Self-assembled conjugated thiophene-based rotaxane architectures: Structural, computational, and spectroscopic insights into molecular aggregation

Advanced Functional Materials

Volumn 21, Issue 5, 2011, Pages 834-844

  Zalewski, Leszek ^a,h   Brovelli, Sergio ^b,i   Bonini, Massimo ^a   Mativetsky, Jeffrey M ^c   Wykes, Michael ^d   Orgiu, Emanuele ^c   Breiner, Thomas ^a   Kastler, Marcel ^e   Dötz, Florian ^a   Meinardi, Francesco ^f   Anderson, Harry L ^g   Beljonne, David ^d   Cacialli, Franco ^b   Samorì, Paolo ^c  

^a BASF SE   (Germany)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^e CIBA GEIGY LTD   (Switzerland)

^f UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^g UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^h LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

ⁱ UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

conjugated materials; rotaxanes; self assembly

Indexed keywords

COMPARATIVE STUDIES; CONJUGATED MATERIALS; DILUTED SOLUTIONS; EXCITON MIGRATION; MOLECULAR AGGREGATION; MOLECULAR MODELLING; NANO-METER SCALE; OPTICAL FEATURES; PHOTOPHYSICS; PL QUANTUM EFFICIENCY; ROTAXANES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SELF-ASSEMBLED; SINGLE-MOLECULE; SPIN-CAST FILM; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; TIME-RESOLVED PHOTOLUMINESCENCE;

AGGLOMERATION; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; THIOPHENE;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY;

EID: 79952169633     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201001135     Document Type: Article

References (63)

