Effect of different functional groups on the free radical scavenging capability of single-walled carbon nanotubes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 35, 2010, Pages 14734-14739

  Martínez, Ana ^a   Francisco Marquez, Misaela ^b   Galano, Annia ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; ARMCHAIR TUBES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FREE RADICAL SCAVENGERS; FREE RADICAL SCAVENGING; FUNCTIONALIZED; OH RADICAL; REACTION MECHANISM; SCAVENGING ACTIVITIES;

FREE RADICALS; FUNCTIONAL GROUPS; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79951649308     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1033382     Document Type: Article

References (88)

1. Hong, M. H.; Kim, K. H.; Bae, J.; Jhe, W. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2604.
2. Kim, P.; Lieber, C. M. Science 1999, 286, 2148.
3. Koshino, M.; Tanaka, T.; Solin, N.; Suenaga, K.; Isobe, H.; Nakamura, E. Science 2007, 316, 853.
4. Watts, P. C. P.; Fearon, P. K.; Hsu, W. K.; Billingham, N. C.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 491.
5. Fenoglio, I.; Tomatis, M.; Lison, D.; Muller, J.; Fonseca, A.; Nagy, J. B.; Fubini, B. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 1227.
6. Galano, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8922.
7. Lucente-Schultz, R. M.; Moore, V. C.; Leonard, A. D.; Price, B. K.; Kosynkin, D. V.; Lu, M.; Partha, R.; Conyers, J. L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 3934.
8. Galano, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18487.
9. Galano, A. Nanoscale 2010, 2, 373.
10. Francisco-Marquez, M.; Galano, A.; Martínez, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6363.
11. Galano, A.; Francisco-Marquez, M.; Martínez, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8302.
12. de Heer, W. A.; Chatelain, A.; Ugarte, D. Science 1995, 270, 1179.
13. Rinzler, A. G.; Hafner, J. H.; Nikolaev, P.; Nordlander, P.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E.; Lou, L.; Kim, S. G.; Tomanek, D. Science 1995, 269, 1550.
14. Saito, Y.; Uemura, S. Carbon 2000, 38, 169.
15. Kong, J.; Franklin, N. R.; Zhou, C.; Chapline, M. G.; Peng, S.; Cho, K.; Dai, H. Science 2000, 287, 622.
16. Snow, E. S.; Perkins, F. K.; Houser, E. J.; Badescu, S. C.; Reinecke, T. L. Science 2005, 307, 1942.
17. Prato, M.; Kostarelos, K.; Bianco, A. Acc. Chem. Res. 2007, 41, 60.
18. Liu, C.; Fan, Y. Y.; Liu, M.; Cong, H. T.; Cheng, H. M.; Dresselhaus, M. S. Science 1999, 286, 1127.
19. Lee, S. M.; An, K. H.; Lee, Y. H.; Seifert, G.; Frauenheim, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5059.
20. Cao, D.; Zhang, X.; Chen, J.; Wang, W.; Yun, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13286.
21. Hinds, B. J.; Chopra, N.; Rantell, T.; Andrews, R.; Gavalas, V.; Bachas, L. G. Science 2004, 303, 62.
22. Kalra, A.; Garde, S.; Hummer, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10175.
23. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105.
24. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
25. Sun, Y. P.; Fu, K.; Lin, Y.; Huang, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096.
26. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
27. Tessonnier, J. P.; Villa, A.; Majoulet, O.; Su, D. S.; Schlogl, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6543.
28. Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188.
29. Kelly, K. F.; Chiang, I. W.; Mickelson, E. T.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wang, X.; Scuseria, G. E.; Radloff, C.; Halas, N. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 445.
30. Mickelson, E. T.; Chiang, I. W.; Zimmerman, J. L.; Boul, P. J.; Lozano, J.; Liu, J.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4318.
31. Boul, P. J.; Liu, J.; Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Ericson, L. M.; Chiang, I. W.; Smith, K. A.; Colbert, D. T.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 367.
32. Chen, J.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Chen, Y.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. Science 1998, 282, 95.
33. Hamon, M. A.; Chen, J.; Hu, H.; Chen, Y.; Itkis, M. E.; Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Haddon, R. C. AdV. Mater. 1999, 11, 834.
34. Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002.
35. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
36. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
37. Dyke, C. A.; Stewart, M. P.; Maya, F.; Tour, J. M. Synlett 2004, 1, 155.
38. Marcoux, P. R.; Hapiot, P.; Batail, P.; Pinson, J. New J. Chem. 2004, 28, 302.
39. Zhao, J.-x.; Ding, Y.-h. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13141.
40. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536.
