Recent advances in construction of Nitrogen-containing heterocycles from Baylis-Hillman adducts

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 43, Issue 1, 2011, Pages 1-66

  Zhong, Weihui ^a   Liu, Yongliang ^a   Wang, Guan ^a   Hong, Lingjuan ^a   Chen, Yanhui ^a   Chen, Xiao ^a   Zheng, Yemin ^a   Zhang, Wendong ^a   Ma, Wang ^a   Shen, Yanyan ^a   Yao, Yi ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RATE CONSTANTS;

BAYLIS-HILLMAN ADDUCT; NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES;

NITROGEN;

EID: 79951787450     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2011.549065     Document Type: Review

References (171)

1. K. Morita, Z. Suzuki and H. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn., 41, 2815 (1968).
2. A. B. Baylis, M. E. D. Hillman, Ger. 2155113, (1972);
3. Chem. Abstr., 77, 34174q (1972).
4. B. M. Trost, Science, 254, 1471 (1991).
5. B. M. Trost, Acc. Chem. Res., 35, 695 (2002).
6. J. N. Kim and K. Y. Lee, Curr. Org. Chem., 6, 627 (2002)
7. V. Singh and S. Batra, Tetrahedron, 64, 4511 (2008).
8. T. Siu and A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc., 124, 530 (2002).
9. G. L. Zhao, J. W. Huang and M. Shi, Org. Lett., 5, 4737 (2003).
10. L. D. S. Yadav, V. P. Srivastava and R. Patel, Tetrahedron Lett., 49, 5652 (2008).
11. R. Buchholz and H. M. R. Hoffmann, Helv. Chim. Acta, 74, 1213 (1991).
12. S. Kawahara, A. Nakano, T. Esumi, Y. Iwabuchi and S. Hatakeyama, Org. Lett., 5, 3103 (2003).
13. A. Kamimura, R. Morita, K. Matsuura, Y. Omata and M. Shirai, Tetrahedron Lett., 43, 6189 (2002).
14. M. Shi and Y. M. Xu, Eur. J. Org. Chem., 696 (2002).
15. G. L. Zhao and M. Shi, J. Org. Chem., 70, 9975 (2005).
16. D. Basavaiah and A. J. Rao, Chem. Commun., 604 (2003).
17. Y. S. Song, C. H. Lee and K. J. Lee, J. Heterocyclic Chem., 40, 939 (2003).
18. J. Jayashankaran, R. D. R. S. Manian, M. Sivaguru and R. Raghunathan, Tetrahedron Lett., 47, 5535 (2006).
19. P. Shanmugam, S. Madhavan, B. Viswambharan and V. Vaithiyanathan, Indian J. Chem., 47B, 1113 (2008).
20. P. Shanmugam, B. Viswambharan, K. Selvakumar and S. Madhavan, Tetrahedron Lett., 49, 2611 (2008).
21. S. Q. Ge, Y. Y. Hua and M. Xia, Ultrason. Sonochem., 16, 232 (2009).
22. M. Bakthadoss, N. Sivakumar, G. Sivakumar and G. Murugan, Tetrehedron Lett., 49, 820 (2008).
23. E. Ramesh and R. Raghunathan, Tetrahedron Lett., 49, 1125 (2008).
24. J. M. Kim, S. Lee, S. H. Kim, H. S. Lee and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 29, 2215 (2008);
25. Chem. Abstr., 151, 148054 (2009).
26. J. Morizur and L. J. Mathias, Tetrahedron Lett., 48, 5555 (2007).
27. R. Galeazzi, G. Martelli, G. Mobbili, M. Orena and S. Rinaldi, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 3249 (2004).
