1,4,7,10-tetraisoalkyltetracenes: Tuning of solid-state optical properties and fluorescence quantum yields by peripheral modulation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2010, Pages 3033-3040

  Kitamura, Chitoshi ^a   Tsukuda, Hideki ^a   Yoneda, Akio ^a   Kawase, Takeshi ^a   Kobayashi, Takashi ^b   Naito, Hiroyoshi ^b  

^a UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

Absorption; Crystallochromy; Fluorescence; Oligoacenes; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 77952664868     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000221     Document Type: Article

References (42)

1. For reviews see: a) M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004 104 4891-4945;
2. b) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed, 2008 47 452-483.
3. For selected, examples of tetracene derivatives, see: a) A. S. Paraskar, A. R. Reddy, A. Patra, Y. H. Wijsboom, O. Gidron, L. J. W. Shimon, G. Leitus, M. Bendikov, Chem. Eur. J. 2008 14 10639-10647;
4. b) Z. Chen, P. Müller, T. M. Swager, Org. Lett. 2006 8 273-276;
5. c) R. Schmidt, S. Göttling, D. Leusser, D. Stalke, A.-M. Krause, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2006 16 3708-3714;
6. d) J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, J.- P. Desvergne, H. Bouas-Laurent, Org. Lett. 2005 7 971-974;
7. e) J. A. Merio, C. R. Newman, C. P. Gerlach, T. W. Kelley, D. V. Muyres, S. E. Fritz, M, F. Toney, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005 727 3997-4009;
8. f) S. A. Odom, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2003 5 4245-4248.
9. a) C. Kitamura, T. Ohara, N. Kawatsuki, A. Yoneda, T. Kobayashi, H. Naito, T. Komatsu, T. Kitamura, CrystEngComm 2007 9 644-647;
10. b) C. Kitamura, Y. Abe, T. Ohara, A. Yoneda, T. Kawase, T. Kobayashi, H. Naito, T. Komatsu, Chem. Eur. J. 2010 16 880-898.
11. For the dependence of color on different molecular packing, see: a) G. Klebe, F. Graser, E. Hädicke, J. Berndt, Acta Crystallogr. Sect. B 1989 45 69-77;
12. b) F. Graser, E. Hädicke, Lie-bigs Ann. Chem. 1984 483-494;
13. c) F. Graser, E. Hädicke, Liebigs Ann. Chem. 1980 1994-2011.
14. a) T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009 77 2105-2107;
15. b) T. Sato, D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999 727 10658-10659.
16. a) Y. Ooyama, T. Maniura, K. Yoshida, Eur. J. Org. Chem. 2007 5010-5019;
17. b) Y. Ooyama, S. Yoshikawa, S. Watanabe, K. Yoshida, Org. Biomol. Chem. 2006 4 3406-3409;
18. c) Y. Ooyama, T. Okamoto, T. Yamaguchi, T. Suzuki, A. Hayashi, K. Yoshida, Chem. Eur. J. 2006 72 7827-7838;
19. d) K. Yoshida, Y. Ooyama, H. Miyazaki, S. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002 700-708.
20. a) E. Horiguchi, S. Matsumoto, K. Funabiki, M. Matsui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 799-805;
21. b) E. Horiguchi, S. Matsumoto, K. Funabiki, M. Matsui, Chem. Lett. 2004 33 170-171.
22. A. Iida, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 2009 3002-3004.
23. a) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 4273-4276;
24. b) C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc, 2006 128 15934-15935.
25. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009 4332-4353.
26. a) M. Shimizu, H. Tatsumi, K. Mochida, K. Shimono, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2009 4 1289-1297;
27. b) M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 3653-3653
28. A. Dreuw, J. Plötner, L. Lorenz, J. Wachtveitl, J. E. Djanlian, J. Brüning, T. Metz, M. Bolte, M. U. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 7783-7786.
29. a) Y. Mizobe, T. Hinoue, A. Yamamoto, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Hasegawa, N. Tonnai, Chem. Eur. J. 2009 15 8175-8184;
30. b) Y. Mizobe, H. Ito, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Hasegawa, N. Tonnai, Chem. Commun. 2006 2126-2128;
31. c) Y. Mizobe, N. Tonnai, M. Miyata, Y. Hasegawa, Chem. Commun. 2005 1839-1841.
32. a) C. Kitamura, C. Matsumoto, N. Kawatsuki, A. Yoneda, K. Asada, T. Kobayashi, H. Naito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 57 754-756;
33. b) C. Kitamura, Y. Abe, N. Kawatsuki, A. Yoneda, K. Asada, T. Kobayashi, H. Naito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007 474 119-135.
34. For the photographs of 2a-c in the powder form, see Figure S1 of the Supporting Information.
35. For details, see the Supporting Information.
36. a) M. Kasha, Spectroscopy of the Excited State, Plenum Press, New York, 1976;
37. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashraf ElBayoumi, Pure Appl. Chem. 1965 11 371-392.
38. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976 80 969-974.
39. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmami, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dappricli, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavacliari, J. B. Foresmaii, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M, A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
40. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381-388.
41. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008 64 112-122.
42. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837-838