Differences in structure, energy, and spectrum between neutral, protonated, and deprotonated phenol dimers: Comparison of various density functionals with ab initio theory

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 3, 2011, Pages 991-1001

  Kołaski, Maciej ^a,b   Kumar, Anupriya ^a   Singh, N Jiten ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF SILESIA   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHENOL; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; PHENOL; PROTONS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 78650493171     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003008b     Document Type: Article

References (97)

1. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag Chem. Rev., 1994, 94, 1767.
2. B. Brutschy Chem. Rev., 2000, 100, 3891.
3. E. J. Bieske, O. Dopfer Chem. Rev., 2000, 100, 3963.
4. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee Chem. Rev., 2000, 100, 4145.
5. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, B. Brutschy J. Chem. Phys., 2001, 114, 1295.
6. M. Guin, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 11207.
7. S. Maity, R. Sedlak, P. Hobza, G. N. Patwari Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 9738.
8. N. J. Singh, H. M. Lee, I.-C. Hwang, K. S. Kim Supramol. Chem., 2007, 19, 321.
9. N. J. Singh, H. M. Lee, S. B. Suh, K. S. Kim Pure Appl. Chem., 2007, 79, 1057.
10. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. Schenning Chem. Rev., 2005, 105, 1491.
11. C. Caltagirone, P. A. Gale Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 520.
12. J. Yoon, K. S. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 355.
13. K. Chellappan, N. J. Singh, I.-C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2899.
14. S. K. Burley, G. A. Petsko Science, 1985, 229, 23.
15. P. Jurečka, P. Hobza J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15608.
16. J. Cerny, M. Kabelac, P. Hobza J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16055.
17. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210.
18. B. H. Hong, J. Y. Lee, C.-W. Lee, J. C. Kim, S. C. Bae, K. S. Kim J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10748.
19. B. H. Hong, S. C. Bae, C.-W. Lee, S. Jeong, K. S. Kim Science, 2001, 294, 348.
20. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311.
21. J. Y. Lee, B. H. Hong, W. Y. Kim, S. K. Min, Y. Kim, M. V. Jouravlev, R. Bose, K. S. Kim, I.-C. Hwang, L. J. Kaufman, C. W. Wong, P. Kim, K. S. Kim Nature, 2009, 460, 498.
22. N. J. Singh, E. C. Lee, Y. C. Choi, H. M. Lee, K. S. Kim Bull. Chem. Soc. Jpn., 2007, 80, 1437.
23. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag J. Chem. Phys., 1990, 93, 5893.
24. T. Ren, Y. Jin, K. S. Kim, D. H. Kim J. Biomol. Struct. Dyn., 1997, 15, 401.
25. K. S. Kim, J. Y. Lee, H. S. Choi, J. Kim, J. H. Jang Chem. Phys. Lett., 1997, 265, 497.
26. P. Tarakeshwar, S. J. Lee, J. Y. Lee, K. S. Kim J. Chem. Phys., 1998, 108, 7217.
27. P. Tarakeshwar, H. S. Choi, K. S. Kim J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3323.
28. E. C. Lee, B. H. Hong, J. Y. Lee, J. C. Kim, D. Kim, Y. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4530.
29. S. Vaupel, B. Brutschy, P. Tarakeshwar, K. S. Kim J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5416.
30. R. A. DiStasio Jr., G. V. Helden, R. P. Steele, M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett., 2007, 437, 277.
31. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525.
32. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 101.
33. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3500.
34. M. Pitonak, P. Neogrady, J. Rezac, P. Jurečka, M. Urban, P. Hobza J. Chem. Theory Comput., 2008, 4, 1829.
35. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 104.
36. M. O. Sinnokrot, C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 10200.
37. E. G. Hohenstein, C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 878.
38. S. Grimme J. Comput. Chem., 2004, 25, 1463.
39. M. Piacenza, S. Grimme J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14841.
40. T. Schwabe, S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 3397-3406
41. T. Janowski, P. Pulay Chem. Phys. Lett., 2007, 447, 27.
42. P. Hobza, H. L. Selzle, E. W. Schlag J. Phys. Chem., 1996, 100, 18790.
43. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami, K. J. Tanabe J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 104.
44. O. M. Sinnokrot, C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 10656.
45. E. C. Lee, D. Kim, P. Jurečka, P. Tarakeshwar, P. Hobza, K. S. Kim J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 3446.
46. S. J. Grabowski, Hydrogen Bonding-New Insights, Springer, Dordrecht, Netherlands, 2006
47. C. Pak, H. M. Lee, J. C. Kim, D. Kim, K. S. Kim Struct. Chem., 2005, 16, 187.
48. J. Kim, K. S. Kim J. Chem. Phys., 1998, 109, 5886.
49. U. Buck, F. Huisken Chem. Rev., 2001, 101, 205.
50. W. W. Cleland, M. M. Kreevoy Science, 1994, 264, 1887.
