Highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives by samarium diiodide-induced cyclizations

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages 1229-1245

  Saadi, Jakub ^a   Brüdgam, Irene ^a   Reissig, Hans Ulrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Cyclooctanes; Ketones; Ketyls; Medium sized rings; Radicals; Samarium diiodide; Single electron transfer; Styrene derivatives

Indexed keywords

EID: 78751514187     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.141     Document Type: Article

References (63)

1. Mehta, G.; Singh, V. Chem. Rev. 1999, 99, 881-930. doi:10.1021/cr9800356
2. Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron 1992, 48, 5757-5821. doi:10.1016/S0040-4020(01)90172-3
3. Galli, C.; Mandolini, L. Eur.J. Org. Chem. 2000, 3117-3125. doi:10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3117::AID-EJOC3117≤3.0.CO;2-5
4. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527. doi:10.1002/anie.200500369
5. Fujiwara, K.; Goto, A.; Sato, D.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3465-3468. doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.114
6. Nair, V.; Abhilash, K. G. Synlett 2008, 301-312. doi:10.1055/s-2008- 1032058
7. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Ohata, M.; Kosaka, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8744-8754. doi:10.1021/ja048693x
8. Yu, Z.-X.; Wang, Y.; Wang, Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1072-1088. doi:10.1002/asia.200900712
9. Genrich, F.; Schaumann, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6187-6190. doi:10.1016/j.tetlet.2009.08.092
10. Zhang, T.; Huang, X.; Xue, J.; Sun, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1290-1294. doi:10.1016/j.tetlet.2009.01.001
11. Evans, P. A.; Holmes, B. Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166. doi:10.1016/S0040-4020(01)96203-9
12. Roxburgh, C. J. Tetrahedron 1993, 49, 10749-10784. doi:10.1016/S0040- 4020(01)80232-5
13. Rousseau, G. Tetrahedron 1995, 51, 2777-2849. doi:10.1016/0040-4020(94) 01064-7
14. Hoberg, J. O. Tetrahedron 1998, 54, 12631-12670. doi:10.1016/S0040- 4020(98)00596-1
15. Yet, L. Tetrahedron 1999, 55, 9349-9403. doi:10.1016/S0040-4020(99)00483- 4
16. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963-3008. doi:10.1021/cr990407q
17. Nubbemeyer, U. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 125-196. doi:10.1007/3-540- 44726-1-4
18. Shiina, I. Chem. Rev. 2007, 107, 239-273. doi:10.1021/cr050045o
19. Molander, G. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 603-609. doi:10.1021/ar960101v
20. Berndt, M.; Gross, S.; Hölemann, A.; Reissig, H.-U. Synlett 2004, 422-438. doi:10.1055/s-2004-815429
21. Procter, D. J.; Flowers, R. A., II; Skrydstrup, T. Organic Synthesis using Samarium Diiodide; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2009.
22. Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 3186-3192. doi:10.1021/jo00090a041
23. Molander, G. A.; Alonso-Alija, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 4366-4373. doi:10.1021/jo980119e
24. Molander, G. A.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 4119-4123. doi:10.1021/jo990216n
25. Molander, G. A.; Köllner, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8333-8339. doi:10.1021/jo001195w
26. Molander, G. A.; Le Huérou, Y.; Brown, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4511-4516. doi:10.1021/jo001513r
27. Molander, G. A.; Brown, G. A.; Storch de Gracia, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3459-3463. doi:10.1021/jo020027w
28. Inanaga, J.; Yokoyama, Y.; Handa, Y.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6371-6374. doi:10.1016/0040-4039(91)80172-3
29. Matsuda, F.; Sakai, T.; Okada, N.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 863-864. doi:10.1016/S0040-4039(97)10750-X
30. Tamiya, H.; Goto, K.; Matsuda, F. Org. Lett. 2004, 6, 545-547. doi:10.1021/ol036329h
31. Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1997, 95-997. doi:10.1055/s-1997-934
32. Nandanan, E.; Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Tetrahedron 2000, 56, 267-4277. doi:10.1016/S0040-4020(00)00353-7
33. Reissig, H.-U.; Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Dinesh, C. U.; haikh, A. L.; Zimmer, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4419-4428. doi:10.1002/ejoc.200600360
34. Saadi, J.; Reissig, H.-U. Synlett 2009, 2089-2092. doi:10.1055/s-0029- 1217520
35. Saadi, J.; Lentz, D.; Reissig, H.-U. Org. Lett. 2009, 11, 3334-3337. doi:10.1021/ol901183h
36. Kunkel, E.; Reichelt, I.; Reissig, H.-U. LiebigsAnn. Chem. 1984, 12-530. doi:10.1002/jlac.198419840311
37. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196. doi:10.1021/cr010016n
38. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168. doi:10.1016/S0022- 328X(98)01055-9
39. Molander, G. A.; Rivero, M. R. Org. Lett. 2002, 4, 107-109. doi:10.1021/ol0169729
40. Curran, D. P.; Wolin, R. L. Synlett 1991, 317-318. doi:10.1055/s-1991- 34728
41. Miller, R. S.; Sealy, J. M.; Shabangi, M.; Kuhlman, M. L.; Fuchs, J. R.; lowers, R. A., II. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7718-7722. doi:10.1021/ja001260j
42. Inokuchi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 1497-1500. doi:10.1021/jo0402529
43. Sadasivam, D. V.; Antharjanam, P. K. S.; Prasad, E.; Flowers, R. A., II. . Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7228-7229. doi:10.1021/ja802448x
44. Flowers, R.A., II. Synlett 008, 1427-1439. doi:10.1055/s-2008-1078414
45. Seebach, D.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 54-660. doi:10.1002/anie.198206541
46. Parmar, D.; Duffy, L. A.; Sadasivam, D. V.; Matsubara, H.; Bradley, P. A.; Flowers, R. A., II; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15467-15473. doi:10.1021/ja906396u
47. Haque, A.; Ghosh, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2039-2040. doi:10.1039/a705843h
48. Williams, D. B. G.; Blann, K.; Holzapfel, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 2834-2836. doi:10.1021/jo9919005
49. Schwartz, A.; Seger, C. Monatsh. Chem. 2001, 132, 855-858. doi:10.1007/s007060170074
50. Williams, D. B. G.; Blann, K.; Holzapfel, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 219-220. doi:10.1039/b008110h
51. CCDC-789452 (for 17b) contains the supplementary crystallographic data. These data can be obtained free of charge form The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.ac.uk/data-request/cif.
52. Diamond software, 2.1d; CRYSTAL IMPACT, GbR: Bonn, Germany.
53. Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 789-791. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990315)38:6<789::AID-ANIE789≤3.0.CO;2-W
54. Berndt, M.; Reissig, H.-U. Synlett 2001, 1290-1292. doi:10.1055/s-2001- 16051
55. Gross, S.; Reissig, H.-U. Synlett 2002, 2027-2030. doi:10.1055/s-2002- 35599
56. Aulenta, F.; Berndt, M.; Brüdgam, I.; Hartl, H.; Sörgel, S.; Reissig, H.-U. Chem.-Eur.J. 2007, 13, 6047-6062. doi:10.1002/chem.200700057
57. Wefelscheid, U. K.; Berndt, M.; Reissig, H.-U. Eur.J. Org. Chem. 2008, 3635-3646. doi:10.1002/ejoc.200800293
58. Beemelmanns, C.; Blot, V.; Gross, S.; Lentz, D.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2716-2732. doi:10.1002/ejoc.200901455
59. CCDC-789453 (for 40) contains the supplementary crystallographic data. These data can be obtained free of charge form The Cambridge Crystallographic Data Centre via http://www.ccdc.ac.uk/data-request/cif.
60. Namy, J.-L.; Kagan, H. B. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 5-7.
61. Girard, P.; Namy, J.-L.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693-2698. doi:10.1021/ja00528a029
62. Imamoto, T.; Ono, M. Chem. Lett. 1987, 501-502. doi:10.1246/cl.1987.501
63. Molander, G. A.; del Pozo Losada, C. Tetrahedron 1998, 54, 5819-5832. doi:10.1016/S0040-4020(98)00272-5