28. R. Galeazzi, G. Martelli, M. Orena, S. Rinaldi and P. Sabatino, Tetrahedron, 61, 5465 (2005).
29. H. S. Lee, J. M. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 48, 4119 (2007).
30. U. Kazmaier and C. Schmidt, Synthesis, 2435 (2009).
31. M. J. Lee, S. C. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 27, 140 (2006);
32. Chem. Abstr., 145, 292826 (2006).
33. V. Singh, R. Pathak and S. Batra, Catal. Commun., 8, 2048 (2007).
34. D. Basavaiah and A. J. Rao, Tetrahedron Lett., 44, 4365 (2003).
35. K. Y. Lee, H. S. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 48, 2007 (2007).
36. S. J. Kim, H. S. Kim, T. H. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 28, 1605 (2007);
37. Chem. Abstr., 149, 425727 (2008).
38. J. Jauch, Eur. J. Org. Chem., 473 (2001).
39. H. Liang, A. Schulé, J.-P. Vors and M. A. Ciufolini, Org. Lett., 9, 4119 (2007).
40. K. N. Clary, M. Parvez and T. G. Back, Org. Biomol. Chem., 7, 1226 (2009).
41. H. S. Kim, H. S. Lee, S. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 50, 3154 (2009).
42. J. M. Kim, K. Y. Lee, S. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 45, 2805 (2004).
43. S. Gowrisankar, H. S. Kim, H. S. Lee and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 28, 1844 (2007);
44. Chem. Abstr., 149, 425726 (2008).
45. D. Balan and H. Adolfsson, Tetrahedron Lett., 45, 3089 (2004).
46. H. Benakki, E. Colacino, C. André, F. Guenoun, J. Martinez and F. Lamaty, Tetrahedron, 64, 5949 (2008).
47. V. Declerck, H. Allouchi, J. Martinez and F. Lamaty, J. Org. Chem., 72, 1518 (2007).
48. S. Gowrisankar, K. Y. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 46, 4859 (2005).
49. H. S. Lee, H. S. Kim, J. M. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron, 64, 2397 (2008).
50. D. Basavaish and J. S. Rao, Tetrahedron Lett., 45, 1621(2004).
51. H. S. Lee, S. J. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 27, 1063 (2006);
52. Chem. Abstr., 147, 277373 (2007).
53. A. K. Roy, R. Pathak, G. P. Yadav, P. R. Maulik and S. Batra, Synthesis, 1021 (2006).
54. A. S. K. Hashmi, B. S. Wagner and F. Rominger, Australian J. Chem., 62, 657 (2009).
55. A. S. K. Hashmi, Tanja M. Frost and J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc., 122, 11553 (2000).
56. D. Basavaiah, B. Devender, D. V. Lenin and T. Satyanarayana, Synlett, 411 (2009).
57. J. S. Yadav, A. P. Singh, D. C. Bhunia, A. K. Basak and P. Srihari, Chem. Lett., 37, 624 (2008).
58. P. R. Krishna, E. R. Sekhar and F. Mongin, Tetrahedron Lett., 49, 6768 (2008).
59. D. Basavaiah and S. Roy, Org. Lett., 10, 1819 (2008).
60. K. Y. Lee, J. M. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 44, 6737 (2003).
61. M. Mamaghani and S. Dastmard, ARKIVOC, 168 (2009).
62. A. K. Feldman, B.Colasson and V. V. Fokin, Org. Lett., 6, 3897 (2004).
63. A. Prasad, D.Wim, V. V. Fokin and E. V. Eycken, Org. Lett., 6, 4223 (2004)
64. Z. Y. Yan, Y. B. Zhao, M. J. Fan, W. M. Liu and M. Y. Liang, Tetrahedron, 61, 9331 (2005).
65. B. Sreedhar, P. S. Reddy and N. S. Kumar, Tetrahedron Lett., 47, 3055 (2006).
66. S. Chandrasekhar, D. Basu and C. Rambabu, Tetrahedron Lett., 47, 3059 (2006).
67. B. H. Das, H. Holla, G. Mahender, J. Banerjee and M. R. Reddy, Tetrahedron Lett., 45, 7347 (2004).
68. B. H. Das, G. Mahender, H. Holla and J. Banerjee, ARKIVOC, 27 (2005).
69. D. Bhuniya, S. Gujjary and S. Sengupta, Synth. Commun., 36, 151 (2006).
70. V. Singh, V. Singh and S. Batra, Eur. J. Org. Chem., 5446 (2008).
71. K. Jiang, J. Peng, H. L. Cui and Y. C. Chen, Chem. Comm., 3955 (2009).
72. Y. J. Shang, Z. J. Feng, L. L. Yuan and S. W. Wang, Tetrahedron, 64, 5779 (2008).
73. B. Dugovic, L. Fisera, C. Hametner, M. K. Cyrański and N. Prónayová, Monatsh. Chem., 135, 685 (2004).
74. B. Dugovic, L. Fisera, C. Hametner and N. Prónayová, ARKIVOC, 162 (2003).
75. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi and L. Raimondi, Eur. J. Org. Chem., 1823 (1998).
