1,n-diamines. Part 2: Synthesis of acyclic and heterocyclic N-arylputrescine derivatives

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 16, 2011, Pages 1895-1897

  Díaz, Jimena E ^a   Bisceglia, Juan Á ^a   Mollo, Ma Cruz ^a   Orelli, Liliana R ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

Cyclic amidines; Cyclodehydration; Microwaves; N Acylation; Polyamines

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; CARBOXYLIC ACID; DIAMINE; N ARYLPUTRESCINE; PUTRESCINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; MICROWAVE RADIATION;

EID: 79952736068     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.02.042     Document Type: Article

References (67)

1. Among others: (a) Prisinzano, T.; Dukat, M.; Law, H.; Slassi, A.; McLean, N.; DeLannoy, I.; Glennon, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4697-4699;
2. (b) Einsiedel, J.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 851-854;
3. (c) Fujioka, H.; Murai, K.; Ohba, Y.; Hiramatsu, A.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2197-2199. and references therein;
4. (d) Giorgioni, G.; Ambrosini, D.; Vesprini, C.; Hudson, A.; Nasuti, C.; Di Stefano, A.; Sozio, P.; Ciampi, O.; Costa, B.; Martini, C.; Carrieri, A.; Carbonara, G.; Enzensperger, C.; Pigini, M. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7085-7091.
5. (a) Austin, W. C.; Courtney, W.; Danilewicz, J. C.; Morgan, D. H.; Conover, L. H.; Howes, H. L.; Lynch, J. E.; McFarland, J. W.; Cornwell, R. L.; Theordorides, V. J. Nature 1966, 212, 1273-1274;
6. (b) McFarland, J. W.; Conover, L. H.; Howes, H. L. J. Med. Chem. 1969, 12, 1066-1079;
7. (c) McFarland, J. W.; Howes, H. L. J. Med. Chem. 1969, 12, 1079-1086;
8. (d) Weinhardt, K.; Wallach, M. B.; March, M. J. Med. Chem. 1985, 28, 694-698;
9. (e) Langis, A. L.; Pilkington, C. A. U. S. Patent, 3,126,381 Chem. Abstr. 1964, 60, 14517.;
10. (f) Faust, J. A.; Mori, A.; Sahyun, M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2214-2219;
11. (g) Dunbar, P. G.; Durant, G. J.; Fang, Z. J. Med. Chem. 1993, 36, 842-847;
12. (h) Dunbar, P. G.; Durant, G. J.; Rho, T. J. Med. Chem. 1994, 37, 2774-2782;
13. (i) Messer, W. S.; Abuh, Y. F.; Liu, Y.; Periyasamy, S.; Ngur, D. O.; Edgar, M. A. N.; El Assadi, A. A.; Sbeih, S.; Dunbar, P.; Nagy, P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1230-1246.
14. (a) Faust, J.; Mori, A.; Sahyun, M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2214-2219;
15. (b) Faust, J.; Sahyun, M. U. S. Patent, 2,953,565 Chem. Abstr. 1961, 55, 7449.;
16. (c) White, A. C.; Black, R. M. U. S. Patent 3,926,994 Chem. Abstr. 1976, 85, 21505p.;
17. (d) Bailey, D.; De Grazia, C. G.; Wood, D.; Siggins, J.; Harding, H. R.; Potts, G. O.; Skulan, T. W. J. Med. Chem. 1974, 17, 702-708.
18. Nguyen, K. T.; Clairborne, C. F.; McCauley, J. A.; Libby, B. E.; Claremon, D. A.; Bednar, R. A.; Mosser, S. D.; Gaul, S. L.; Connolly, T. M.; Condra, C. L.; Bednar, B.; Stump, G. L.; Lynch, J. J.; Koblan, K. S.; Liberton, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3997-4000.
19. Plate, R.; Jans, C. J. G. M.; Plaum, M. J. M.; de Boer, T. Biorg. Med. Chem. 2002, 10, 1143-1152.
20. (a) Desmarchelier, J. M.; Evans, N. A.; Evans, R. F.; Johns, R. B. Austr. J. Chem. 1968, 21, 257-265;
21. (b) Oxley, P.; Short, W. J. Chem. Soc. 1947, 497-505;
22. (c) Oxley, P.; Short, W. J. Chem. Soc. 1950, 859-864;
23. (d) Forsberg, J. H.; Spaziano, V.; Balasubramanian, T.; Liu, G.; Kinsley, S.; Duckworth, J.; Poteruca, P.; Brown, P.; Miller, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1017-1021;
24. (e) Papadopoulos, E. P.; George, B. J. Org. Chem. 1977, 42, 2530-2532;
25. (f) Rudnichenko, A. V.; Shermolovich, Y. G. Synth. Commun. 2007, 37, 459-465.
26. (a) Orelli, L. R.; Niemevz, F.; García, M. B.; Perillo, I. A. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 105-112 and references therein;
27. (b) Orelli, L. R.; García, M. B.; Perillo, I. A. Heterocycles 2000, 53, 2437-2450;
