Pyrrole-bridged porphyrin nanorings

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 45, 2010, Pages 13320-13324

  Song, Jianxin ^a   Aratani, Naoki ^a,b   Shinokubo, Hiroshi ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aromaticity; cross coupling; exciton coupling; pi conjugation; porphyrinoids

Indexed keywords

AROMATICITIES; CROSS-COUPLINGS; EXCITON COUPLING; PI CONJUGATION; PORPHYRINOIDS;

EXCITONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLY;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 78649860753     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002219     Document Type: Article

References (58)

1. Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831
2. J. R. Reimers, N. S. Hush, M. J. Crossley, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 795
3. K. Sugiura, Top. Curr. Chem. 2003, 228, 65
4. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
5. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922.
6. S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469
7. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
8. S. Rucareanu, A. Schuwey, A. Gossauer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3396
9. A. Kato, K. Sugiura, H. Miyasaka, H. Tanaka, T. Kawai, M. Sugimoto, M. Yamashita, Chem. Lett. 2004, 33, 578.
10. M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 3183
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122
12. M. Hoffmann, J. Kärnbratt, M.-H. Chang, L. M. Herz, B. Albinsson, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2008, 120, 5071
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993.
14. X. Peng, N. Aratani, A. Tsuda, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I.-W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468
15. Y. Nakamura, I.-W. Hwang, N. Aratani, T. K. Ahn, D. M. Ko, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236
16. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. K. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119
17. T. Hori, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, M.-C. Yoon, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1319
18. N. Aratani, A. Osuka, Chem. Commun. 2008, 4067.
19. J. Song, P. Kim, N. Aratani, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3009.
20. J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2008, 120, 6093
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6004.
22. K. Osawa, J. Song, K. Furukawa, H. Shinokubo, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Asian J. 2010, 5, 764.
23. For chemistry of expanded porphyrins, see
24. A. Jasat, D. Dolphin, Chem. Rev. 1997, 97, 2267
25. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795
26. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134
28. T. K. Chandrashekar, S. Venkatraman, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676
29. S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319
30. J. M. Lim, Z. S. Yoon, J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, D. Kim, Chem. Commun. 2009, 261.
31. P. S. Clezy, A. J. Liepa, N. W. Webb, Aust. J. Chem. 1972, 25, 1991
32. H. Aota, Y. Itai, A. Matsumoto, M. Kamachi, Chem. Lett. 1994, 2043
33. D. Yashunsky, G. V. Ponomarev, D. P. Arnold, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 105
34. H. Furuta, H. Maeda, T. Furuta, A. Osuka, Org. Lett. 2000, 2, 187
35. A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Org. Chem. 2002, 67, 726
36. I. Schmidt, J. Jiao, P. Thamyongkit, D. S. Sharada, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2006, 71, 3033
37. I. Saltsman, I. Goldberg, Y. Balasz, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 239.
38. C. Maeda, H. Shinokubo, A. Osuka, Org. Lett. 2010, 12, 1820.
39. E. Vogel, H.-V. Runzheimer, F. Hogrefe, B. Baasner, J. Lex, Angew. Chem. 1977, 89, 909
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 871
41. K. Müllen, J. F. M. Oth, H.-W. Engels, E. Vogel, Angew. Chem. 1979, 91, 251
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 229
43. M. Nakagawa, Angew. Chem. 1979, 91, 215
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 202
45. M. Oda, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 7.
46. J. A. Cissell, T. P. Vaid, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212
47. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5814
48. J. A. Cissell, T. P. Vaid, G. P. A. Yap, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7841
49. A. Weiss, M. C. Hodgson, P. D. W. Boyd, W. Siebert, P. J. Brothers, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5982
50. Y. Matano, M. Nakashima, T. Nakabuchi, H. Imahori, S. Fujishige, H. Nakano, Org. Lett. 2008, 10, 553.
51. Y. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Furuta, M. Horie, M. Kodama, W. Sato, K. Akiba, S. Tsuzuki, T. Uchimaru, D. Hashizume, F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540.
52. T. Miura, T. Higashino, S. Saito, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2010, 16, 55.
53. J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649.
54. 2 was 0.2516 (all data), GOF=1.026. CCDC-779923 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via.
55. [19].
56. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
57. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Squeeze-Platon, A. L. Spek, Utrecht, 2005
58. P. vana dera Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194.