76. P. Micúch, C. Fisera, M. K. Cyrański and T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett., 40, 167 (1999).
77. P. Micúch, C. Fisera, M. K. Cyrański, T. M. Krygowski and J. Krajćk, Tetrahedron, 56, 5465 (2000).
78. V. Singh, G. P. Yadav, P. R. Maulik and S. Batra, Tetrahedron, 64, 2979 (2008).
79. S. H. Ji, W. P. Hong, S. H. Ko and K. J. Lee, J. Heterocyclic Chem., 43, 799 (2006).
80. K. Y. Lee, C. G. Lee, T. H. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 25, 33 (2004);
81. Chem. Abstr., 141, 243381 (2004).
82. F. Coelho, G. Diaz, C. A. M. Abella and W. P. Almeida, Synlett, 435 (2006).
83. W. H. Zhong, Y. L. Liu and B. M. Guo, Heterocycles, 78, 3053 (2009).
84. R. Galeazzi, G. Martelli, M. Orena and S. Rinaldi, Synthesis, 2560 (2004).
85. C. Y. Chen, M. Y. Chang, R. T. Hsu, S. T. Chen and N. C. Chang, Tetrahedron Lett., 44, 8627 (2003).
86. M. J. Lee, K. Y. Lee and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 477 (2005);
87. Chem. Abstr., 143, 477822 (2005).
88. S. C. Kim, K. Y. Lee, S. Gowrisankar and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 27, 1133 (2006);
89. Chem. Abstr., 147, 211689 (2007).
90. J. M. Sorbetti, K. N. Clary, D. A. Rankic, J. E. Wulff, M. Parvez and T. G. Back, J. Org. Chem., 72, 3326 (2007).
91. M. J. Lee, K. Y. Lee, D. Y. Park and J. N. Kim, Tetrahedron, 62, 3128 (2006).
92. D. Y. Park, M. J. Lee, T. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 46, 8799 (2006).
93. S. H. Kim, K. H. Kim, H. S. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 49, 1948 (2008).
94. W. H. Zhong, F. L. Lin, R. Chen and W. K. Su, Synthesis, 2561 (2008).
95. M. Ravinder, P. S. Sadhu and V. J. Rao, Tetrahedron Lett., 50, 4229 (2009).
96. V. Singh, G. P. Yadav, P. R. Maulikb and S. Batra, Tetrahedron, 62, 8731 (2006).
97. V. Singh, G. P. Yadav, P. R. Maulikb and S. Batra, Tetrahedron, 64, 2979 (2008).
98. O. B. Familoni, P. T. Kaye and P. J. Klaas, Chem. Commun., 2563 (1998).
99. O. B. Familoni, P. J. Klaas, K. A. Lobb, V. E. Pakade and P. T. Kaye, Org. Biomol. Chem., 4, 3960 (2006).
100. V. Singh, V. Singh and S. Batra, Eur. J. Org. Chem., 5446 (2008).
101. S. H. Kim, H. S. Lee, K. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 50, 1696 (2009).
102. D. Basavaiah, R. J. Reddy and J. S. Rao, Tetrahedron Lett., 47, 73 (2006).
103. S. Madapa, V. Singh and S. Batra, Tetrahedron, 62, 8740 (2006).
