Effects of solvents, ligand aromaticity, and coordination sphere on the g tensor of anionic o-semiquinone radicals complexed by Mg2+ ions: DFT studies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 12, 2011, Pages 3172-3184

  Witwicki, MacIej ^a   Jezierska, Julia ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONS; PARAMAGNETISM; SOLVENTS; SPHERES; TENSORS;

APROTIC SOLVENTS; AROMATICITIES; BIO-SYSTEMS; COORDINATION SPHERE; DFT STUDY; ELECTRON SPIN DENSITY; G TENSORS; GEOMETRY OPTIMIZATION; H-BONDED; MODEL SYSTEM; SEMIQUINONE RADICALS; SEMIQUINONES; SOLVENT MOLECULES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

LIGANDS;

EID: 79953058695     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110515j     Document Type: Article

References (112)

1. Patai, S. Chemistry of Quinoid Compounds; Interscience: New York, 1974.
2. Trumpower, B. L. Functions of Quinones in Energy Conserving Systems; Academic Press: New York, 1982.
3. Brunmark, A.; Cadenas, E. Free Radical Biol. Med. 1987, 7, 435
4. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889
5. Levanon, V.; Möbius, K. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 495
6. Rotello, V. M. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 4.
7. Lewis, F. D. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 3.
8. Fukuzumi, S. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 4.
9. Duin, J. A.; Jongejan, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 403
10. Klinman, J. P.; Mu, D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 299
11. Anthony, C. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 428, 2
12. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111
13. Stevenson, F. J. Humus Chemistry. Genesis, Composition, Reactions, 2 nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1994.
14. Senesi, N.; Loffredo, E. in: Sparks, E. D. Soil Physical Chemistry, 2 nd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1999.
15. Rex, R. W. Nature 1960, 188, 1185
16. Steelink, C.; Tollin, G. Biochim. Biophys. Acta 1962, 59, 2534
17. Senesi, N. Adv. Soil Sci. 1990, 14, 77
18. Steelink, C.; Tollin, G. in: McLaren, A. D.; Peterson, G. M. Soil Biochemistry; Dekker: New York, 1967.
19. Carrington, A.; Smith, I. C. P. Mol. Phys. 1964, 8, 101
20. Hales, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5993
21. O'Malley, P. J.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3995
22. Lubitz, W.; Abresch, E. C.; Debus, R. J.; Isaacson, R. A.; Okamura, M. Y.; Feher, G. Biochim. Biophys. Acta 1985, 808, 464
23. O'Malley, P. J.; Babcock, G. T. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3912
24. Niethammer, D.; Kirste, B.; Kurreck, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 3191
25. Samoilova, R. I.; van Liemt, W.; Steggerda, W. F.; Lugtenburg, J.; Hoff, A. J.; Spoyalov, A. P.; Tyryshkin, A. M.; Gritzan, N. P.; Tsvetkov, Y. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 609
26. Samoilova, R. I.; Gritsan, N. P.; Hoff, A. J.; van Liemt, W.; Lugtenburg, J.; Spoyalov, A. P.; Tsvetkov, Y. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2063
27. van der Brink, J. S.; Spoyalov, A. P.; Gast, P.; van Liemt, W.; Raap, J.; Lugtenberg, J.; Hoff, A. J. FEBS Lett. 1994, 353, 273
28. Calvo, R.; Abresch, E. C.; Bittl, R.; Feher, G.; Hofbauer, W.; Isaacson, R. A.; Lubitz, W.; Okamura, M. Y.; Paddock, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7327
29. Link, G.; Berthold, T.; Bechtold, M.; Weidner, J.-U.; Ohmes, E.; Tang, J.; Poluektov, O.; Utschig, L.; Schlesselman, S. L.; Thurnauer, M. C.; Kothe, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4211
30. van der Est, A.; Prisner, T.; Bittl, R.; Fromme, P.; Lubitz, W.; Möbius, K.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1437
31. Rohrer, M.; MacMillan, F.; Prisner, T.; Gardiner, A. T.; Möbius, K.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4648
32. Kamlowski, A.; Zech, S. G.; Fromme, P.; Bittl, R.; Lubitz, W.; Witt, H. T.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8266
33. Yang, F.; Shen, G.; Schluchter, W. M.; Zybailov, B. L.; Ganago, A. O.; Vassiliev, I. R.; Bryant, D. A.; Golbeck, J. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8288
34. Zech, S. G.; Hofbauer, W.; Kamlowski, A.; Fromme, P.; Stehlik, D.; Lubitz, W.; Bittl, R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9728
35. Calvo, R.; Isaacson, R. A.; Paddock, M. L.; Abresch, E. C.; Okamura, M. Y.; Maniero, A.-L.; Brunel, L.-C.; Feher, G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4053
36. Christoforidis, K. C.; Un, S.; Deligiannakis, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11860
37. Witwicki, M.; Jerzykiewicz, M.; Jaszewski, A. R.; Jezierska, J.; Ozarowski, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14115
38. Witwicki, M.; Jezierska, J.; Ozarowski, A. Chem. Phys. Lett. 2009, 473, 160
39. Epel, B.; Niklas, J.; Sinnecker, S.; Zimmermann, H.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11549
40. Christoforidis, K. C.; Un, S.; Deligiannakis, Y. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 7011
41. Kay, C. W. M.; Mennenga, B.; Görisch, H.; Bittl, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7974
42. Kay, C. W. M.; Mennenga, B.; Görisch, H.; Bittl, R. FEBS Lett. 2004, 564, 69
43. Sato, A.; Takagi, K.; Kano, K.; Kato, N.; Duine, J. A.; Ikeda, T. Biochem. J. 2001, 357, 893
44. Soedjak, H. S.; Cano, R. E.; Tran, L.; Bales, B. L.; Hajdu, J. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1335, 305
45. Yuasa, J.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9356
46. Okamoto, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7014
47. Roy, S.; Sarkar, B.; Bubrin, D.; Niemeyer, M.; Záliš, Lahiri, G. K.; Kaim, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15231
