Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on 13C NMR of the C=N bridging group in substituted benzylidene anilines

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 4, 2011, Pages 335-341

  Cao, Chenzhong ^a   Lu, Bingtao ^a   Chen, Guanfan ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

benzylidene anilines; electron donating group (EDG); electron withdrawing group (EWG); substituent specific cross interaction effect

Indexed keywords

ANILINE; CHEMICAL SHIFT;

BENZYLIDENE ANILINES; CORRELATION COEFFICIENT; CROSS INTERACTIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING EFFECTS; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; PARAMETER CORRELATION;

ELECTRONS;

EID: 79952809252     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1760     Document Type: Article

References (38)

1. H. Neuvonen, K. Neuvonen, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2006, 71, 3141.
2. H. Neuvonen, K. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6279.
3. J. Qin, C. Dai, X. Gong, D. Liu, C. Chen, B. Wu, Chin. J. Chem. Phys. 1991, 4, 30.
4. H. Neuvonen, K. Neuvonen, P. Pasanen, J. Org. Chem. 2004, 69, 3794.
5. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2003, 68, 2151.
6. S. T. Lin, C. C. Lee, D. W. Liang, Tetrahedron 2000, 56, 9619.
7. H. Neuvonen, K. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2007, 815, 95.
8. A. Kawasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 223.
9. H. Neuvonen, K. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, P. Pasanen, J. Org. Chem. 2002, 67, 6995.
10. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2001, 66, 4132.
11. H. Neuvonen, K. Neuvonen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1497.
12. H. Dahn, P. Péchy, V. V. Toan, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 589.
13. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, M. Simeonov, K. Pihlaja, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 55.
14. D. M. Pawar, A. A. Khalil, D. R. Hooks, K. Collins, T. Elliott, J. Stafford, L. Smith, E. A. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2108.
15. T. Tsuji, H. Takeuchi, T. Egawa, S. Konaka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6381.
16. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, K. Pihlajat, J. Org. Chem. 1994, 59, 5895.
17. K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 1613.
18. K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 4787.
19. I. Szatmári, T. A. Martinek, L. Lázár, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Neuvonen, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2004, 69, 3645.
20. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2005, 70, 10670.
21. N. Kuze, H. Fujiwara, H. Takeuchi, T. Egawa, S. Konaka, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3054.
22. D. M. Shin, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1988, 92, 2945.
23. C. Cao, G. Chen, Z. Yin, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 808.
24. R. Wrzalik, K. Merkel, A. Kocot, J. Mol. Model. 2003, 9, 248.
25. S. Miyajima, A. Nakazato, N. Sakoda, Liq. Cryst. 1995, 18, 651.
26. R. Piñol, M. B. Ros, J. L. Serrano, T. Sierra, M. R. De La Funte, Liq. Cryst. 2004, 31, 1293.
27. N. Ajeetha, V. G. K. M. Pisipati, Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 2003, 58, 735.
28. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
29. Y. H. Cheng, X. Zhao, K. S. Song, L. Liu, Q. X. Guo, J. Org. Chem. 2002, 67, 6638.
30. L. Liu, Y. Fu, R. Liu, R. Q. Li, Q. X. Guo, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 652.
31. K. S. Song, L. Liu, Q. X. Guo, J. Org. Chem. 2003, 68, 262.
32. C. K. Kim, K. A. Lee, C. K. Sohn, D. D. Sung, H. K. Oh, I. Lee, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2978.
33. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry-Part A: Structure and Mechanisms, 5th edn, Springer-Verlag, Berlin, 2007, p. 314.
34. D. E. Needham, I. C. Wei, P. G. Seybold, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4186.
35. F. Liu, Y. Liang, C. Cao, N. Zhou, Talanta 2007, 72, 1307.
36. J. Schmeyers, F. Toda, J. Boy, G. Kaupp, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 4, 989.
37. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, Tetrahedron 1981, 37, 4313.
38. M. Tanaka, T. Kobayashi, Synthesis 1985, 10, 967.