Molecular mechanical devices based on quinone-pyrrole and quinone-indole dyads: A computational study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 15, 2006, Pages 8158-8165

  Kacprzak, Sylwia ^a   Kaupp, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRON SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; KETONES; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PROTONS; QUANTUM THEORY; REDUCTION;

INTRAMOLECULARLY CONNECTED DYADS; MOLECULAR MECHANICAL DEVICES; QUINONE-INDOLE DYADS; QUINONE-PYRROLE;

MICROELECTROMECHANICAL DEVICES;

EID: 33646388942     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp061105c     Document Type: Article

References (66)

1. Balzni, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World; John Wiley & Sohs: Chichester, U. K., 2003.
2. (a) Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174-179.
3. (b) Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465-476.
4. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504-513.
5. van Delden, R. A.; Hurenkamp, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2845-2853.
6. (e) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152.
7. (f) Kelly, T. R.; Silva, R. A.; De Silva, H.; Jasmin, S.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935-6949.
8. (g) Kelly, T. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514-522.
9. Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Ihm, H.; Lee, J. W.; Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 3971-3974.
10. Kaupp, M. Biochemistry 2002, 41, 2895-2900.
11. (a) Sieckman, I.; Van der Est, A.; Bottin, H.; Setif, P.; Stehlik, D. FEBS Lett. 1991, 284, 98-102.
12. (b) van der Est, A.; Sieckmann, I.; Lubitz, W.; Stehlik, D. Chem. Phys. 1995, 194, 349-359.
13. Asher, J. R.; Doltsinis, N. L.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9854-9861.
14. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
15. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
16. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
17. (a) Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
18. (b) Ahlrichs, R.; von Arnim, M. In Methods and Techniques in Computational Chemistry; Clementi, E., Corongiu, G., Eds.; Club Europeen MOTECC: 1995; Chapter 13, p 509.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Jr., J. A. M.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stell, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441.
21. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
22. (a) Honda, Y.; Hada, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3838-3849.
23. (b) Mariam, Y. H.; Chantranupong, L. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 345-356.
24. Mariam, Y. H.; Chantranupong, L. THEOCHEM 1998, 454, 237-258.
25. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
26. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
27. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
28. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
29. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
30. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 5, 799-805.
31. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
32. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
33. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
34. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
35. Portmann, S.; Luthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766-769.
36. Malkina, O. L.; Vaara, J.; Schimmelpfennig, B.; Munzarova, M.; Malkin, V. G.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9206-9218.
37. Kaupp, M.; Reviakine, R.; Malkina, O. L.; Arbuznikov, A.; Schimmelpfennig, B.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 2002, 23, 794-803.
38. Asher, J. R.; Doltsinis, N. L.; Kaupp, M. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, S237-S247.
39. (a) Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660.
40. (b) Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
41. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Reviakine, R.; Arbuznikov, A. V.; Kaupp, M.; Schimmelpfennig, B.; Malkin, I.; Helgaker, T.; Ruud, K. MAG: ReSpect, version 1.1; 2003.
42. (a) Hess, B. A.; Marian, C. M.; Wahlgren, U.; Gropen, O. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 365-371.
43. (b) Schimmelpfennig, B. Atomic Spin-Orbit Mean-Field Integral Program; Stockholms Universitet: Stockholm, Sweden, 1996.
44. Jordan, P.; Fromme, P.; Witt, H. T.; Klukas, O.; Saenger, W.; Krauss, N. Nature 2001, 411, 909-917.
45. Stowell, M. H. B.; McPhillips, T. M.; Rees, D. C.; Soltis, S. M.; Abresch, E.; Feher, G. Science 1997, 276, 812-816.
46. (a) Hales, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5993-5997.
47. (b) Burghaus, O.; Plato, M.; Rohrer, M.; Möbius, K.; MacMillan, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7639-7647.
48. Rohrer, M.; Plato, M.; Macmillan, F.; Grishin, Y.; Lubitz, W.; Möbius, K. J. Magn. Reson., Ser A 1995, 116, 59-66.
49. van der Est, A.; Sieckmann, I.; Lubitz, W.; Stehlik, D. Chem. Phys. 1995, 194, 349-359.
50. (e) Isaacson, R. A.; Lendzian, F.; Abresch, E. C.; Lubitz, W.; Feher, G. Biophys. J. 1995, 69, 311-322.
51. (f) Lubitz, W.; Feher, G. Appl. Magn. Reson. 1999, 17, 1-48.
52. (g) Levanon, H.; Möbius, K. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 495-540.
53. (h) Zandstra, P. J. J. Chem. Phys. 1964, 41, 3655-3656.
54. Yonezawa, T.; Kawamura, T.; Ushio, M.; Nakao, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1022-1027.
55. (j) Knüpling, M.; Törring, J. T.; Un, S. Chem. Phys. 1997, 219, 291-304.
56. (a) Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893.
57. (b) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
58. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Sugawara, K.-i.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11216-11221.
59. Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217-11224.
60. Braun, J.; Neusser, H. J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3918-3924.
61. (a) Stefov, V.; Pejov, L.; Soptrajanov, B. J. Mol. Struct. 2000, 555, 363-373.
62. (b) Pejov, L. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 269-278.
63. Park, H.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 487-492.
64. Hobza, P.; Riehn, C.; Weichert, A.; Brutschy, B. Chem. Phys. 2002, 283, 331-339.
65. Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8681-8686.
66. Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn,S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268-14279.