2-Amino-3,4,5-Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 3, 2011, Pages 450-456

  Chuang, Hsun Yueh ^a   Chang, Jang Yang ^b,c   Lai, Mei Jung ^a   Kuo, Ching Chuan ^b   Lee, Hsueh Yun ^a   Hsieh, Hsing Pang ^b   Chen, Ying Jen ^a   Chen, Li Tzong ^b   Pan, Wen Yu ^b   Liou, Jing Ping ^a  

^a TAIPEI MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL HEALTH RESEARCH INSTITUTES   (Taiwan)

^c NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY HOSPITAL   (Taiwan)

Author keywords

Antimitotic agents; Benzophenones; Inhibitors; Polymerization; Tubulin

Indexed keywords

(2 AMINO 3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)(3 AMINO 4 METHOXYPHENYL)METHANONE; (2 AMINO 3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)(3 FLUORO 4 METHOXYPHENYL)METHANONE; (2 AMINO 3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)[4 (DIMETHYLAMINO)PHENYL]METHANONE; ANTIMITOTIC AGENT; BENZOPHENONE DERIVATIVE; COLCHICINE; COMBRETASTATIN A4; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CANCER CELL CULTURE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MICROTUBULE; PRIORITY JOURNAL;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOPHENONES; CELL LINE, TUMOR; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUBULIN; TUBULIN MODULATORS;

EID: 79952087207     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000479     Document Type: Article

References (38)

