Boron containing two-photon absorbing chromophores. 2. Fine tuning of the one- and two-photon photophysical properties of pyrazabole based fluorescent bioprobes

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 19, 2009, Pages 9112-9119

  Hayek, Ali ^a   Bolze, Frédéric ^a   Bourgogne, Cyril ^b   Baldeck, Patrice L ^c   Didier, Pascal ^a   Arntz, Youri ^a   Mély, Yves ^a   Nicoud, Jean François ^a  

^a Faculté de Pharmacie   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70349778746     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900627g     Document Type: Article

References (46)

1. Part 1, see: Hayek, A.; Nicoud, J.-F.; Bolze, F.; Bourgogne, C.; Baldeck, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6466-6469.
2. (a) Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Dennings, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266.
3. (b)Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164.
4. (c) He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330.
5. (d) Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4461-4678.
6. (a) Corredor, C. C.; Huang, Z.-L.; Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Bondar, M. V. Chem. Mater. 2007, 19, 5165-5173.
7. (b)Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656-3662.
8. (c) Strickler, J. H.; Webb, W. W. Adv. Mater. 1993, 5, 479-481
9. (a) Xing, J.-F.; Dong, X.-Z.; Chen, W.-Q.; Duan, X.-M.; Takeyasu, N.; Tanaka, T.; Kawata, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 131106(1-3).
10. (b) Lemercier, G.; Martineau, C.; Mulatier, J.-C.; Wang, I.; Stephan, O.; Baldeck, P.; Andraud, C. New J. Chem. 2006, 30, 1606-1613.
11. (c) Nguyen, L. H.; Straub, M.; Gu, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 209-216.
12. (d) Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106-1109.
13. (e) Kawata, S.; Sun, H.-B.; Tanaka, T.; Takada, K. Nature 2001, 412, 697-698.
14. (a) Bouit, P. A.; Wetzel, G.; Berginc, G.; Loiseaux, B.; Toupet, L.; Feneyrou, P.; Bretonnière, Y.; Kamada, K.; Maury, O.; Andraud, C. Chem. Mater. 2007, 19, 5325-5335.
15. (b) Guyen, L. H.; Straub, M.; Gu, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 209-216.
16. (c) Oenjarts, C. A.; Ober, C. K. Chem. Mater. 2004, 16, 5556-5558.
17. (d) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
18. (a) Karotki, A.; Khurana, M.; Lepock, J. R.; Wilson, B. C. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 443-452.
19. (b) Belfield, K. D.; Corredor, C. C.; Morales, A. R.; Dessources, M. A.; Hernandez, F. E. J. Fluoresc 2006, 16,105110.
20. (c) Oar, M. A.; Serin, J. M.; Dichtel, W. R.; Frechet, J. M. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 2267-2275.
21. (d) Foumier, M.; Pepin, C.; Houde, D.; Ouellet, R.; van Lier, J. E. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 120-126.
22. (a) Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932-940.
23. (b) Cruz, H. G.; Luescher, C. Front. Biosci. 2005, 10, 2263-2278.
24. (c) Molitoris, B. A.; Sandoval, R. M. Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2005, 288, F1084-F1089.
25. (a) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.-Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
26. (b) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCordMaughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
27. (a) Matsumi, N.; Chujo, Y. Polym. J. 2008, 40, 77-89.
28. (b) Cavero, E.; Lydon, D. P.; Uriel, S.; de la Fuente, M. R.; Serrano, J.-L.; Gimenez, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5175-5177.
29. (c) Matsumoto, F.; Nagata, Y.; Chujo, Y. Polym. Bull. 2005, 53, 155-160.
30. Smith, D. R.; Chandra, S.; Barth, R. F.; Yang, W.; Joel, D. D.; Coderre, J. A. Cancer Res. 2001, 61, 8179-8187.
31. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763-10768.
32. Serduc, R.; Vérant, P.; Vial, J.-C.; Farion, R.; Rocas, L.; Rémy, C.; Fadlallah, T.; Brauer, E.; Bravin, A.; Laissue, J.; Blattmann, H.; van der Sanden, B. Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. 2006, 64, 1519-1527.
33. Lincker, F.; Bourgun, P.; Masson, P.; Didier, P.; Guidoni, L.; Bigot, J.-Y.; Nicoud, J.-F.; Donnio, B.; Guillon, D. Org. Lett. 2005, 7, 1505-1508.
34. Tew, G. N.; Pralle, M. U.; Stupp, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 517-521.
35. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
36. Dewar, M. J. S.; Jie, C.; Zoebisch, E. G. Organometallics 1988, 7, 513-521.
37. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
38. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
39. Matsumoto, F.; Chujo, Y. Macromolecules 2003, 36, 5516-5519.
40. Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Chen, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-A. Chem. Commun. 2000, 2203-2204.
41. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergstrom, F.; Johansson, L. B.; Wolford, M. F.; GyumKim, T.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. L. Chem-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
42. Lincker, F.; Masson, P.; Nicoud, J.-F.; Didier, P.; Guidoni, L.; Bigot, J.-Y. J. Nonlinear Opt. Phys. Mater. 2005, 14, 319-329.
43. Hayek, A.; Bolze, F.; Nicoud, J.-F.; Baldeck, P. L.; Mély, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 102-106.
44. (a) Zheng, Q.; Xu, G.; Prasad, P. N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5812-5819.
45. (b) Porres, L.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1913-1917.
46. (c) Meltola, N. J.; Wahlroos, R.; Soini, A. E. J. Fluoresc 2004, 14, 635-647.