51. K. S. Kim, K. S. Oh, J. Y. Lee Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2000, 97, 6373.
52. H. M. Lee, A. Kumar, M. Kołaski, D. Y. Kim, E. C. Lee, S. K. Min, M. Park, Y. C. Choi, K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 6278.
53. K. S. Kim, D. Kim, J. Y. Lee, P. Tarakeshwar, K. S. Oh Biochemistry, 2002, 41, 5300.
54. E. T. Denisov, I. V. Khudyakov Chem. Rev., 1987, 87, 1313.
55. Y. Zhang, A. Bendahan, R. Zarbiv, M. P. Kavanaugh, B. I. Kanner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 751.
56. T. Ebata, A. Fujii, N. Mikami Int. Rev. Phys. Chem., 1998, 17, 331.
57. A. Weichert, C. Riehn, B. Brutschy J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 5679.
58. T. Sawamura, A. Fujii, S. Sato, T. Ebata, N. Mikami J. Phys. Chem., 1996, 100, 8131.
59. T. D. Vaden, J. M. Lisy J. Chem. Phys., 2005, 123, 074302.
60. L. L. Connell, S. M. Ohline, P. W. Joireman, T. C. Corcoran, P. M. Felker J. Chem. Phys., 1992, 96, 2585.
61. M. Schmitt, M. Bőhm, C. Ratzer, D. Krügler, K. Kleinermanns, I. Kalkman, G. Berden, W. L. Meerts ChemPhysChem, 2006, 7, 1241.
62. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan Int. Rev. Phys. Chem., 1999, 18, 119.
63. T. S. Zwier Annu. Rev. Phys. Chem., 1996, 47, 205.
64. H. M. Lee, S. B. Suh, J. Y. Lee, P. Tarakeshwar, K. S. Kim J. Chem. Phys., 2002, 112, 9759.
65. M. Schmitt, U. Henrichs, H. Müller, K. Kleinermanns J. Chem. Phys., 1995, 103, 9918.
66. R. Brause, M. Santa, M. Schmitt, K. Kleinermanns ChemPhysChem, 2007, 8, 1394.
67. P. Hobza, C. Riehn, A. Weichert, B. Brutschy Chem. Phys., 2002, 283, 331.
68. M. Kolář, P. Hobza J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 5851.
69. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput., 2007, 3, 289.
70. I.-C. Hwang, S. W. Heo, N. J. Singh, J. W. Lee, Y. Chun, S. B. Baek, K. S. Jin, M. Ree, H. C. Lee, S. B. Kim, K. S. Kim J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 7216.
71. H. M. Lee, A. Kumar, M. Kołaski, D. Y. Kim, E. C. Lee, S. K. Min, M. Park, Y. C. Choi, K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 6278.
72. R. Ahlrichs, M. K. Armbruster, M. Bar, H.-P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Bocker, N. Crawford, P. Deglmann, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Haser, C. Hattig, A. Hellweg, H. Horn, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, A. Kohn, C. Kolmel, M. Kollwitz, K. May, P. Nava, C. Ochsenfeld, H. Ohm, H. Patzelt, D. Rappoport, O. Rubner, A. Schafer, U. Schneider, M. Sierka, O. Treutler, B. Unterreiner, M. von Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, TURBOMOLE V6.0 2009, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
73. F. A. Hamprecht, A. Cohen, D. J. Tozer, N. C. Handy J. Chem. Phys., 1998, 109, 6264.
74. S. Grimme J. Comput. Chem., 2006, 27, 1787.
75. J. M. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett., 2003, 91, 146401.
76. P. Jurečka, J. Cerny, P. Hobza, D. R. Salahub J. Comput. Chem., 2007, 28, 2, 555.
77. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 364.
78. Y. Zhao, D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc., 2008, 120, 215.
79. J.-D. Chai, M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 6615.
80. T. Yanai, D. Tew, N. Handy Chem. Phys. Lett., 2004, 393, 51.
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. R-obb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
82. I. Shin, M. Park, S. K. Min, E. C. Lee, S. B. Suh, K. S. Kim J. Chem. Phys., 2006, 125, 234305.
83. S. K. Min, E. C. Lee, H. M. Lee, D. Y. Kim, D. Kim, K. S. Kim J. Comput. Chem., 2008, 29, 1208.
84. T. Helgaker, W. Klopper, H. Koch, J. Noga J. Chem. Phys., 1997, 106, 9639.
85. A. G. Császár, W. D. Allen, H. F. Schaefer III J. Chem. Phys., 1998, 108, 9751.
86. B. Jeziorski, R. Moszyński, K. Szalewicz Chem. Rev., 1994, 94, 1887.
87. A. Hesselmann, G. Jansen, M. Schutz J. Chem. Phys., 2005, 122, 014103.
88. A. Hesselmann, G. Jansen, M. Schutz J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11730.
89. N. J. Singh, S. K. Min, D. Y. Kim, K. S. Kim J. Chem. Theory Comput., 2009, 5, 515.
90. A. Fiethen, G. Jansen, A. Hesselmann, M. Schutz J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1802.
91. H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schutz, P. Celani, T. Korona, G. Rauhut, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, and T. Thorsteinsson, MOLPRO, a package of ab initio programs, version 2006.1, available from http://www.molpro.net
92. D. A. Dougherty, D. Stauffer Science, 1990, 250, 1558.
93. R. A. Kumpf, D. A. Dougherty Science, 1993, 261, 1708.
94. K. S. Kim, J. Y. Lee, S. J. Lee, T.-K. Ha, D. H. Kim J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7399.
95. D. Kim, S. Hu, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. M. Lisy J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 1228.
96. Y. Zhao, D. G. Truhlar Acc. Chem. Res., 2008, 41, 157.
97. H. M. Lee, K. S. Kim J. Chem. Theory Comput., 2009, 5, 976.