Donor-acceptor substituted phenylethynyltriphenylenes - Excited state intramolecular charge transfer, solvatochromic absorption and fluorescence emission

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 992-1001

  Nandy, Ritesh ^a   Sankararaman, Sethuraman ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

Charge transfer; Fluorescence; Solvatochromism; Solvent effect; Triphenylene

Indexed keywords

EID: 78751528133     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.112     Document Type: Article

References (54)

1. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kulwer Academic: New York, 1999.
2. Goldys, E. M., Ed. Fluorescence Applications in Biotechnology and the Life Sciences; Wiley Blackwell: New Jersey, 2009.
3. Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217-224.
4. Baker, A. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 948-953. doi:10.1021/es000177t
5. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
6. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201. doi:10.1002/anie.200702070
7. Kowada, T.; Yamaguchi, S.; Ohe, K. Org. Lett. 2010, 12, 296-299. doi:10.1021/ol902631d
8. Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657-660. doi:10.1021/ol047463k
9. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641. doi:10.1021/ja044421i
10. Srikun, D.; Miller, E. W.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4596-4597. doi:10.1021/ja711480f
11. Zhang, L.; Clark, R. J.; Zhu, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2894-2903. doi:10.1002/chem.200701419
12. Andrew, T. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7254-7255. doi:10.1021/ja071911c
13. Dale, T. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500-4501. doi:10.1021/ja057449i
14. Fan, L.-J.; Jones, W. E., Jr. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7777-7782. doi:10.1021/jp056381q
15. Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Commun. 2002, 770-771. doi:10.1039/b110139k
16. Kim, S. H.; Kim, J. S.; Park, S. M.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2006, 8, 371-374. doi:10.1021/ol052282j
17. Jung, H. S.; Park, M.; Han, D. Y.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381. doi:10.1021/ol901221q
18. Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295. doi:10.1021/jo051302s
19. Park, S. Y.; Yoon, J. H.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim, J. S.; Matthews, S. E.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218. doi:10.1021/jo8012918
20. Beinhoff, M.; Weigel, W.; Jurczok, M.; Rettig, W.; Modrakowski, C.; Brüdgam, I.; Hartl, H.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3819-3829. doi:10.1002/1099-0690 (200110) 2001:20<3819::AID-EJOC3819>3.0. CO.;2-W
21. Beinhoff, M.; Weigel, W.; Rettig, W.; Bruedgam, I.; Hartl, H.; Schlüter, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 6583-6591. doi:10.1021/jo050302p
22. Techert, S.; Wiessner, A.; Schmatz, S.; Staerk, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7579-7587. doi:10.1021/jp004370l And references 2-3 cited therein.
23. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1965; p 173.
24. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4162-4166. doi:10.1002/ejoc.200500222
25. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Org. Lett. 2006, 8, 2739-2742. doi:10.1021/ol060767h
26. Yuasa, H.; Miyagawa, N.; Izumi, T.; Nakatani, M.; Izumi, M.; Hashimoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 1489-1492. doi:10.1021/ol049628v
27. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842. doi:10.1021/ol051609d
28. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799.
29. Strauss, J.; Daub, J. Org. Lett. 2002, 4, 683-686. doi:10.1021/ol0170354
30. Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2005, 1690-1692. doi:10.1039/b417845a
31. Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Hwang, K.-C.; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628-16635. doi:10.1021/jp052086u
32. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127-5130. doi:10.1021/jo800363v
33. Oh, J.-W.; Lee, Y. O.; Kim, T. H.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Kim, H.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2522-2524. doi:10.1002/anie.200804669
34. Dobkowski, J.; Retting, W.; Waluk, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4334-4339. doi:10.1039/b204749g
35. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865. doi:10.1021/jo900588e
36. Subuddhi, U.; Haldar, S.; Sankararaman, S.; Mishra, A. K. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 459-466. doi:10.1039/b600009f
37. Birks, J. B.; Christophorou, L. G. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1964, 277, 571-582. doi:10.1098/rspa.1964.0041
38. Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1354-1355. doi:10.1039/b302415f
39. Nandy, R.; Sankararaman, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2260-2266. doi:10.1039/b923441a
40. Praefcke, K.; Kohne, B.; Singer, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 177-179. doi:10.1002/anie.199001771
41. Matsumoto, H.; Kyushin, S.; Negishi, K.; Ono, Y.; Uchida, M.; Oomori, H. Triphenylene compounds, method of manufacturing the same and organic electroluminescent devices employing the same. US 2008/0265750 A1, Oct. 30, 2008.
42. Huang, C.-C.; Lin, Y.-C.; Lin, P.-Y.; Chen, Y.-J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4510-4518. doi:10.1002/ejoc.200600380
43. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kulwer Academic: New York, 1999; pp 187-194. (See for Lippert equation and its applications.)
44. Lippert, E. V. Z. Elektrochem. 1957, 61, 962-975.
45. Mataga, K. N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465-470. doi:10.1246/bcsj.29.465
46. PC Spartan Pro, Version 1.1; Wavefunction, Inc: Irvine, CA, 1999.
47. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; p 329.
48. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358. doi:10.1021/cr00032a005
49. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kulwer Academic: New York, 1999; p 551.
50. Beeson, J. C.; Huston, M. E.; Pollard, D. A.; Venkatachalam, T. K.; Czarnik, A. W. J. Fluoresc. 1993, 3, 65-68. doi:10.1007/BF00865319
51. Duke, R. M.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8043-8047. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.026
52. Schaefer, C. G.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7566-7567. doi:10.1021/ja00545a030
53. Peters, K. S.; Lee, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3761-3764. doi:10.1021/j100117a022
54. Manring, L. E.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6452-6458. doi:10.1021/ja00309a004