Propagation of polar substituent effects in 1-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as explained by resonance polarization concept

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 26, 2005, Pages 10670-10678

  Neuvonen, Kari ^a   Fülöp, Ferenc ^b   Neuvonen, Helmi ^a   Koch, Andreas ^c   Kleinpeter, Erich ^c   Pihlaja, Kalevi ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; POLARIZATION; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS;

DELOCALIZATION; PARAMETER EQUATION; POLAR SUBSTITUENT;

NITROGEN COMPOUNDS;

6,7 DIMETHOXY 3,4 DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; NITROGEN; PHENYL GROUP; TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONJUGATION; CORRELATION ANALYSIS; ELECTRON; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLARIZATION; STEREOCHEMISTRY; SURFACE CHARGE; SYNTHESIS;

EID: 29944442523     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0507946     Document Type: Article

References (43)

1. Craik, D. J.; Brownlee, R. T. C. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 1-73.
2. Reynolds, W. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165-203.
3. (a) Halton, B.; Dixon, G. M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3139-3149.
4. (b) Bonesi, S. M.; Ponce, M. A.; Erra-Balsells, R. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 161-170.
5. (c) Mezzina, E.; Spinelli, D.; Lamartina, L.; Buscemi, S.; Frenna, V.; Macaluso, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 203-208.
6. (a) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5895-5900.
7. (b) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Simeonov, M.; Pihlaja, K. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 55-66.
8. (c) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4132-4140.
9. (d) Neuvonen, K.; Fülöp, F.; Neuvonen, H.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2151-2160.
10. (a) Neuvonen, H.; Neuvonen, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1497.
11. (b) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Pasanen, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6995-7003.
12. Hehre, W. J.; Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 159-187.
13. Krawczyk, H.; Szatylowicz, H.; Gryff-Keller, A. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 349-354.
14. Lin, S.-T.; Lee, C.-C.; Liang, D. W. Tetrahedron 2000, 56, 9619-9623.
15. Matsumoto, K.; Katsura, H.; Uchida, T.; Aoyama, K.; Machiguchi, T. Heterocycles 1997, 45, 2443-2448.
16. Alvarez-Ibarra, C.; Quiroga-Feijóo, M. L.; Toledano, E. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1998, 679-689.
17. (a) Hamer, G. K.; Peat, I. R.; Reynolds, W. F. Can. J. Chem. 1973, 51, 897-914.
18. (b) Hamer, G. K.; Peat, I. R.; Reynolds, W. F. Can. J. Chem. 1973, 51, 915-926.
19. (a) Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J.; Fiske, P. R.; Rowe, J. E.; Sadek, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 753-759.
20. (b) Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1981, 760-764.
21. (c) Brownlee, R. T. C.; Craik, D. J. Org. Magn. Reson. 1981, 15, 248-256.
22. Broxton, T. J.; Butt, G.; Liu, R.; Lay, H. T.; Topsom, R. D.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 463-466.
23. Craik, D. J.; Brownlee, R. T. C.; Sadek, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 657-661.
24. Jennings, W. B.; Wilson, V. E.; Boyd, D. R.; Coulter, P. B. Org. Magn. Reson. 1983, 21, 279-286.
25. Szatmári, I.; Martinek, T.; Lázár, L.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Neuvonen, K.; Fülöp, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3645-3653.
26. Cornélis, A.; Lambert, S.; Laszlo, P.; Schaus, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 2130-2134.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W. Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
28. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P.v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
29. SYBYL 7.0; Tripos Inc.: 1699 South Hanley Road, St. Louis, MO 63144, 2004.
30. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
31. (a) Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1-84.
32. (b) Ehrenson, S.; Brownlee, R. T. C.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1-80.
33. Reynolds, W. F.; Gomes, A.; Maron, A.; MacIntyre, D. W.; Tanon, A. Can. J. Chem. 1983, 61, 2376-2384.
34. (a) Minor, D. L.; Wyrick, S. D.; Charifson, P. S.; Watts, V. J.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 43174328.
35. (b) Georgiev, V. St.; Carlson, R. P.; Van Inwegen, R. G.; Khandwala, A. J. Med. Chem. 1979, 22, 348-352.
36. (c) Cortés, E. C.; Romero, E. C.; Ramírez, F. G. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1425-1427.
37. (a) Viel, C.; Dorme, R.; Rumpf, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1956-1966.
38. (b) Barker, J. M.; Huddleston, P. R.; Clephane, J.; Wood, M. L.; Holmes, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1985, 275-281.
39. (c) Bishop, D. C.; Tucker, M. J. J. Chem. Soc. C 1970, 2184-2186.
40. (a) Letcher, R. M.; Sammes, M. P. J. Chem. Educ. 1985, 62, 262-4.
41. (b) Sarges, R. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 599-601.
42. (c) Singh, H.; Sarin. R. J. Chem. Res., Miniprint 1988, 2623.
43. (d) Brzezinska, E. Acta Pol. Pharm. 1966, 53, 365-371.