1. C. Dumontet, M. A. Jordan, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 790-803;
2. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
3. G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, P. Lohavanijaya, Can. J. Chem. 1982, 60, 1374-1376.
4. G. G. Dark, S. A. Hill, V. E. Prise, G. M. Tozer, G. R. Pettit, D. J. Chaplin, Cancer Res. 1997, 57, 1829-1834;
5. P. Hinnen, F. A. L. M. Eskens, Br. J. Cancer 2007, 96, 1159-1165;
6. D. W. Siemann, Vascular-Targeted Therapies in Oncology, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 2006;
7. D. W. Siemann, M. C. Bibby, G. G. Dark, A. P. Dicker, F. A. Eskens, M. R. Horsman, D. Marmé, P. M. Lorusso, Clin. Cancer Res. 2005, 11 (Part 1), 416-420;
8. A. M. Gaya, G. J. Rustin, Clin. Oncol. 2005, 17, 277-290;
9. G. M. Tozer, C. Kanthou, B. C. Baguley, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 423-435;
10. D. M. Patterson, G. J. Rustin, Clin. Oncol. 2007, 19, 443-456;
11. G. M. Tozer, S. Akerman, N. A. Cross, P. R. Barber, M. A. Björndahl, O. Greco, S. Harris, S. A. Hill, D. J. Honess, C. R. Ireson, K. L. Pettyjohn, V. E. Prise, C. C. Reyes-Aldasoro, Cancer Res. 2008, 68, 2301-2311;
12. D. W. Siemann, D. J. Chaplin, P. A. Walicke, Expert Opin. Invest. Drugs 2009, 18, 189-197.
13. M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, H. M. He, C. M. Lin, E. Hamel, J. Med. Chem. 1992, 35, 2293-2306.
14. G. R. Pettit, B. Toki, D. L. Herald, P. Verdier-Pinard, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 1998, 41, 1688-1695.
15. G. R. Pettit, M. P. Grealish, D. L. Herald, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2000, 43, 2731-2737.
16. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. G. Pavani, M. A. Tabrizi, D. Preti, F. Fruttarolo, L. Piccagli, M. K. Jung, E. Hamel, M. Borgatti, R. Gambari, J. Med. Chem. 2006, 49, 3906-3915;
17. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, V. Remusat, M. D. Carrion, C. Lopez Cara, D. Preti, F. Fruttarolo, M. G. Pavani, M. A. Tabrizi, M. Tolomeo, S. Grimaudo, J. Balzarini, M. A. Jordan, E. Hamel, J. Med. Chem. 2006, 49, 6425-6428;
18. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. D. Carrion, O. Cruz-Lopez, C. L. Cara, G. Basso, G. Viola, M. Khedr, J. Balzarini, S. Mahboobi, A. Sellmer, A. Brancale, E. Hamel, J. Med. Chem. 2009, 52, 5551-5555;
19. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. D. Carrion, C. L. Cara, D. Preti, F. Fruttarolo, M. G. Pavani, M. A. Tabrizi, M. Tolomeo, S. Grimaudo, A. D. Cristina, J. Balzarini, J. A. Hadfield, A. Brancale, E. Hamel, J. Med. Chem. 2007, 50, 2273-2277.
20. C. Y. Nien, Y. C. Chen, C. C. Kuo, H. P. Hsieh, C. Y. Chang, J. S. Wu, S. Y. Wu, J. P. Liou, J. Y. Chang, J. Med. Chem. 2010, 53, 2309-2313;
21. G. R. Reddy, C. C. Kuo, U. K. Tan, M. S. Coumar, C. Y. Chang, Y. K. Chiang, M. J. Lai, S. Y. Wu, J. Y. Chang, J. P. Liou, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2008, 51, 8163-8167;
22. J. P. Liou, C. Y. Wu, H. P. Hsieh, C. Y. Chang, C. M. Chen, C. C. Kuo, J. Y. Chang, J. Med. Chem. 2007, 50, 4548-4552;
23. J. P. Liou, Y. L. Chang, F. M. Guo, C. W. Chang, J. Y. Chang, S. J. Lee, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2004, 47, 4247-4257.
24. J. P. Liou, C. W. Chang, J. W. Song, Y. N. Yang, C. F. Yeh, H. Y. Tseng, Y. K. Lo, Y. L. Chang, C. M. Chang, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2002, 45, 2556-2572.
25. J. P. Liou, J. Y. Chang, C. W. Chang, C. Y. Chang, N. Mahindroo, F. M. Kuo, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2004, 47, 2897-2905.
26. J. Y. Chang, M. F. Yang, C. Y. Chang, C. M. Chen, C. C. Kuo, J. P. Liou, J. Med. Chem. 2006, 49, 6412-6415.
27. R. Siles, J. F. Ackley, M. B. Hadimani, J. J. Hall, B. E. Mugabe, R. Guddneppanavar, K. A. Monk, J. C. Chapuis, G. R. Pettit, D. J. Chaplin, K. Edvardsen, M. L. Trawick, C. M. Garner, K. G. Pinney, J. Nat. Prod. 2008, 71, 313-320.
28. G. R. Pettit, M. D. Minardi, H. J. Rosenberg, E. Hamel, M. C. Bibby, S. W. Martin, M. K. Jung, R. K. Pettit, T. J. Cuthbertson, J. C. Chapuis, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1450-1458;
29. K. Gaukroger, J. A. Hadfield, N. J. Lawrence, S. Nolan, A. T. McGown, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3033-3037;
30. D. Alloatti, G. Giannini, W. Cabri, I. Lustrati, M. Marzi, A. Ciacci, G. Gallo, M. O. Tinti, M. Marcrllini, T. Riccioni, M. B. Gugliel, P. Carminati, C. Pisano, J. Med. Chem. 2008, 51, 2708-2721;
31. J. J. Hall, M. Sriram, T. E. Strecker, J. K. Tidmore, C. J. Jelinek, G. D. K. Kumar, M. B. Hadimani, G. R. Pettit, D. J. Chaplin, M. L. Trawick, K. G. Pinney, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5146-5149.
32. J. P. Liou, K. S. Hsu, C. C. Kuo, C. Y. Chang, J. Y. Chang, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 323, 398-405.
33. C. C. Kuo, H. P. Hsieh, W. Y. Pan, C. P. Chen, J. P. Liou, S. J. Lee, Y. L. Chang, L. T. Chen, J. Y. Chang, Cancer Res. 2004, 64, 4621-4628.
34. G. J. Finlay, B. C. Baguley, W. R. Wilson, Anal. Biochem. 1984, 139, 272-277.
35. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
36. S. K. Tahir, P. Kovar, S. H. Rosenberg, S. C. Ng, Biotechniques 2000, 29, 156-160.
37. S. K. Tahir, E. K. Han, B. Credo, H. S. Jae, J. A. Pietenpol, C. D. Scatena, J. R. Wu-Wong, D. Frost, H. Sham, S. H. Rosenberg, S. C. Ng, Cancer Res. 2001, 61, 5480-5485.
38. S. K. Tahir, M. A. Nukkala, N. A. Zielinski Mozny, R. B. Credo, R. B. Warner, Q. Li, K. W. Woods, A. Claiborne, S. L. Gwaltney II, D. J. Frost, H. L. Sham, S. H. Rosenberg, S. C. Ng, Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 227-233.