48. Itoh, S.; Taniguchi, M.; Tadaka, N.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12087
49. Kalyanaraman, B.; Felix, C. C.; Sealy, R. C. Environ. Health Perspect. 1985, 64, 185
50. Eaton, D. R. Inorg. Chem. 1964, 3, 1268
51. Felix, C. C.; Hyde, J. S.; Sarna, T.; Sealy, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3922
52. Cox, N.; Jin, L.; Jaszewski, A.; Smith, P. J.; Krausz, E.; Rutherford, A. W.; Pace, R. Biophys. J. 2009, 97, 2024
53. Debus, R. J.; Feher, G.; Okamura, M. Y. Biochemistry 1986, 25, 2276
54. Alegría, A. E.; Sanchez-Cruz, P.; Rivas, L. Free Radical Biol. Med. 2004, 27, 1631
55. Yuasa, J.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. ChemPhysChem 2006, 7, 942
56. Felix, C. C.; Sealy, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2831
57. Lebedev, A.; Ivanova, M. V.; Timoshin, A. A.; Ruuge, E. K. ChemPhysChem 2007, 8, 1863
58. Mandal, R.; Salam, M. S.A.; Murimboh, J.; Hassan, N. M.; Hakrabarti, Ch. C.; Back, M. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 2201
59. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134
60. Mattar, S. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9449
61. Sinnecker, S.; Reijerse, E.; Neese, F.; Lubitz, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3280
62. Kaupp, M.; Remenyi, C.; Vaara, J.; Malkina, O.; Malkin, V. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2709
63. Kaupp, M. Biochemistry 2002, 41, 2895
64. Kacprzak, S.; Kaupp, M.; MacMillan, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5659
65. Kacprzak, S.; Kaupp, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2464
66. Kacprzak, S.; Kaupp, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8158
67. O'Malley, P. J. J. Chem. Phys. A 1997, 101, 6334
68. O'Malley, P. J.; Collins, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 296
69. Asher, J. R.; Doltsinis, N. L.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9854
70. Asher, J. R.; Kaupp, M. ChemPhysChem 2007, 8, 69
71. Ciofini, I.; Reviakine, R.; Arbuznikov, A.; Kaupp, M. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 132
72. Neese, F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11080
73. Neese, F. J. Chem. Phys. 2005, 122, 34107
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr.; J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford. CT, 2009, (www.gaussian.com).
75. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
76. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
77. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
78. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
79. Sobota, P.; Utko, J.; Sztajnowska, K.; Ejfler, J.; Jerzykiewicz, L. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 235
80. Piskunov, A. V.; Lado, A. V.; Abakumov, G. A.; Cherkasov, V. K.; Kuznetsova, O. V.; Fukin, G. K.; Baranov, E. V. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 97
81. Owen, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1418
82. Smith, G.; O'Reilly, E. J.; Kennard, C. H. L. Polyhedron 1987, 6, 871
83. Kennard, C. H. L.; Smith, G.; O'Reilly, E. J.; Reynolds, B. J.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2357
84. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
85. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211
86. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
87. Neese, F. ORCA-An Ab initio, DFT, and Semiempirical Electronic Structure Package, Version 2.6.35; University of Bonn: Bonn, Germany, 2007, (www.thch.uni-bonn.de/tc/orca/).
88. Becke., A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
89. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
90. Erratum: Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
91. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1993, 799
92. Sinnecker, S.; Rajendran, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2235
93. Mattar, S. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 251
94. Witwicki, M.; Jezierska, J. Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 364
95. Knüpling, M.; Törring, J. T.; Un, S. Chem. Phys. 1997, 219, 291
96. Stone, A. J. Mol. Phys. 1963, 6, 509
97. Stone, A. J. Mol. Phys. 1964, 7, 311
98. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3388
99. Amsterdam Density Functional (ADF) 2008.01; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands (http://www.scm.com).
100. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 1200
101. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 71
102. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
103. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: New York, 1991.
104. Aguilar-Martínez, M.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Bautista-Martínez, J. A.; Gómez, M.; González, F. J.; González, I. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1721
105. Jezierski, A.; Czechowski, F.; Jerzykiewicz, M.; Chen, Y.; Drozd, J. Spectrochim. Acta A 2000, 56, 379
106. Jezierski, A.; Czechowski, F.; Jerzykiewicz, M.; Golonka, I.; Drozd, J.; Bylinska, E.; Chen, Y.; Seaward, M. R. D. Spectrochim. Acta A 2002, 58, 1293
107. Jerzykiewicz, M.; Drozd, J.; Jezierski, A. Chemosphere 1999, 92, 253
108. Jerzykiewicz, M.; Jezierski, A.; Czechowski, F.; Drozd J. Org. Geochem. 2002, 33, 265
109. Witwicki, M.; Jaszewski, A. R.; Jezerska, J.; Jerzykiewicz, M.; Jezierski, A. Chem. Phys. Lett. 2008, 462, 300
110. The detailed theoretical description of the Löwdin population analysis can be found in: Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry, 2 nd ed.; Wiley: West Sussex, UK, 2007.
111. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modern Quantum Chemistry. Introduction to Advance Electronic Structure Theory; Dover: New York, 1989.
112. Neese, F., ORCA Manual 2.8; available free of charge at www.thch.uni-bonn.de/tc/orca/.