Synthesis of N-phenyl β-amino acids via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation using mixed monodentate ligands

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 22, Issue 1, 2011, Pages 36-39

  Mršić, Nataša ^a   Panella, Lavinia ^b   Minnaard, Adriaan J ^a   Feringa, Ben L ^a   De Vries, Johannes G ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; IRIDIUM; LIGAND; MONODENTATE PHOSPHORAMIDOUS ACID LIGAND; N PHENYL BETA DEHYDROAMINO ACID; PHOSPHORAMIDOUS ACID DERIVATIVE; TRIPHENYLPHOSPHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 79951809757     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.11.026     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656;
2. (b) Hoekstra, W. J. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
3. (c) Drey, C. N. In Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids; Barrett, G. C., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1985; p 25;
4. (d) Spzatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, p 331.
5. (a) Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905;
6. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173;
7. (c) Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932;
8. (d) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015;
9. (e) Iverson, B. L. Nature 1997, 385, 113;
10. (f) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
11. (a)Enantioselective Synthesis of b-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1997;
12. (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094;
13. (c) Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4290-4299.
14. Drexler, H.-J.; You, J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Heller, D. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 355.
15. (a)Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H.-U., Schmidt, E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004;
16. (b)Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H.-U., Federsel, H.-J., Eds., 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
17. (a) Hou, G.; Li, W.; Ma, M.; Zhang, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12844;
18. (b) Zhou, X.-M.; Huang, J.-D.; Luo, L.-B.; Zhang, C.-L.; Hu, X.-P.; Zheng, Z. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2320;
19. (c) Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 8403;
20. (d) Hansen, K. B.; Hsiao, Y.; Xu, F.; Rivera, N.; Clausen, A.; Kubryk, M.; Krska, S.; Rosner, T.; Simmons, B.; Balsells, J.; Ikemoto, N.; Sun, Y.; Spindler, F.; Malan, C.; Grabowski, E. J. J.; Armstrong, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8798;
21. (e) Magano, J.; Conway, B.; Bowles, D.; Nelson, J.; Nanninga, T. N.; Winkle, D. D.; Wu, H.; Chen, M. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6329;
22. (f) Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Schröder, K.; Addis, D.; Michalik, D.; Hapke, M.; Redkin, D.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3352;
23. (g) Deng, J.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 2015;
24. (h) Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Holz, J.; Börner, A.; Alberico, E.; Nieddu, I.; Gladiali, S.; Beller, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 568;
25. (i) Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W.-Y.; Li, Y.-M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955;
26. (j) Kubryk, M.; Hansen, K. B. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 205;
27. (k) Yan, Y.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1567;
28. (l) Zhang, Y. J.; Kim, K. Y.; Park, J. H.; Song, C. E.; Lee, K.; Lah, M. S.; Lee, S.-G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 563;
29. Zhang, Y. J.; Park, J. H.; Lee, S.-G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2209;
30. (n) Pousset, C.; Callens, R.; Marinetti, A.; Larcheveque, M. Synlett 2004, 15, 2766;
31. (o) Fu, Y.; Hou, G.-H.; Xie, J.-H.; Xing, L.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157;
32. (p) Wu, H.-P.; Hoge, G. Org. Lett. 2004, 6, 3645;
33. (q) Hoge, G.; Samas, B. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2155;
34. (r) Huang, H.; Liu, X.; Chen, S.; Chen, H.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 2004, 15;
35. (s) Dubrovina, N. V.; Tararov, V. I.; Monsees, A.; Kadyrov, R.; Fischera, C.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2739;
36. (t) Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3509;
37. (u) Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2490;
38. (v) Holz, J.; Monsees, A.; Jiao, H.; You, J.; Komarov, I. V.; Fischer, C.; Drauz, K.; Börner, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1701;
39. (w) Spindler, F.; Blaser, H.-U. In Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Vol. 3, p 1193.
40. (a) Dai, Q.; Yang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2005, 7, 5343;
41. (b) Busscher, G. F.; Lefort, L.; Cremers, J. G. O.; Mottinelli, M.; Wiertz, R. W.; de Lange, B.; Okamura, Y.; Yusa, Y.; Matsumura, K.; Shimizu, H.; de Vries, J. G.; de Vries, A. H. M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1709-1714.
42. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918.
43. Reetz, M. T.; Li, X. Tetrahedron 2004, 60, 9709.
44. (a) van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539;
45. (b) van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308;
46. (c) Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943;
47. (d) Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; Lefort, L.; de Vries, J. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1267.
48. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
49. Giacomina, F.; Meetsma, A.; Panella, L.; Lefort, L.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1497.
50. (a) Mršić, N.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8358;
51. (b) Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549;
52. (c) Mršić, N.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1081.
53. (a) Pozza, M. F.; Zimmermann, K.; Bischoff, S.; Lingenhöhl, K. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2000, 24, 647;
54. (b) Zhi, L.; Tegley, C. M.; Marschke, K. B.; Jones, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1009.
55. Moroi, T.; Sotoguchi, T.; Matsumura, K.; Takenaka, M.; Kuriyama, W.; Murayama, T.; Nara, H.; Yokozawa, T.; Yagi K.WO 2004/074255.
56. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556.
57. Peña, D.; Minnaard, A. J.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087.
58. (a) Hoen, R.; Tiemersma-Wegman, T. D.; Procuranti, B.; Lefort, L.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 267;
59. (b) Hoen, R.; Boogers, J. A. F.; Bernsmann, H.; Minnaard, A. J.; Meetsma, A.; Tiemersma-Wegman, T. D.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4209.
60. Crabtree, R. H.; Felkin, H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 141, 205.
61. Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
62. Hoen, R., PhD Thesis, Groningen, 2006, Chapter 5, 138.