41. Peng, H.; Alemany, L. B.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15174.
42. Peng, H.; Reverdy, P.; Khabashesku, V. N.; Margrave, J. L. Chem. Commun. 2003, 362.
43. Umek, P.; Seo, J. W.; Hernadi, K.; Mrzel, A.; Pechy, P.; Mihailovic, D. D.; Forro, L. Chem. Mater. 2003, 15, 4751.
44. Liang, F.; Beach, J. M.; Rai, P. K.; Guo, W.; Hauge, R. H.; Pasquali, M.; Smalley, R. E.; Billups, W. E. Chem. Mater. 2006, 18, 1520.
45. Zhang, M.; Yudasaka, M.; Miyauchi, Y.; Maruyama, S.; Ijima, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8935.
46. Lee, K. M.; Li, L.; Dai, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4122.
47. Nakamura, T.; Ishihara, M.; Ohana, T.; Tanaka, A.; Koga, Y. Chem. Commun. 2004, 1336.
48. Liu, J.; Rodriguez i Zubiri, M.; Vigolo, B.; Dossot, M.; Fort, Y.; Ehrhardt, J. J.; McRae, E. Carbon 2007, 45, 885.
49. Denis, P. A. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 772.
50. Khare, B. N.; Wilhite, P.; Quinn, R. C.; Chen, B.; Schlingler, R. H.; Tran, B.; Imanaka, H.; So, C. R.; Bauschlicher, C. W.; Meyyappan, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8166.
51. Engel, P. S.; Billups, W. E.; Abmayr, D. W.; Tsvaygboym, K.; Wang, R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 695.
52. Ebbesen, T. W.; Takada, T. Carbon 1995, 33, 973.
53. Charlier, J. C.; Ebbesen, T. W.; Lambin, Ph. Phys. Rev. B 1996, 53, 11108.
54. Crespi, V. H.; Cohen, M. L. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2093.
55. Chico, L.; Sancho, M. P. L.; Muñoz, M. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1278.
56. Orlikowski, D.; Nardelli, M. B.; Bernholc, J.; Roland, C. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 4132.
57. Ouyang, M.; Huang, J. L.; Cheung, C. L.; Lieber, C. M. Science 2001, 291, 97.
58. Ouyang, M.; Huang, J. L.; Lieber, C. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1018.
59. Charlier, J. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1063.
60. Watts, P. C. P.; Hsu, W. K.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. Nano Lett. 2003, 3, 549.
61. Ding, F. Phys. Rev. B 2005, 72, 245409.
62. Kotakoski, J.; Krasheninnikov, A. V.; Nordlund, K. Phys. Rev. B 2006, 74, 245420.
63. Galano, A.; Orgaz, E. Phys. Rev. B. 2008, 77, 045111.
64. Xue, B.; Shao, X.; Cai, W. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1554.
65. Liu, J.; Rinzler, A. G.; Dai, H.; Hafner, J. H.; Bradley, R. K.; Boul, P. J.; Lu, A.; Iverson, T.; Shelimov, K.; Huffman, C. B.; Rodriguez-Macias, F.; Shon, Y. S.; Lee, T. R.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. Science 1998, 280, 1253.
66. Bom, D.; Andrews, R.; Jacques, D.; Anthony, J.; Chen, B.; Meier, M. S.; Selegue, J. P. Nano Lett. 2002, 2, 615.
67. Fan, Y.; Burghard, M.; Kern, K. AdV. Mater. 2002, 14, 130.
68. Grujicic, M.; Cao, G.; Singh, R. Appl. Surf. Sci. 2003, 211, 166.
69. Grujicic, M.; Cao, G.; Rao, A. M.; Tritt, T. M.; Nayak, S. Appl. Surf. Sci. 2003, 214, 289.
70. Chakrapani, N.; Zhang, Y. M.; Nayak, S. K.; Moore, J. A.; Carroll, D. L.; Choi, Y. Y.; Ajayan, P. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9308.
71. Li, X.; Niu, J.; Zhang, J.; Li, H.; Liu, Z. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2453.
72. Lu, A. J.; Pan, B. C. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 105504.
73. Fenoglio, I.; Greco, G.; Tomatis, M.; Muller, J.; Raymundo-Piñero, E.; Beguin, F.; Fonseca, A.; Nagy, J. B.; Lison, D.; Fubini, B. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1690.
74. Muller, J.; Huaux, F.; Fonseca, A.; Nagy, J. B.; Moreau, N.; Delos, M.; Raymundo-Piñero, E.; Beguin, F.; Kirsch-Volders, M.; Fenoglio, I.; Fubini, B.; Lison, D. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1698.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
76. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
77. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
78. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
79. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. THEOCHEM 1999, 464, 211.
80. Okuno, Y. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 210.
81. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, Florida, 1982.
82. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618.
83. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Cruz, J. Org. Lett. 2006, 8, 1763.
84. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Mora-Diez, N. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3682.
85. Galano, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1677.
86. Galano, A.; Cruz-Torres, A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 732.
87. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 5114.
88. Irikura, K. K.; Johnson, R. D., III; Kacker, R. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8430.