Effect of Sr2+ association on the tautomerization processes of uracil and its dithio- and diseleno-derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 423-431

  Eizaguirre, Ane ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Boyd, Russell J ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIC SITES; CATALYTIC EFFECTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ENHANCED STABILITY; GASPHASE; HETEROATOMS; RELATIVE STABILITIES; SIX-MEMBERED RINGS; TAUTOMERIZATION PROCESS; TAUTOMERIZATIONS;

AROMATIC HYDROCARBONS; BINDING ENERGY; GASES; OXYGEN; POSITIVE IONS; SELENIUM; SULFUR;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DIVALENT CATION; SELENIUM DERIVATIVE; STRONTIUM; THIOURACIL; URACIL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CATIONS, DIVALENT; MOLECULAR STRUCTURE; SELENIUM COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; STRONTIUM; THIOURACIL; URACIL;

EID: 78650752630     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00292e     Document Type: Article

References (57)

1. Gottscha. Em E. Kopp A. G. Lezius Eur. J. Biochem. 1971 24 168
2. W. Saenger D. Suck Eur. J. Biochem. 1973 32 473 478
3. G. Storz Science 2002 296 1260 1263
4. S. R. Eddy Nat. Rev. Genet. 2001 2 919 929
5. M. R. Latham D. J. Brown S. A. McCallum A. Pardi ChemBioChem 2005 6 1492 1505
6. K. E. Blount O. C. Uhlenbeck Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005 34 415 440
7. A. R. Katritzky G. Baykut S. Rachwal M. Szafran K. C. Caster J. Eyler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 1499 1506
8. A. R. Katritzky M. Szafran G. Pfisterguillouzo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 871 876
9. A. Les L. Adamowicz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1504 1509
10. J. Leszczynski K. Lammertsma J. Phys. Chem. A 1991 95 3128 3132
11. M. Lamsabhi M. Alcami O. Mó W. Bouab M. Esseffar J. L. M. Abboud M. Yáñez J. Phys. Chem. A 2000 104 5122 5130
12. W. Saeger, Principles of the Nucleic Acids Structures, Springer, New York, 1984
13. M. Sprinzl K. H. Scheit F. Cramer Eur. J. Biochem. 1973 34 306 310
14. A. G. Lezius K. H. Scheit Eur. J. Biochem. 1967 3 85
15. I. V. Kutyavin R. L. Rhinehart E. A. Lukhtanov GornVv R. B. Meyer H. B. Gamper Biochemistry 1996 35 11170 11176
16. R. S. Coleman E. A. Kesicki J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11636 11642
17. A. M. Sismour S. A. Benner Nucleic Acids Res. 2005 33 5640 5646
18. H. O. Sintim E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2006 128 396 397
19. J. Salon J. Sheng J. S. Jiang G. X. Chen J. Caton-Williams Z. Huang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4862
20. C. S. Chen T. C. Stadtman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980 77 1403 1407
21. C. Trujillo O. Mó M. Yáñez Org. Biomol. Chem. 2007 5 3092 3099
22. P. J. Meunier R. S. Lorenc I. G. Smith A. Roces-Varela R. Passariello O. Bonidan H. P. Kruse F. Raeman R. Prince R. De Chatel P. Charles J. Fechtenbaum C. Roux J. Y. Reginster Osteoporosis Int. 2002 13 P66
23. P. J. Meunier C. Roux E. Seeman S. Ortolani J. E. Badurski T. D. Spector J. Cannata A. Balogh E. M. Lemmel S. Pors-Nielsen R. Rizzoli H. K. Genant J. Y. Reginster J. Graham K. W. Ng R. Prince J. Prins J. Wark J. P. Devogelaer J. M. Kaufman F. Raeman J. P. Ziekenhuis M. Walravens H. Beck-Nielsen P. Charles O. H. Sorensen J. P. Aquino C. Benhamou F. Blotman O. Bonidan P. Bourgeois J. Dehais P. Fardellone A. Kahan J. L. Kuntz C. Marcelli A. Prost B. Vellas G. Weryha D. Felsenberg J. Hensen H. P. Kruse W. Schmidt J. Semler G. Stucki C. Phenekos R. De Chatel S. Adami G. Bianchi M. L. Brandi D. Cucinotta C. Fiore C. Gennari G. Isaia G. Luisetto R. Passariello M. Passeri G. Rovetta L. Tessari K. Hoszowski R. S. Lorenc A. Sawicki A. Diez J. B. Cannata M. D. Curiel A. Rapado J. Gijon A. Torrijos J. M. Padrino A. R. Varela J. P. Bonjour M. Clements D. V. Doyle P. Ryan I. G. Smith R. Smith N. Engl. J. Med. 2004 350 459 468
