Tautomer selective photochemistry in 1-(tetrazol-5-yl)ethanol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 13076-13085

  Ismael, A ^a   Cristiano, M L S ^a   Fausto, R ^b   Gomez Zavaglia A ^b,c  

^a UNIVERSITY OF ALGARVE   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c CENTRO DE INVESTIGACIÓN Y DESARROLLO EN CRIOTECNOLOGÍA DE ALIMENTOS CIDCA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGON MATRICES; CONFORMATIONAL ISOMERIZATION; FTIR; GASPHASE; H-BONDS; MATRIX; MATRIX ISOLATION; PHOTOSTABLE; ROOM TEMPERATURE; STABLE FORM; TAUTOMERIC FORMS; THEORETICAL RESULT; UNIMOLECULAR DECOMPOSITIONS; UV LIGHT;

ARGON; COMPLEXATION; DECOMPOSITION; ETHANOL; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MIXTURES; QUANTUM CHEMISTRY;

GASES;

1 (TETRAZOL 5 YL)ETHANOL; 1-(TETRAZOL-5-YL)ETHANOL; ALCOHOL; DRUG DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERISM; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ETHANOL; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TETRAZOLES; THERMODYNAMICS;

EID: 78650401493     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109215q     Document Type: Article

References (63)

1. Fausto, R.; Reva, I. D.; Gómez-Zavaglia, A. Matrix Isolation Infrared Spectroscopy in Heterocyclic Chemistry. In Recent Research Developments in Heterocyclic Chemistry; Pinho e Melo, T. M. V. D., Gonsalves, A. M. d'A., Eds.; Research Signpost: Kerala, 2007.
2. Mavromoustakos, T.; Kolocouris, A.; Zervou, M.; Roumelioti, P.; Matsoukas, J.; Weisemann, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 1714-1722
3. Toney, J. H.; Fitzgerald, P. M. D.; Grover-Sharma, N.; Olson, S. H.; May, W. J.; Sundelof, J. G.; Vanderwall, D. E.; Cleary, K. A.; Grant, S. K.; Wu, J. K.; Kozarich, J. W.; Pompliano, D. L.; Hammond, G. G. Chem. Biol. 1998, 5, 185-196
4. Hashimoto, Y.; Ohashi, R.; Kurosawa, Y.; Minami, K.; Kaji, H.; Hayashida, K.; Narita, H.; Murata, S. J. Cardiovasc. Pharm. 1998, 31, 568-575
5. Desarro, A.; Ammendola, D.; Zappala, M.; Grasso, S.; Desarro, G. B. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 232-237
6. Abell, A. D.; Foulds, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 17, 2475-2482
7. Tamura, Y.; Watanabe, F.; Nakatani, T.; Yasui, K.; Fuji, M.; Komurasaki, T.; Tsuzuki, H.; Maekawa, R.; Yoshioka, T.; Kawada, K.; Sugita, K.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 640-649
8. Sandmann, G.; Schneider, C.; Boger, P. Z. Naturforsch. C 1996, 51, 534-539
9. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; Poplavskii, V. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 10, 1299
10. Abramovitch, R. A.; Azogu, C. I.; McMaster, I. T.; Vanderpool, D. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 1218-1226
11. Johnstone, R. A. W.; Wilby, A. H.; Entwistle, I. D. Chem. Rev. 1985, 85, 129-170
12. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Price, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1453-1459
13. Araújo, N. C. P.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Guimarães, E. M. O.; Loureiro, R. M. S. J. Mol. Catal. A 2004, 215, 113-120
14. Frija, L. M. T.; Cristiano, M. L. S.; Guimarães, E. M. O.; Martins, N. C.; Loureiro, R. M. S.; Bikley, J. J. Mol. Catal. A 2005, 242, 241-250
15. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 489-494
16. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Res. 1997, 164-165
17. Araújo, N. C. P.; Barroca, P. M. M.; Bickley, J. F.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Loureiro, R. M. S.; Pena, P. C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1213-1219
18. Balabin, R. M.; Syunyaev, R. Z. J. Colloid Interface Sci. 2008, 318, 167-174
19. Syunyaev, R. Z.; Balabin, R. M. J. Dispersion Sci. Technol. 2008, 29, 1505-1514
20. Marshall, A. G.; Rodgers, R. P. Mass Spectrometry Special Feature: Petroleomics: Chemistry of the underworld Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18090-18095
21. Bugalho, S. C. S.; Mac̃ôas, E. M. S.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3541-3547
