New general synthesis of α-alkoxyketones via α′- alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 549-558

  Colpaert, Filip ^a   Mangelinckx, Sven ^a   Rocchetti, Maria Teresa ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HALIDES; ALKYLATING REAGENTS; DIALKYLATION; FLAVOR COMPOUND; FOOD CHEMISTRY; ISOPROPYLAMINE; KETIMINES; METHOXY; ORGANIC SYNTHESIS;

ALKYLATION; REACTION INTERMEDIATES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

IMINE; KETIMINE; KETONE; NITRILE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; IMINES; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES;

EID: 78650719863     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00662a     Document Type: Article

References (106)

1. T. Nakatsu T. Johns I. Kubo K. Milton M. Sakai K. Chatani K. Saito Y. Yamagiwa T. Kamikawa J. Nat. Prod. 1990 53 1508 1513
2. M. Mori Y. Inouye H. Kakisawa Chem. Lett. 1989 1021 1022
3. G. Haro M. Mori M. O. Ishitsuka T. Kusumi Y. Inouye H. Kakisawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 3422 3426
4. R. L. Edwards A. J. S. Whalley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 803 806
5. Y. Kuwahara L. Thi My Yen Y. Tominaga K. Matsumoto Y. Wada Agric. Biol. Chem. 1982 46 2283 2291
6. D. G. Loughhead C. O'Yang PCT Int. Appl. 2003 130pp
7. Chem. Abstr., 2003, 139, 36525
8. P. J. Gilligan B. K. Folmer R. A. Hartz S. Koch K. K. Nanda S. Andreuski L. Fitzgerald K. Miller W. Marshall Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4093 4102
9. D. G. Loughhead S. Novakovic C. O'Yang D. G. Putman M. Soth PCT Int. Appl. 2005 124pp
10. Chem. Abstr., 2005, 143, p. 248378
11. M. Higuchi R. Suzuki Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1973 5pp
12. Chem. Abstr., 1974, 80, 3384
13. J. M. M. M. Girodeau Eur. Pat. Appl. 1990 36pp
14. Chem. Abstr., 1991, 114, 42285
15. J. A. Tran M. Arellano B. A. Fleck J. Pontillo D. Marinkovic F. C. Tucci J. Wen J. Saunders C. Chen Med. Chem. 2008 4 67 74
16. C. L. Francis N. M. Williamson A. D. Ward Synthesis 2004 2685 2691
17. S. D. Lesesne H. R. Henze J. Am. Chem. Soc. 1942 64 1897 1900
18. M. E. Krafft O. A. Dasse S. Jarrett A. Fievre J. Org. Chem. 1995 60 5093 5101
19. M. Bandini P. G. Cozzi M. de Angelis A. Umani-Ronchi Tetrahedron Lett. 2000 41 1601 1605
20. H. J. Reich R. C. Holtan C. Bolm J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5609 5617
21. W. J. Evers, H. H. Heinsohn, Jr., US 4045491 1977, 51pp
22. Chem. Abstr. 1977, 87, 167547
23. P. Schreier J. Agric. Food Chem. 1980 28 926 928
24. L. Nykanen P. Savolahti I. Nykanen Top. Flavour Res. Proc. Int. Conf. 1985 109 123
25. T. Teai A. Claude-Lafontaine C. Schippa F. Cozzolino J. Essent. Oil Res. 2001 13 314 318
26. S. Zhu Y. Yang X. Wang K. Lin J. Hu X. Zhao S. Zhang X. Bu Shipin Kexue 1993 158 16 17
27. Chem. Abstr., 1993, 119, 70979
28. J. Jiang, S. Y. Choo, N. Omar, N. Ahamad, In Developments in Food Science 40 (Food Flavours: Formation, Analysis and Packing Influences),, E. T. Contis,,, C.-T. Ho,,, C. J. Mussinan,,, T. H. Parliment,,, F. Shahidi,,, A. M. Spanier,, ed., Elsevier Science B.V.: Amsterdam, The Netherlands, 1998, pp. 345-352