1. a) P. N. Taylor, M. J. OConnell, L. A. McNeill, M. J. Hall, R. T. Aplin, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3456-3460
2. b) F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. SamorÌ, J. P. Rabe, M. J. OConnell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160-164
3. c) J. S. Wilson, M. J. Frampton, J. J. Michels, L. Sardone, G. Marletta, R. H. Friend, P. SamorÌ, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Mater. 2005, 17, 2659-2663
4. d) C. Y. Chi, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134-11145
5. e) A. Petrozza, S. Brovelli, J. J. Michels, H. L. Anderson, R. H. Friend, C. Silva, F. Cacialli, Adv. Mater. 2008, 20, 3218-3223
6. f) M. Aloshyna, B. Milian Medina, L. Poulsen, J. Moreau, D. Beljonne, J. Cornil, G. Di Silvestro, M. Cerminara, F. Meinardi, R. Tubino, H. Detert, S. Schrader, H. J. Egelhaaf, C. Botta, J. Gierschner, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 915-921
7. g) M. Busby, C. Blum, M. Tibben, S. Fibikar, G. Calzaferri, V. Subramaniam, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10970-10976.
8. a) J. J. Michels, M. J. OConnell, P. N. Taylor, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167-6176
9. b) M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064.
10. a) S. Anderson, R. T. Aplin, T. D. W. Claridge, T. G. Iii, A. C. Maciel, G. Rumbles, J. F. Ryan, H. L. Anderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2383-2398
11. b) J. Buey, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 608-612
12. c) J.-P. Sauvage, J.-M. Kern, G. Bidan, B. Divisia-Blohorn, P.-l. Vidal, New J. Chem. 2002, 26, 1287-1290
13. d) T. Ikeda, M. Higuchi, A. Sato, D. G. Kurth, Org. Lett. 2008, 10, 2215-2218
14. e) T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9158-9159
15. f) T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4906-4913
16. f) K. Sugiyasu, Y. Honsho, R. M. Harrison, A. Sato, T. Yasuda, S. Seki, M. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1454-1456.
17. a) T. Bein, P. Enzel, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1692-1694
18. b) D. J. Cardin, S. P. Constantine, A. Gilbert, A. K. Lay, M. Alvaro, M. S. Galletero, H. Garcia, F. Marquez, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3141-3142
19. c) T. Q. Nguyen, J. Wu, S. H. Tolbert, B. J. Schwartz, Adv. Mater. 2001, 13, 609-611
20. d) D. J. Cardin, Adv. Mater. 2002, 14, 553-563.
21. M. J. Frampton, T. D. W. Claridge, G. Latini, S. Brovelli, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2008, 2797-2799.
22. a) M. M. Ling, Z. N. Bao, Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840
23. b) H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425
24. c) Y. D. Park, J. A. Lim, H. S. Lee, K. Cho, Mater. Today 2007, 10, 46-54.
25. a) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258
26. b) J. V. Barth, G. Costantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671-679.
27. a) R. D. Deegan, Phys. Rev. E 2000, 61, 475-485
28. b) D. H. Kim, J. T. Han, Y. D. Park, Y. Jang, J. H. Cho, M. Hwang, K. Cho, Adv. Mater. 2006, 18, 719-723
29. c) R. van Hameren, P. Schon, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science 2006, 314, 1433-1436
30. d) V. Palermo, P. SamorÌ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4428-4432.
31. L. Sardone, C. C. Williams, H. L. Anderson, G. Marletta, F. Cacialli, P. SamorÌ, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 927-932.
32. K. Miyake, S. Yasuda, A. Harada, J. Sumaoka, M. Komiyama, H. Shigekawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5080-5085.
33. a) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28-37
34. b) S. Vaidyanathan, F. Dotz, H. E. Katz, U. Lawrentz, J. Granstrom, E. Reichmanis, Chem. Mater. 2007, 19, 4676-4681.
35. S. Hotta, Y. Ichino, Y. Yoshida, M. Yoshida, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10316-10320.
36. a) H. A. Becerril, M. E. Roberts, Z. H. Liu, J. Locklin, Z. N. Bao, Adv. Mater. 2008, 20, 2588-2594
37. b) A. Facchetti, J. Letizia, M. H. Yoon, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Chem. Mater. 2004, 16, 4715-4727
38. c) J. Huang, J. Sun, H. E. Katz, Adv. Mater. 2008, 20, 2567-2572
39. d) M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
40. M. Bonini, L. Zalewski, T. Breiner, F. Dötz, M. Kastler, V. Schädler, M. Surin, R. Lazzaroni, P. SamorÌ, Small 2009, 5, 1521-1526.
41. L. Zalewski, M. Wykes, S. Brovelli, M. Bonini, T. Breiner, M. Kastler, F. Dötz, D. Beljonne, H. L. Anderson, F. Cacialli, P. SamorÌ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3933-3941.
42. J. Ponder, Department of Biomedical Engineering, Washington University, St. Louis, MO; code available at (last accessed Month, 2010).
43. J. H. Lii, N. L. Allinger, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1001-1016.
44. G. Raos, A. Famulari, V. Marcon, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364-372.
45. J. C. Sancho-Garcia, J. Cornil, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 581-589.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, 2003.
47. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
48. b) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
49. a) A. Datar, R. Oitker, L. Zang, Chem. Commun. 2006, 1649-1651
50. b) G. De Luca, A. Liscio, P. Maccagnani, F. Nolde, V. Palermo, K. Müllen, P. SamorÌ, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3791-3798
51. c) K. C. Dickey, J. E. Anthony, Y. L. Loo, Adv. Mater. 2006, 18, 1721-1726
52. d) E. Treossi, A. Liscio, X. Feng, V. Palermo, K. Müllen, P. SamorÌ, Small 2009, 5, 112-119
53. e) G. De Luca, E. Treossi, A. Liscio, J. M. Mativetsky, L. Monsã Scolaro, V. Palermo, P. SamorÌ, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2493-2498.
54. P. M. Claesson, H. K. Christenson, J. M. Berg, R. D. Neuman, J. Colloid Interface Sci. 1995, 172, 415-424.
55. R. Lazzaroni, A. Calderone, J. L. Brédas, J. P. Rabe, J. Chem. Phys. 1997, 107, 99-105.
56. M. H. Chang, M. J. Frampton, H. L. Anderson, L. M. Herz, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 23211.
57. a) S. Brovelli, G. Latini, M. J. Frampton, S. O. McDonnel, F. E. Oddy, O. J. Fenwick, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2008, 8, 4546-4551
58. b) S. Brovelli, F. Meinardi, G. Winroth, O. Fenwick, G. Sforazzini, M. J. Frampton, L. Zalewski, J. A. Levitt, F. Marinello, P. Schiavuta, K. Suhling, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Funct. Mater. 2009, 20, 272-280.
59. M. M. Mrõz, T. Virgili, S. O. M. Donnell, M. J. Frampton, H. L. Anderson, G. Lanzani, Phys. Rev. B 2009, 80, 045111.
60. M. H. Chang, M. J. Frampton, H. L. Anderson, L. M. Herz, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 027402-027404.
61. S. Martins, F. Biscarini, Private communication 2007.
62. A. Tracz, Private communication 2008.
63. F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2846-2852.