Highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to (nitrile)2PtII species furnishing diastereomerically pure 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole ligands

Organometallics

Volumn 30, Issue 3, 2011, Pages 595-602

  Bokach, Nadezhda A ^a   Balova, Irina A ^a   Haukka, Matti ^b   Kukushkin, Vadim Yu ^a,c  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^c INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ELEMENTAL ANALYSIS; HETEROCYCLES; HIGH RESOLUTION; N-OXIDES; NITRONES; NMR SPECTROSCOPY; OXADIAZOLES; OXAZOLINES; PLATINUM COMPLEXES; STEREO-SELECTIVE;

CYANIDES; CYCLOADDITION; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 79751520633     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100957b     Document Type: Article

References (79)

1. Padwa, A.; Pearson, W. H. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: New York, 2003.
2. Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403
3. Gothelf, K. V. Cycloaddition React. Org. Synth. 2002, 211
4. Piotrowska, D. G. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 279
5. Broggini, G.; Molteni, G.; Terraneo, A.; Zecchi, G. Heterocycles 2003, 59, 823
6. Torssel, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis, Novel Strategies in Synthesis; VCH Publishers, Inc., 1988.
7. Broggini, G.; Chiesa, K.; De Marchi, I.; Martinelli, M.; Pilati, T.; Zecchi, G. Tetrahedron 2005, 61, 3525
8. Jiao, P.; Nakashima, D.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2411
9. Karlsson, S.; Hoegberg, H.-E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2782
10. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926
11. Hashimoto, T.; Omote, M.; Kano, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2007, 9, 4805
12. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodriguez, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9746
13. Evans, D. A.; Song, H.-J.; Fandrick, K. R. Org. Lett. 2006, 8, 3351
14. Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M.; Boiocchi, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1020
15. Iwasa, S.; Maeda, H.; Nishiyama, K.; Tsushima, S.; Tsukamoto, Y.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 8281
16. Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2002, 4, 2457
17. Viton, F.; Bernardinelli, G.; Kuendig, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968
18. Jensen, K. B.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2353
19. Argyropoulos, N. G.; Panagiotidis, T.; Coutouli-Argyropoulou, E.; Raptopoulou, C. Tetrahedron 2006, 63, 321
20. Tamura, O.; Shiro, T.; Toyao, A.; Ishibashi, H. Chem. Commun. 2003, 2678
21. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771
22. Eberson, L.; McCullough, J. J.; Hartshorn, C. M.; Hartshorn, M. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 41
23. Yu, Y.; Watanabe, N.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1417
24. Yu, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 331
25. Yu, Y.; Fujita, H.; Ohno, M.; Eguchi, S. Synthesis 1995, 498
26. Hermkens, P. H. H.; Van Maarseveen, J. H.; Kruse, C. G.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1988, 44, 6491
27. Plate, R.; Hermkens, P. H. H.; Smits, J. M. M.; Nivard, R. J. F.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1047
28. Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Haukka, M.; Ovcharenko, V. I.; Tretyakov, E. V.; Kukushkin, V. Y. Organometallics 2009, 28, 1406
29. Bokach, N. A.; Krokhin, A. A.; Nazarov, A. A.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3042
30. Bokach, N. A.; Ioffe, S. L.; Dolgushin, F. M.; Antipin, M. Y.; Tartakovskii, V. A.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 173
31. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106
32. Wagner, G.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 264
33. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Golenetskaya, J. A.; Bokach, N. A.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 8323
34. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2001, 3, 4091
35. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2002, 4, 2525
36. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110
37. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12210
38. Himo, F.; Demko, Z. P.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9983
39. Zhao, H.; Qu, Z.-R.; Ye, H.-Y.; Xiong, R.-G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 84
40. Ostrovskii, V. A.; Koldobskii, G. I.; Trifonov, R. E. Tetrazoles, Vol. 6; Elsevier: Oxford, 2009.
41. Charmier, M. A. J.; Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2003, 2540
42. Wagner, G.; Haukka, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2690
43. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/.
44. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717
45. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2721
46. Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Kozlova, L. V.; Kukushkin, V. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4475
47. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 1312
48. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Y.; Dement'ev, A. I.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108
49. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 582
50. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L Inorg. Chem. 2003, 42, 3602
51. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2005, 1354-1356
52. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
53. Gushchin, P. V.; Bokach, N. A.; Luzyanin, K. V.; Nazarov, A. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 1684
54. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Kelly, P. F.; Gilby, L. M.; Kuznetsov, M. L.; Holmes, K. E.; Haukka, M.; Parr, J.; Stonehouse, J. M.; Elsegood, M. R. J.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 301
55. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Nazarov, A. A.; Garnovskii, D. A.; Pombeiro, A. J. L.; Haukka, M.; Keppler, B. K.; Galanski, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 2805-2813
56. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Haukka, M.; Bokach, N. A.; Garnovskii, D. A.; Galanski, M.; Keppler, B. K.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. New J. Chem. 2002, 26, 1085
57. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Berin, P.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 1341
58. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 327
59. Michelin, R. A.; Belluco, U.; Mozzon, M.; Berin, P.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 21
60. Liu, F. L.; Pullarkat, S. A.; Tan, K. W.; Li, Y. X.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 6254
61. Wagner, G.; Garland, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3596
62. Nakahiro, Y. Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 1994, 18A, 167
63. Lasri, J.; Guedes da Silva, M. F. C.; Charmier, M. A. J.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3668
64. Coley, H. M.; Sarju, J.; Wagner, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 135
65. Wagner, G.; Marchant, A.; Sayer, J. Dalton Trans. 2010, 39, 7747
66. Fleming, I.; Woodward, R. B. J. Chem. Soc. C 1968, 1289
67. Morgan, P. H.; Beckett, A. H. Tetrahedron 1975, 31, 2595
68. Svensson, P.; Lövqvist, K.; Kukushkin, V. Y.; Oskarsson, Å. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 72
69. Kukushkin, V. Y. Platinum Met. Rev. 1998, 42, 106
70. Kukushkin, Y. N.; Pakhomova, T. B. Zh. Obshch. Khim. 1995, 65, 330
71. Bokach, N. A.; Pakhomova, T. B.; Kukushkin, V. Y.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7560
72. Yu, Y.; Watanabe, N.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1417 (Pubitemid 27085611)
73. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220
74. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M. C.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
75. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
76. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
77. Sheldrick, G. M.; et al. SADABS, Bruker AXS scaling and absorption correction; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, USA, 2008.
78. Kharitonov, Y. Y.; Evstaf'eva, O. N.; Baranovskii, I. B.; Mazo, G. Y. Zh. Neorg. Khim. 1968, 13, 827
79. Kharitonov, Y. Y.; Evstaf'eva, O. N.; Baranovskii, I. B.; Mazo, G. Y.; Babaeva, A. V. Zh. Neorg. Khim. 1966, 11, 1733