29. R. Ramírez R. Cava J. Agric. Food Chem. 2007 55 1923 1931
30. G. Zeppa M. Giordano V. Gerbi G. Meglioli Ital. J. Food Sci. 2002 14 247 266
31. S. Maruyama Sci. Paper. Inst. Phys. Chem. Res. 1933 20 53 62
32. M. Sommelet Bull. Soc. Chim. Fr. 1907 377 390
33. M. D. Gauthier Ann. Chim. Phys. 1909 16 289 358
34. H. R. Henze N. E. Rigler J. Am. Chem. Soc. 1934 56 1350 1351
35. G. Bernard J. Cologne Bull. Soc. Chim. Fr. 1945 356 358
36. R. A. Barnes W. M. Budde J. Am. Chem. Soc. 1946 68 2339 2341
37. A. Kirrmann H. I. Joschek Bull. Soc. Chim. Fr. 1963 1681 1684
38. W. P. Wallace H. R. Henze J. Am. Chem. Soc. 1942 64 2882
39. H. R. Henze G. W. Benz G. L. Sutherland J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2122 2124
40. H. Normant Compt. Rend. 1955 240 1435 1437
41. H. Normant B. Castro Compt. Rend. 1963 275 2115 2117
42. B. Castro Bull. Soc. Chim. Fr. 1967 1540 1547
43. P. D. Barlett S. D. Ross J. Am. Chem. Soc. 1948 70 926 929
44. D. Gulkova M. Kraus J. Chem. Technol. Biotechnol. 1994 61 197 200
45. R. C. Waters C. A. Vander Werf J. Am. Chem. Soc. 1954 76 709 713
46. A. Kirrmann F. Druesne Compt. Rend. 1964 259 3285 3287
47. C. L. Stevens S. J. Dykstra J. Am. Chem. Soc. 1954 76 4402 4405
48. H. J. Reich R. C. Holtan C. Bolm J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5609 5617
49. N. De Kimpe W. De Cock C. Stevens Tetrahedron 1992 48 2739 2760
50. N. De Kimpe P. Sulmon L. Moëns N. Schamp J.-P. Declercq M. Van Meerssche J. Org. Chem. 1986 51 3839 3848
51. N. De Kimpe N. Schamp Org. Prep. Proced. Int. 1979 11 115 199
52. N. De Kimpe N. Schamp W. Coppens Bull. Soc. Chim. Belg. 1975 84 227 234
53. B. Foehlisch E. Gehrlach J. J. Stezowski P. Kollat E. Martin W. Gottstein Chem. Ber. 1986 119 1661 1682
54. B. Foehlisch E. Gehrlach G. Henle U. Boberlin M. Gekeler B. Geywitz M. Ruck H. Vogl J. Chem. Res. Synopses 1991 134 135
55. G. W. Kabalka S. Slayden J. Organomet. Chem. 1975 93 32 38
56. G. Zweifel A. Horng J. E. Plamondon J. Am. Chem. Soc. 1974 96 316 317
57. J. Koshino T. Sugawara T. Yogo A. Suzuki Chem. Lett. 1983 933 934
58. A. Wissner J. Org. Chem. 1979 44 4617 4622
59. A. R. Katritzky L. Xie L. Serdyuk J. Org. Chem. 1996 61 7564 7570
60. S. Rozen E. Mishani M. Kol J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7643 7645
61. T. Ishikawa T. Aikawa E. Ohata T. Iseki S. Maeda T. Matsuo T. Fujino S. Saito J. Org. Chem. 2007 72 435 441
62. A. N. Chernega S. G. Davies A. M. Fletcher C. J. Goodwin D. Hepworth R. S. Prasad P. M. Roberts E. D. Savory A. D. Smith J. E. Thomson Tetrahedron 2010 66 4167 4194
63. S. Mangelinckx N. Giubellina N. De Kimpe Chem. Rev. 2004 104 2353 2399
64. N. De Kimpe P. Sulmon N. Schamp Angew. Chem. 1985 97 878
65. N. De Kimpe P. Sulmon N. Schamp Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 881 882
66. J. Hine K. G. Hampton B. C. Menon J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2664 2668
67. L. A. Paquette S. V. O'Neil N. Guillo Q. Zeng D. G. Young Synlett 1999 1857 1866
68. D. R. Williams J. W. Benbow Tetrahedron Lett. 1990 31 5881 5884
69. T. Cuvigny H. Normant Synthesis 1977 198 200
70. A. Kaiser C. Marazano M. Maier J. Org. Chem. 1999 64 3778 3782