24. J. Y. Reginster A. Sawicki J. P. Devogelaer J. M. Padrino J. M. Kaufma D. V. Doyle P. Fardellone J. Graham D. Felsenberg Z. Tulassay O. H. Soren-Sen G. Luisetto R. Rizzoli F. Blotman C. Phenekos P. J. Meunier Osteoporosis Int. 2002 13 O14
25. T. Marino D. Mazzuca N. Russo M. Toscano A. Grand Int. J. Quantum Chem. 2010 110 138 147
26. T. Marino M. Toscano N. Russo A. Grand Int. J. Quantum Chem. 2004 98 347 354
27. D. Mazzuca N. Russo M. Toscano A. Grand J. Phys. Chem. B 2006 110 8815 8824
28. N. Russo E. Sicilia M. Toscano A. Grand Int. J. Quantum Chem. 2002 90 903 909
29. N. Russo M. Toscano A. Grand J. Phys. Chem. B 2001 105 4735 4741
30. N. Russo M. Toscano A. Grand J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10272 10279
31. N. Russo M. Toscano A. Grand J. Phys. Chem. A 2003 107 11533 11538
32. P. M. W. Gill Mol. Phys. 1996 89 433 445
33. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
35. A. Eizaguirre M. Yanez J. Tortajada J. Y. Salpin Chem. Phys. Lett. 2008 464 240 244
36. A. D. Becke K. E. Edgecombe J. Chem. Phys. 1990 92 5397 5403
37. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683 686
38. O. Mó M. Yáñez A. M. Pendas J. E. Del Bene I. Alkorta J. Elguero Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3970 3977
39. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597 604
40. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum theory, Claredon Press, Oxford, 1990
41. C. F. Matta and R. J. Boyd, The Quantum Theory of Atoms in Molecules, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., KGaA, Weinheim, 2007
42. R. F. W. Bader and J. R. Cheeseman, AIMPAC Programs, 2000
43. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
44. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5. G., Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2004
45. P. V. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. J. Jiao N. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
46. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
47. P. V. Schleyer M. Manoharan Z. X. Wang B. Kiran H. J. Jiao R. Puchta N. Hommes Org. Lett. 2001 3 2465 2468
48. Z. F. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. V. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
49. M. Alcamí, O. Mó and M. Yáñez, Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications, Elsevier, Amsterdam, 1996
50. C. Trujillo A. M. Lamsabhi O. Mó M. Yáñez J. Y. Salpin Org. Biomol. Chem. 2008 6 3695 3702
51. A. M. Lamsabhi O. Mó M. Yáñez R. J. Boyd J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1002 1011
52. W. L. Zhu X. M. Luo C. M. Puah X. J. Tan J. H. Shen J. D. Gu K. X. Chen H. L. Jiang J. Phys. Chem. A 2004 108 4008 4018
53. M. Lamsabhi M. Alcami O. Mo W. Bouab M. Esseffar J. L. M. Abboud M. Yanez J. Phys. Chem. A 2000 104 5122 5130
54. M. T. Nguyen A. K. Chandra T. Zeegers-Huyskens J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 1277 1280
55. M. A. Kurinovich L. M. Phillips S. Sharma J. K. Lee Chem. Commun. 2002 2354 2355
56. E. Rincon M. Yanez A. Toro-Labbe O. Mo Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2531 2537
57. A. M. Lamsabhi M. Alcami O. Mó M. Yáñez ChemPhysChem 2003 4 1011 1016