. Perez C. H. Burk A. Navarro J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13008 13017
26. R. C. LePla C. A. S. Landreau M. Shipman G. D. D. Jones Org. Biomol. Chem. 2005 3 1174 1175
27. T. J. Hodgkinson L. R. Kelland M. Shipman F. Suzenet Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 239 241
28. R. S. Coleman R. L. Woodward A. M. Hayes E. A. Crane A. Artese F. Ortuso S. Alcaro Org. Lett. 2007 9 1891 1894
29. M.-H. David-Cordonnier M. Casely-Hayford M. Kouach G. Briand L. H. Patterson C. Bailly M. Searcey ChemBioChem 2006 7 1658 1661
30. M. A. Casely-Hayford S. A. Nicholas V. V. Sumbayev Eur. J. Pharmacol. 2009 602 262 267
31. H. Zang K. S. Gates Biochemistry 2000 39 14968 14975
32. R. S. Coleman C. H. Burk A. Navarro R. W. Brueggemeier E. S. Diaz-Cruz Org. Lett. 2002 4 3545 3548
33. C. A. S. Landreau R. C. LePla M. Shipman A. M. Z. Slawin J. A. Hartley Org. Lett. 2004 6 3505 3507
34. K. Shishido S. Haruna H. Iitsuka M. Shibuya Heterocycles 1998 49 109 112
35. K. Miyashita M. Park S. Adachi S. Seki S. Obika T. Imanishi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1075 1077
36. M. Hashimoto K. Yamada S. Terashima Chem. Lett. 1992 975 978
37. M. Hashimoto M. Matsumoto K. Yamada S. Terashima Tetrahedron Lett. 1994 35 2207 2210
38. M. A. Casely-Hayford K. Pors L. H. Patterson C. Gerner S. Neidle M. Searcey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 653 656
39. M. A. Casely-Hayford K. Pors C. H. James L. H. Patterson J. A. Hartley M. Searcey Org. Biomol. Chem. 2005 3 3585 3589
40. S. Alcaro F. Ortuso R. S. Coleman J. Chem. Inf. Model. 2005 45 602 609
41. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
42. R. S. Coleman M. T. Tierney S. B. Cortright D. J. Carper J. Org. Chem. 2007 72 7726 7735
43. J. A. Hartley A. Hazrati R. Khanim T. J. Hodgkinson M. Shipman F. Suzenet L. R. Kelland Chem. Commun. 2000 2325 2326
44. R. C. LePla C. A. S. Landreau M. Shipman J. A. Hartley G. D. D. Jones Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2861 2864
45. M. J. Finerty J. P. Bingham J. A. Hartley M. Shipman Tetrahedron Lett. 2009 50 3648 3650
46. C. Corre P. A. S. Lowden Chem. Commun. 2004 990 991
47. C. Corre C. A. S. Landreau M. Shipman P. A. S. Lowden Chem. Commun. 2004 2600 2601
48. C. Liu G. T. Kelly C. M. H. Watanabe Org. Lett. 2006 8 1065 1068
49. G. T. Kelly V. Sharma C. M. H. Watanabe Bioorg. Chem. 2008 36 4 15
50. V. Sharma G. T. Kelly J. Foulke-Abel C. M. H. Watanabe Org. Lett. 2009 11 4006 4009
51. V. Sharma G. T. Kelly C. M. H. Watanabe Org. Lett. 2008 10 4815 4818
52. Q. Zhao Q. He W. Ding M. Tang Q. Kang Y. Yu W. Deng Q. Zhang J. Fang G. Tang W. Liu Chem. Biol. 2008 15 693 705
53. W. Ding W. Deng M. Tang Q. Zhang G. Tang Y. Bi W. Liu Mol. BioSyst. 2010 6 1071 1081
54. J. Foulke-Abel, G. T. Kelly, H. Zhang and C. M. H. Watanabe, submitted
55. H. Zhang and C. M. H. Watanabe, unpublished results
56. A. D. Argoudelis F. Reusser H. A. Whaley L. Baczynskyj S. A. Mizsak R. J. Wnuk J. Antibiot. (Tokyo) 1976 29 1001 1006
57. M. S. Kuo D. A. Yurek S. A. Mizsak J. Antibiot. (Tokyo) 1989 42 357 360
58. F. Reusser Biochemistry 1977 16 3406 3412