71. D. Enders W. Gatzweiler U. Jegelka Synthesis 1991 1137 1141
72. D. Enders B. Bockstiegel Synthesis 1989 493 496
73. D. Desmaële J. d'Angelo Tetrahedron Lett. 1989 30 345 348
74. D. Desmaële F. Zouhiri J. d'Angelo Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1645 1648
75. H. Krawczyk M. Sliwinski J. Kedzia J. Wojciechowski W. M. Wolf Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 908 915
76. T. Kitazume Z. Jiang K. Kasai Y. Mihara M. Suzuki J. Fluorine Chem. 2003 121 205 212
77. V. Maggiotti S. Bahmanyar M. Reiter M. Resmini K. N. Houk V. Gouverneur Tetrahedron 2004 60 619 632
78. G. Guillena M. C. Hita C. Najera Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1027 1031
79. S. Guizzetti M. Benaglia L. Pignataro A. Puglisi Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2754 2760
80. G. Guillena M. C. Hita C. Najera ARKIVOC 2007 (iv) 260 269
81. N. Utsumi M. Imai F. Tanaka S. S. V. Ramasastry C. F. Barbas, III Org. Lett. 2007 9 3445 3448
82. A. Russo G. Botta A. Lattanzi Tetrahedron 2007 63 11886 11892
83. G. Guillena M. C. Hita C. Najera S. F. Viozquez Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2300 2304
84. G. Guillena M. C. Hita C. Najera S. F. Viozquez J. Org. Chem. 2008 73 5933 5943
85. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827 833
86. A. Sasaoka M. I. Uddin A. Shimomoto Y. Ichikawa M. Shiro H. Kotsuki Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2963 2969
87. H. Zhang S. Mitsumori N. Utsumi M. Imai N. Garcia-Delgado M. Mifsud K. Albertshofer P. H.-Y. Cheong K. N. Houk F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2008 130 875 886
88. O. Andrey A. Alexakis G. Bernardinelli Org. Lett. 2003 5 2559 2561
89. A. M. Salaheldin Z. Yi T. Kitazume J. Fluorine Chem. 2004 125 1105 1110
90. O. Andrey A. Alexakis A. Tomassini G. Bernardinelli Adv. Synth. Catal. 2004 346 1147 1168
91. H. Huang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7170 7171
92. N. De Kimpe R. Verhé L. De Buyck L. Moëns N. Schamp Synthesis 1982 43 46
93. N. De Kimpe, R. Verhé, In The chemistry of α-haloketones, α-haloaldehydes and α-haloimines,, S. Patai,,, Z. Rappoport, ed., Wiley, New York, 1988
94. R. Knorr A. Weiss P. Löw E. Räpple Chem. Ber. 1980 113 2462 2489
95. J. Barluenga F. Aznar R. Liz Synthesis 1984 304 308
96. B. F. de Simon M. Sanz E. Cadahia P. Poveda M. Broto J. Agric. Food Chem. 2006 54 8314
97. D. E. Bergbreiter, M. Newcomb, Alkylation of Imine and Enamine Salts. In Asymmetric Synthesis,, J. D. Morrison,, Ed., Academic Press, Orlando, FL, 1983, Vol. 2, pp 243-273
98. G. Stork G. A. Kraus G. A. Garcia J. Org. Chem. 1974 39 3459 3460
99. M. Larcheveque G. Valette T. Cuvigny H. Normant Synthesis 1975 256 259
100. T. Cuvigny M. Larcheveque H. Normant Justus Liebigs Ann. Chem. 1975 719 730
101. J. K. Smith D. E. Bergbreiter M. Newcomb J. Org. Chem. 1981 46 3157 3158
102. J. T. Welch K. W. Seper J. Org. Chem. 1988 53 2991 2999
103. S. Liao D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15114 15127
104. A. E. H. Wheatley Chem. Soc. Rev. 2001 30 265 273
105. P. A. Evans M. J. Lawler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8642 8643
106. N. De Kimpe C. Stevens Tetrahedron 1995 51 2387 2402