28. (c) Hedrera, M. H.; Perillo, I. A. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1431-1438;
29. (d) Perillo, I. A.; Caterina, M. C.; López, J.; Salerno, A. Synthesis 2004, 6, 851-856 and references therein.
30. Among others: Microwaves in Organic Synthesis; Loupy, A., Ed.; Wiley-VCH: Winheim, 2002;
31. (b) Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nat. Rev. Drug Disc. 2006, 5, 51-63;
32. (c) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284;
33. (d) Shipe, W. D.; Wolkenberg, S. E.; Lindsley, C. W. Drug Discovery Today: Technol. 2005, 2, 155-161;
34. (e) Leadbeater, N. B. Chem. Commun. 2005, 2881-2902;
35. (f) Lindström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283;
36. (g) Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223;
37. (h) Caddick, S. Tetrahedron 2005, 51, 10403-10432;
38. (i) Kappe, C. O.; Dallinger, D. Mol. Diversity 2009, 13, 71-193.
39. (a) E. Van der Eicken, C.O. Kappe, Microwave-assisted synthesis of heterocycles, Springer Distribution Center, GmbH, 2006.;
40. (b) Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 139-167.
41. (a) García, M. B.; Torres, R. A.; Orelli, L. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4857-4859;
42. (b) Díaz, J. E.; García, M. B.; Orelli, L. R. J. Mol. Struct. 2010, 982, 50-56.
43. Hedrera, M. E.; Salerno, A.; López, J.; Niemevz, F.; Perillo, I. A. Trends Org. Chem. 2008, 12, 61-66.
44. (a) Frydman, B.; Valasinas, A. Exp. Opin. Ther. Patents 1999, 9, 1055-1068;
45. (b) Aizencang, G.; Harari, P.; Buldain, G.; Guerra, L.; Pickart, M.; Hernández, P.; Frydman, B. Cell. Mol. Biol. 1998, 44, 615-625;
46. (c) Burns, M. R. US Patent 2005 6,872,852.;
47. (d) Sacaan, A. I.; Johnson, K. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 1060-1063;
48. (e) McGurk, J. F.; Bennett, M. V. L.; Zukin, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9971-9974;
49. (f) Bigge, C. F.; Malone, T. C. Exp. Opin. Ther. Patents 1993, 3, 951-989;
50. (g) Bergeron, R. J.; Yao, G. W.; Yao, H.; Weimar, W. R.; Sninski, C. A.; Raisler, B.; Feng, Y.; Wu, Q.; Gao, F. J. Med. Chem. 1996, 39, 2461-2471.
51. (a) García, M. B.; Grilli, S.; Lunazzi, l.; Mazzanti, A.; Orelli, L. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6679-6684;
52. (b) García, M. B.; Grilli, S.; Lunazzi, l.; Mazzanti, A.; Orelli, L. R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 23, 4018-4023;
53. (c) García, M. B.; Orelli, L. R.; Magri, M. L.; Perillo, I. A. Synthesis 2002, 23, 2687-2690;
54. (d) Magri, M. L.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; García, M. B.; Orelli, L. R. J. Chromat. A 2005, 1069, 203-208;
55. (e) Lavaggi, M. L.; Aguirre, G.; Boiani, L.; Orelli, L. R.; García, M. B.; Cerecetto, H.; González, M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1737-1741;
56. (f) Bisceglia, J. A.; Mollo, M. C.; Orelli, L. R. J. Mol. Struct. 2010, 966, 79-84.
57. Link, N. P.; Díaz, J. E.; Orelli, L. R. Synlett 2009, 5, 751-754.
58. Ramírez, M. A.; Corona, M. V.; Blanco, M. M.; Perillo, I. A.; Porcal, W.; Salerno, A. Tetrahedron Lett. 2010, 38, 5000-5002.
59. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
60. Among others: (a) Jung, S. H.; Ahn, J. H.; Park, S. K.; Choi, J.-K. Bull. Korean Soc. Chem. 2002, 23, 149-150;
61. (b) Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 6652-6654;
62. (c) Hill, D. R.; Hsiao, Ch.-N.; Kurukulasuriya, R.; Wittenberger, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 111-113;
63. (d) Kang, Y.-J.; Chung, H.-A.; Kim, J.-J.; Kim, J.-J.; Yoon, Y.-J. Synthesis 2002, 733-738;
64. (e) Naik, S.; Bhattacharjyia, G.; Talukdar, B.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 6, 1254-1260;
65. (f) Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 2453-2456.
66. Perillo, I. A.; Fernández, B. M.; Lamdan, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1977, 2068-2072.
67. Orelli, L. R.; Salerno, A.; Hedrera, M. E.; Perillo, I. A. Synth. Commun. 1998, 28, 1625-1639.