Synthesis, optical properties, and crystal structure of 1,4-dipropyltetracene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2010, Pages 2571-2575

  Kitamura, Chitoshi ^a   Matsumoto, Chika ^a   Yoneda, Akio ^a   Kobayashi, Takashi ^b   Naito, Hiroyoshi ^b   Komatsu, Toshiki ^c  

^a UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

^c CHISSO CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Arenes; Cycloaddition; Optical properties; Polycycles; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 77951185850     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000112     Document Type: Article

References (28)

1. a) M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Citem. Rev. 2004, 104, 4891-4945;
2. b) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
3. a) Shimon, G. Leitus, M. Bendikov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10639-10647;
4. b) Z. Chen, P. Müller, T. M. Swager, Org. Lett. 2006, 8, 273-276;
5. c) R. Schmidt, S. Göttling, D. Leusser, D. Stalke, A.-M. Krause, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3708-3714;
6. d) J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, J.-P. Desvergne, H. Bouas-Laurent, Org. Lett. 2005, 7, 971-974;
7. e) J. A. Merio, C. R. Newman, C. P. Gerlach, T. W. Kelley, D. V. Muyres, S. E. Fritz, M. F. Toney, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997-4009;
8. f) S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003, 5, 4245-4248.
9. a) I. Kaur, W. Jia, R. P. Kopreski, S. Selvarasah, M. R. Dkmeci, C. Pramanik, N. E. McGruer, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274-16286;
10. b) D. Lehnherr, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2008, 10, 4163-4166;
11. c) Y.-M. Wang, N.-Y. Fu, S.-H. Chan, H.-K. Lee, H. N. C. Wong, Tetrahedron 2007, 63, 8586-8597;
12. d) J. E. Anthony, J. Giershner, C. A. Landis, S. R. Parkin, J. B. Sherman, R. C. Bakus I, Chem. Commun. 2007, 4746-4748;
13. e) Q. Miao, X. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. L. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345;
14. f) T. Takahashi, S. Li, W. Huang, F. Kong, K. Nakajima, B. Shen, T. Ohe, K. Kanno, J. Org. Chem. 2006, 71, 7967-7977;
15. g) K. Kobayashi, R. Shimaoka, M. Kawahata, M. Yamanaka, K. Yamaguchi, Org. Lett. 2006, 8, 2385-2388;
16. h) J. Jiang, B. R. Kaafarani, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2006, 71, 2155-2158;
17. i) M. A. Wolak, B.-B. Jang, L. C. Paulis, Z. H. Kafafi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492-5499.
18. C. Kitamura, Y. Abe, T. Ohara, A. Yoneda, T. Kawase, T. Kobayashi, H. Naito, T. Komatsu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 890-898.
19. C. Kitamura, C. Matsumoto, A. Yoneda, T. Kobayashi, H. Naito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 754-756.
20. a) J. F. W. McOmie, D. H. Perry, Synthesis 1973, 416-417;
21. b) T. Kametani, T. Takahashi, M. Kajiwara, Y. Hirai, C. Ohtsuka, F. Satoh, K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 2159-2163.
22. D. J. Brickwood, W. D. Ollis, J. S. Stephannatou, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1398-1414.
23. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
25. C. Kitamura, Y. Abe, N. Kawatsuki, A. Yoneda, K. Asada, T. Kobayashi, H. Naito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007, 474, 119-135.
26. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, M. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagriardi, G. Polidor, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
27. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
28. teXsan: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation 1985 and 1999.