104. D. D. Chen, J. Xu, C. H. Yang and Y. Y. Xie, Chinese J. Chem., 27, 787 (2009);
105. Chem. Abstr., 151, 448218 (2009).
106. K. Y. Lee, S. C. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 1109 (2005);
107. Chem. Abstr., 144, 170864 (2006).
108. E. Colacino, C. André, J. Martinez and F. Lamaty, Tetrahedron Lett., 49, 4953 (2008).
109. J. N. Kim, H. S. Kim, J. H. Gong and Y. M. Chung, Tetrahedron Lett., 42, 8341 (2001).
110. J. N. Kim, H. J. Lee, K. Y. Lee and H. S. Kim, Tetrahedron Lett., 42, 3737 (2001).
111. P. Narender, M. Ravinder, P. S. Sadhu, B. C. Raju, C. Ramesh and V. J. Rao, Helv. Chim. Acta, 92, 959 (2009).
112. W. H. Zhong, F. L. Lin, R. Chen, W. K. Su, Synthesis, 2333 (2009).
113. C. G. Lee, K. Y. Lee, S. Gowrisankar and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 45, 7409 (2004).
114. K. H. Kim, H. S. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 50, 1249 (2009).
115. C. G. Lee, K. Y. Lee, S. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron, 61, 1493 (2005).
116. S. C. Kim, S. Gowrisankar and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 1001 (2005);
117. Chem. Abstr., 144, 150220 (2006).
118. M. E. Krafft, E. Song and R. J. Davoile, Tetrahedron Lett., 46, 6359 (2005).
119. P. R. Krishna and P. S. Reddy, J. Comb. Chem., 10, 426 (2008).
120. S. Gowrisankar, K. Y. Lee, T. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 47, 5785 (2006).
121. S. Gowrisankar, S. J. Kim, J. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 48, 4419 (2007).
122. S. Gowrisankar, H. S. Lee and J. N. Kim., Bull. Korean Chem. Soc., 28, 2501 (2007);
123. Chem. Abstr., 150, 5568 (2009).
124. H. S. Lee, E. S. Kim, S. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 50, 2274 (2009).
125. J. N. Kim, Y. M. Chung and Y. J. Im, Tetrahedron Lett., 43, 6209 (2002).
126. S. Gowrisankar, H. S. Lee, J. M. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 49, 1670 (2008).
127. M. J. Lee, S. C. Kim and J. N. Kim., Bull. Korean Chem. Soc., 27, 439 (2006);
128. Chem. Abstr., 146, 142460 (2007).
129. E.-G. Han, H. J. Kim and K.-J. Lee, Tetrahedron, 65, 9616 (2009).
130. R. Pathak, A. K. Roy, S. Kanojiyab and S. Batra, Tetrahedron Lett., 46, 5289 (2005).
131. S. Nag, R. Pathak, M. Kumar, P. K. Shukla and S. Batra, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 3824 (2006).
