Mutation of isoleucine 705 of the oxidosqualene-lanosterol cyclase from Saccharomyces cerevisiae affects lanosterol's C/D-ring cyclization and 17α/β-exocyclic side chain stereochemistry

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 4, 2011, Pages 1092-1097

  Wu, Tung Kung ^a   Chang, Yi Chun ^a   Liu, Yuan Ting ^a   Chang, Cheng Hsiang ^a   Wen, Hao Yu ^a   Li, Wen Hsuan ^a   Shie, Wen Shiang ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLASES; LANOSTEROL; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SIDE CHAINS; TRICYCLIC COMPOUNDS;

AMINO ACIDS; STEREOCHEMISTRY;

YEAST;

ISOLEUCINE; LANOSTEROL; LANOSTEROL SYNTHASE; MUTASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; MUTATION; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STEREOISOMERISM;

CYCLIZATION; INTRAMOLECULAR TRANSFERASES; ISOLEUCINE; LANOSTEROL; MODELS, MOLECULAR; MUTATION; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

SACCHAROMYCES CEREVISIAE;

EID: 79551678680     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00582g     Document Type: Article

References (36)

1. I. Abe M. Rohmer G. D. Prestwich Chem. Rev. 1993 93 2189 2206
2. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 2812 2833
3. R. Xu G. C. Fazio S. P. T. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261 291
4. I. Abe Nat. Prod. Rep. 2007 24 1311 1331
5. T. K. Wu J. H. Griffin Biochemistry 2002 41 8238 8244
6. T. K. Wu C. H. Chang Y. T. Liu T. T. Wang Chem. Rec. 2008 8 302 325
7. I. Abe Nat. Prod. Rep. 2007 24 1311 1331
8. R. Kelly S. M. Miller M. H. Lai D. R. Kirsch Gene 1990 87 177 183
9. C. J. Buntel J. H. Griffin J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9711 9713
10. Z. Shi C. J. Buntel J. H. Griffin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 7370 7374
11. T. Kushiro M. Shibuya Y. Ebizuka Eur. J. Biochem. 1998 256 238 244
12. T. Husselstein-Muller H. Schaller P. Benveniste Plant Mol. Biol. 2001 45 75 92
13. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291 301
14. I. Iturbe-Ormaetxe K. Haralampidis K. papadopoulou A. E. Osbourn Plant Mol. Biol. 2003 51 731 743
15. T. Merkofer C. Pale-Grosdemange M. Rohmer K. Poralla Tetrahedron Lett. 1999 40 2121 2124
16. E. J. Corey S. P. Matsuda B. Bartel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 11628 11632
17. E. J. Corey S. P. T. Matsuda B. Bartel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 2211 2215
18. C. H. Baker S. P. T. Matsuda D. R. Liu E. J. Corey Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995 213 154 160
19. J. B. Herrera B. Bartel W. K. Wilson S. P. Matsuda Phytochemistry 1998 49 1905 1911
20. R. Thoma T. Schulz-Gasch B. D'Arcy J. Benz J. Aebi H. Dehmlow M. Hennig M. Stihle A. Ruf Nature 2004 432 118 122
21. K. U. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3966 3971
22. D. R. Phillips J. M. Rasbery B. Bartel S. P. Matsuda Curr. Opin. Plant Biol. 2006 9 305 314
23. S. Lodeiro Q. Xiong W. K. Wilson M. D. Kolesnikova C. S. Onak S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11213 11222
24. J. B. Herrera W. K. Wilson S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6765 6766
25. S. Lodeiro M. J. Segura M. Stahl T. Schulz-Gasch S. P. T. Matsuda ChemBioChem 2004 5 1581 1585
26. T. K. Wu C. H. Chang ChemBioChem 2004 5 1712 1715
27. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang ChemBioChem 2005 6 1177 1181
28. T. K. Wu M. T. Yu Y. T. Liu C. H. Chang H. J. Wang E. W. G. Diau Org. Lett. 2006 8 1319 1322
29. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang M. T. Yu H. J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6414 6419
30. T. K. Wu Y. T. Liu F. H. Chiu C. H. Chang Org. Lett. 2006 8 4691 4694
31. T. K. Wu H. Y. Wen C. H. Chang Y. T. Liu Org. Lett. 2008 10 2529 2532
32. T. K. Wu T. T. Wang C. H. Chang Y. T. Liu Org. Lett. 2008 10 4959 4962
33. T. K. Wu W. H. Li C. H. Chang H. Y. Wen Y. T. Liu Y. C. Chang Eur. J. Org. Chem. 2009 5731 5737
34. T. K. Wu C. H. Chang H. Y. Wen Y. T. Liu W. H. Li T. T. Wang W. S. Shie Org. Lett. 2010 12 500 503
35. M. J. R. Segura S. Lodeiro M. M. Meyer A. J. Patel S. P. T. Matsuda Org. Lett. 2002 4 4459 4462
36. T. Hoshino T. Abe M. Kouda Chem. Commun. 2000 441 442