22. Frija, L. M. T.; Reva, I. D.; Gómez-Zavaglia, A.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2879-2888
23. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 179, 243-255
24. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2006, 786, 182-192
25. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol. A 2006, 180, 175-183
26. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7967-7976
27. Bugalho, S. C. C.; Serra, A. C.; Lapinski, L.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1725-1731
28. Bugalho, S. C. S.; Lapinski, L.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. 2002, 30, 213-225
29. Maier, G.; Eckwert, J.; Bothur, A.; Reisenauer, H. P.; Schmidt, C. Leibigs Ann. 1996, 1041-1053
30. McCrone, W. C.; Grabar, D.; Lieber, E. Anal. Chem. 1957, 29, 543-546
31. Putten, N.; van der Heijdenrijk, D.; Schenk, H. Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 321-322
32. Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C. Acta. Cryst. C 1997, 53, 590-592
33. Butler, R. N.; Garvin, V. C.; Lumbroso, H.; Liègeois, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 721-725
34. Zhaoxu, C.; Heming, X. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 453, 65-70
35. Krugh, W. D.; Gold, L. P. J. Mol. Spectrosc. 1974, 49, 423-431
36. Wong, M. W.; Leung-Toung, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2465-2472
37. Fabian, W. M. F. Z. Naturforsch. A 1990, 45, 1328-1334
38. Mazurek, A. P.; Sadlej-Sosnowska, N. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 212-218
39. Frija, L. M. T.; Fausto, R.; Loureiro, R. M. S.; Cristiano, M. L. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 305, 142-146
40. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945-7950
41. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2110-2113
42. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
44. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
45. Császár, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. 1984, 114, 31-34
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Schachtschneider, J. H.; Mortimer, F. S. Vibrational Analysis of Polyatomic Molecules. VI. FORTRAN IV Programs for Solving the Vibrational Secular Equation and for the Least-Squares Refinement of Force Constants. Report No. 31450; Structural Interpretation of Spectra. Technical Report No. 57-650, Shell Development Co., Emeryville, CA, 1969.
48. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631-638
49. Reva, I. D.; Jesus, A. J. L.; Rosado, M. T. S.; Fausto, R.; Eusébio, M. E.; Redinha, J. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5339-5349
50. Rosado, M. T. S.; Jesus, A. J. L.; Reva, I. D.; Fausto, R.; Redinha, J. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7499-7507
51. Balabin, R. M. J. Chem. Phys. 2009, 131, 154307-154314
52. Yang, Z.; Rodgers, M. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2749-2757
53. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811-6821
54. Barker, D. L.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1581-1587
55. McClure, R. J.; Craven, B. M. Acta. Crystallogr. B 1973, 29, 1234-1238
56. Brown, R. D.; Godfrey, P. D.; McNaughton, D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308-2310
57. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Reva, I.; Rostkowska, H.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9615-9618
58. Shen, S.; Durig, J. R. J. Mol. Struct. 2003, 661-662, 49-64
59. Schrader, B. Vibrational Spectroscopy of Different Classes and States of Compounds. In Infrared and Raman Spectroscopy: Methods and Applications; Schrader, B., Ed.; VCH: Weinheim, 1995.
60. Shurvell, H. F. Spectra-Structure Correlations in the Mid- and Far-Infrared. In Handbook of Vibrational Spectroscopy; Chalmers, J. M.; Griffiths, P. R., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, 2001.
61. Wiberg, K. B.; Thiel, Y.; Goodman, L.; Leszczynski, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13850-13864
62. Pacansky, J.; Calder, G. V. J. Mol. Struct. 1972, 14, 363-383
63. Satoshi, K.; Takayanagi, M.; Nakata, M. J. Mol. Struct. 1997, 413-414, 365-369