132. J. M. Kim, S. H. Kim and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 28, 2505 (2007);
133. Chem. Abstr., 149, 513772 (2008).
134. R. Pathak, A. K. Roy and S. Batra, Synlett, 848 (2005).
135. S. Nag, A. Mishra, S. Batra, Tetrahedron, 64, 10162 (2008).
136. A. Mishra and S. Batra, Synthesis, 3077 (2009).
137. N. A. Al-Awadi, M. R. Ibrahim, I. A. Abdelhamid and M. H. Elnagdi, Tetrahedron, 64, 8202 (2008).
138. M. Jiang, Q. He, C. H. Yang and Y. Y. Xie, Heterocycles, 75, 2659 (2008).
139. W. H. Zhong, B. M. Guo, F. L. Lin, Y. L. Liu and W. K. Su, Synthesis, 1615 (2009).
140. S. Gowrisankar, K. Y. Lee and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 1112 (2005);
141. Chem. Abstr., 144, 488503 (2006).
142. M. M. Sá, L. Fernandes, M. Ferreira and A. J. Bortoluzzi, Tetrahedron Lett., 49, 1228 (2008).
143. C. H. Lee, Y. S. Song, H. I. Cho, J. W. Yang and K.-J. Lee, J. Heterocyclic Chem., 40, 1103 (2003).
144. S. H. Ko and K.-J. Lee, J. Heterocyclic Chem., 41, 613 (2004).
145. Y. S. Song and K.-J. Lee, J.J., 43, 1721 (2006).
146. V. Singh and S. Batra, Eur. J. Org. Chem., 2970 (2007).
147. Z. Shafiq, L. Liu, Z. Liu, D. Wang and Y.-J. Chen, Org. Lett., 9, 2525 (2007).
148. D. Basavaiah and K. Aravindu, Org. Lett., 9, 2453 (2007).
149. S. Gowrisankar, H. S. Lee, K. Y. Lee, J.-E. Lee and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 48, 8619 (2007).
150. H. S. Lee, S. H. Kim, T. H. Kim and J. N. Kim, Tetrahedron Lett., 49, 1773 (2008).
151. H. S. Lee, S. H. Kim, S. Gowrisankar and J. N. Kim, Tetrahedron, 64, 7183 (2008).
152. S. P. Park, Y. S. Song and K.-J. Lee, Tetrahedron, 65, 4703 (2009).
153. S. Batra and A. K. Roy, Synthesis, 2550 (2004).
154. D. Basavaiah and T. Satyanarayana, Chem. Commun., 32 (2004).
155. H. N. Lim, Y. S. Songand and K.-J. Lee, Synthesis, 3376 (2007).
156. J. M. Kim, K. Y. Lee and J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 23, 1055 (2002);
157. Chem. Abstr., 138, 137275 (2003).
158. R. Pathak, S. Nag and S. Batra, Synthesis, 4205 (2006).
159. M. Nayak, S. Kanojiya and S. Batra, Synthesis, 0431 (2009).
160. V. Singh, S. Hutait and S. Batra, Eur. J. Org. Chem., 3454 (2009).
161. H. I. Cho, S. W. Lee and K. J. Lee, J. Heterocyclic Chem., 41, 799 (2004).
162. T. Tanaka, T. Muto, H. Maruoka, S. Imajo, H. Fukami, Y. Tomimori, Y. Fukuda and T. Nakatsuka, Bioorg.Bioorg.Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 3431 (2007).
163. L. D. S. Yadav, V. P. Srivastava and R. Patel, Tetrahedron Lett., 50, 1423 (2009).
164. M. Bakthadoss and G. Murugan, Synth. Commun., 39, 1290 (2009).
165. A. Vasudevan, P.-S. Tseng and S. W. Djuric, Tetrahedron Lett., 47, 8591 (2006).
166. M. Bakthadoss and G. Murugan, Synth. Commun., 38, 3406 (2008).
167. B. M. Trost, O. R. Thiel and H. C. Tsui, J. Am. Chem. Soc., 124, 11616 (2002).
168. C. F. Nising, U. K. Ohnemuller and S. Brase, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 307 (2006).
169. L. R. Reddy, P. Sarvanan and E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 126, 6230 (2004).
170. V. Declerck, J. Martinez and F. Lamaty, Chem. Rev., 109, 1 (2009).
171. G.-N. Ma, J.-J. Jiang, M. Shi and Y. Wei, Chem. Commun., 5496 (2009).