Clarification of the mechanism of acylation reaction and origin of substrate specificity of the serine-carboxyl peptidase sedolisin through QM/MM free energy simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 10, 2011, Pages 2470-2476

  Xu, Qin ^a   Yao, Jianzhuang ^a   Wlodawer, Alexander ^b   Guo, Hong ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYLATION; AMINO ACIDS; CARBONYLATION; CATALYSIS; ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROGEN; HYDROLASES; MOLECULAR MODELING; PEPTIDES; PROTON TRANSFER; SUBSTRATES;

ACID CATALYST; ACIDIC RESIDUES; ACYLATION REACTIONS; CARBOXYL GROUPS; CONFORMATIONAL CHANGE; ENZYME-CATALYZED REACTIONS; FREE ENERGY SIMULATIONS; GENERAL BASE; HIGH ACTIVITY; HIGH SPECIFICITY; LEAVING GROUPS; LOW-BARRIER HYDROGEN BONDS; NUCLEOPHILIC ATTACK; PEPTIDE BONDS; PEPTIDE SUBSTRATES; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; SUBSTRATE SPECIFICITY; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES; [CARBONYL;

HYDROGEN BONDS;

EID: 79952611124     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1122294     Document Type: Article

References (43)

1. Oda, K.; Sugitani, M.; Fukuhara, K.; Murao, S. Biochim. Biophys. Acta 1987, 923, 463
2. Wlodawer, A.; Li, M.; Dauter, Z.; Gustchina, A.; Uchida, K.; Oyama, H.; Dunn, B. M.; Oda, K. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 442
3. Wlodawer, A.; Li, M.; Gustchina, A.; Oyama, H.; Dunn, B. M.; Oda, K. Acta Biochim. Pol. 2003, 50, 81
4. Reichard, U.; Lechenne, B.; Asif, A. R.; Streit, F.; Grouzmann, E.; Jousson, O.; Monod, M. Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 1739
5. Siezen, R. J.; Renckens, B.; Boekhorst, J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007, 67, 681
6. Murao, S.; Ohkuni, K.; Nagao, M.; Hirayama, K.; Fukuhara, K.; Oda, K.; Oyama, H.; Shin, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 349
7. Shibata, M.; Dunn, B. M.; Oda, K. J. Biochem. 1998, 124, 642
8. Tsuruoka, N.; Nakayama, T.; Ashida, M.; Hemmi, H.; Nakao, M.; Minakata, H.; Oyama, H.; Oda, K.; Nishino, T. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 162
9. Tsuruoka, N.; Isono, Y.; Shida, O.; Hemmi, H.; Nakayama, T.; Nishino, T. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2003, 53, 1081
10. Sleat, D. E.; Donnelly, R. J.; Lackland, H.; Liu, C. G.; Sohar, I.; Pullarkat, R. K.; Lobel, P. Science 1997, 277, 1802
11. Lin, L.; Sohar, I.; Lackland, H.; Lobel, P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 2249
12. Rawlings, N. D.; Barrett, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1429, 496
13. Golabek, A. A.; Kida, E. Biol. Chem. 2006, 387, 1091
14. Ito, M.; Narutaki, S.; Uchida, K.; Oda, K. J. Biochem. 1999, 125, 210
15. Oda, K.; Takahashi, T.; Tokuda, Y.; Shibano, Y.; Takahashi, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26518
16. Oyama, H.; Abe, S.; Ushiyama, S.; Takahashi, S.; Oda, K. J. Biol. Chem. 1999, 274, 27815
17. Wlodawer, A.; Li, M.; Gustchina, A.; Dauter, Z.; Uchida, K.; Oyama, H.; Goldfarb, N. E.; Dunn, B. M.; Oda, K. Biochemistry 2001, 40, 15602
18. Wlodawer, A.; Li, M.; Gustchina, A.; Oyama, H.; Oda, K.; Beyer, B. B.; Clemente, J.; Dunn, B. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 314, 638
19. Bravaya, K.; Bochenkova, A.; Grigorenko, B.; Topol, I.; Burt, S.; Nemukhin, A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1168
20. Wlodawer, A.; Li, M.; Gustchina, A.; Tsuruoka, N.; Ashida, M.; Minakata, H.; Oyama, H.; Oda, K.; Nishino, T.; Nakayama, T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 21500
21. Comellas-Bigler, M.; Fuentes-Prior, P.; Maskos, K.; Huber, R.; Oyama, H.; Uchida, K.; Dunn, B. M.; Oda, K.; Bode, W. Structure 2002, 10, 865
22. Comellas-Bigler, M.; Maskos, K.; Huber, R.; Oyama, H.; Oda, K.; Bode, W. Structure 2004, 12, 1313
23. Guhaniyogi, J.; Sohar, I.; Das, K.; Stock, A. M.; Lobel, P. J. Biol. Chem. 2009, 284, 3985
24. Pal, A.; Kraetzner, R.; Gruene, T.; Grapp, M.; Schreiber, K.; Gronborg, M.; Urlaub, H.; Becker, S.; Asif, A. R.; Gartner, J.; Sheldrick, G. M.; Steinfeld, R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 3976
25. Guo, H. B.; Wlodawer, A.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15662
26. Guo, H. B.; Wlodawer, A.; Nakayama, T.; Xu, Q.; Guo, H. Biochemistry 2006, 45, 9129
27. Xu, Q.; Guo, H.; Wlodawer, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5994
28. Xu, Q.; Guo, H. B.; Wlodawer, A.; Nakayama, T.; Guo, H. Biochemistry 2007, 46, 3784
29. Xu, Q.; Li, L. Y.; Guo, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10594
30. MOE 2008.
31. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
32. Neria, E.; Fischer, S.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1902
33. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187
34. Brooks, C. L.; Brunger, A.; Karplus, M. Biopolymers 1985, 24, 843
35. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569
36. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565
37. Konig, P. H.; Hoffmann, M.; Frauenheim, T.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9082
38. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H. B.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; Konig, P.; Li, G. H.; Xu, D. G.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458
39. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586
40. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700
41. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 578
42. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
43. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327