Colorimetric detection of thiols using a chromene molecule

Organic Letters

Volumn 11, Issue 21, 2009, Pages 4918-4921

  Huo, Fang Jun ^a   Sun, Yuan Qiang ^a   Su, Jing ^b   Chao, Jian Bin ^a   Zhi, Hai Juan ^b   Yin, Cai Xia ^b  

^a SHANXI UNIVERSITY   (China)

^b IMS ^*  (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 NITRO 2,3 DIHYDRO 1H CYCLOPENTA(B)CHROMEN 1 ONE; 7-NITRO-2,3-DIHYDRO-1H-CYCLOPENTA(B)CHROMEN-1-ONE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; DIAGNOSTIC AGENT; FLUORESCENT DYE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

BENZOPYRANS; COLORIMETRY; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 70350625353     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901951h     Document Type: Article

References (55)

1. (J.) Sofia, C.; Chadefaux, B.; Coude, M.; Oaillard, O.; Kamoun, E. Clin. Chem. 1990, 36, 2137-2138.
2. Staal, F. J. T.; Ela, S. W.; Roederer, M.; Anderson, M. T.; Herzenberg, L. A. Lancet 1992, 339, 909-912.
3. Heafield, M. T.; Fearn, S.; Steventon, G. B.; Waring, R. H.; Williams, A. C.; Sturman, S. G. Neurosci. Lett. 1990, 110, 216-220.
4. (a) Nygard, O.; Nordrehaug, J. E.; Refsum, H.; Ueland, P. M.; Farstad, M.; Vollset, S. E. N. Engl J. Med. 1997, 337, 230-237.
5. (b) Jacobsen, D. W. Clin. Chem. 1998, 44, 1833-1843.
6. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; Agostino, R. B.; Wilson, P. W. F.; Wolf, P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 416-482.
7. Pullela, P. K.; Chiku, T.; Carvan, M. J., III.; Sem, D. S. Anal. Biochem. 2006, 352, 265-273.
8. (a) Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77.
9. (b) Komuro, C.; Ono, K.; Shibamoto, Y.; Nishidai, T.; Takahashi, M.; Abe, M. J. Chromatogr. 1985, 338, 209-212.
10. (c) Chen, W.; Zhao, Y.; Seefeldt, T.; Guan, X. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008, 48, 1375-1380.
11. (a) Inoue, T.; Kirchhoff, J. R. Anal. Chem. 2000, 72, 5725-5730.
12. (b) Zinellu, A.; Sotgia, S.; Scanu, B.; Usai, M. F.; Fois, A. G.; Spada, V.; Deledda, A.; Deiana, L.; Pirina, P.; Carru, C. Amino Acids 2009, 37, 395-400.
13. (a) Zhu, J.; Dhimitruka, L.; Pei, D. Org. Lett. 2004, 6, 3809-3812.
14. (b) Potesil, D.; Petrlova, J.; Adam, V.; Vacek, J.; Klejdus, B.; Zehnalek, J.; Trnkova, L.; Havel, L.; Kizek, R. J. Chromatogr. A 2005, 1084, 134-144.
15. (c) Fei, S. D.; Chen, J. H.; Yao, S. Z.; Deng, G. H.; He, D. L.; Kuang, Y. F. Anal. Biochem. 2005, 339, 29-35.
16. (a) Amarnath, K.; Amarnath, V.; Amarnath, K.; Valentine, H. L.; Valentine, W. M. Talanta 2003, 60, 1229-1238.
17. (b) Wen, M.; Liu, H.; Zhang, F.; Zhu, Yu.; Liu, D.; Tian, Y.; Wu, Q. Chem. Commun. 2009, 4530-4532.
18. (a) Duan, L.; Xu, Y.; Qian, X.; Wang, F.; Liu, J.; Cheng, T. Tetrahedron Lett. 2008,49, 6624-6627.
19. (b) Shibata, A.; Furukawa, K.; Abe, H.; Tsuneda, S.; Ito, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2246-2249.
20. (c) Matsumoto, T.; Urano, Y.; Shoda, T.; Kojima, H.; Nagano, T. Org. Lett. 2007, 9, 3375-3377.
21. (d) Piggott, A. M.; Karuso, P. Anal. Chem. 2007, 79, 8769-8773.
22. (e) Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37-40.
23. (t) Huanga, S. T.; Ting, K. N.; Wang, K. L. Anal. Chim. Acta 2008, 620, 120-126.
24. (g) Fu, Y.; Li, H.; Hu, W.; Zhu, D. Chem. Commun. 2005, 3189-3191.
25. (h) Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922-2925.
26. (i) Zhang, M.; Li, M.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Zhang, D. Q.; Zhang, J. P.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2329-2333.
27. (j) Chow, C. F.; Chiu, B. K. W.; Lam, M. H. W.; Wong, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7802-7803.
28. (k) Tanaka, F. J.; Mase, N.; Barbas, C. F., III. Chem. Commun. 2004, 1762-1763.
29. (a) Burford, N.; Eelman, M. D.; Mahony, D. E.; Morash, M. Chem. Commun. 2003, 146-147.
30. (b) Fafii, M.; Elango, R.; Courtney-Martin, G.; House, J. D.; Fisher, L.; Pencharz, P. B. Anal. Biochem. 2007, 371, 71-81.
31. (a) Zeng, Y.; Zhang, G.; Zhang, D. Anal. Chim. Acta 2008, 627, 254-257.
32. (b) Guo, Y.; Shao, A.; Xu, J.; Shi, Y.; Jiang, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6477-6480.
33. (c) Zhang, X.; Li, C.; Cheng, X.; Wang, X.; Zhang, B. Sens. Acuators, B 2008, 129, 152-257.
34. (d) Caroen, L.; Eycken, J. V. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 41-44.
35. (e) Ros-Lis, J. V.; Garcia, B.; Jimenez, D.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064-4065.
36. (t) Yang, S. J.; Tian, X. Z.; Shin, I. Org. Lett. 2009, 11, 3438-3441.
37. (g) Rusin, O.; Luce, N. S.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O. S.; Jiang, I.; Warner, M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439.
38. (h) Wang, W.; Rusin, O.; Xu, X.; Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; Fakayode, S. O.; Fletcher, K.; Lowry, A. M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958.
39. (i) Zhang, D. Q.; Zhang, M.; Liu, Z. Q.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7093-7096.
40. (j) Wang, W. H.; Escobedo, J. O.; Lawence, C. M.; Strongin, R. M. /. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401.
41. (k) Han, M. S.; Kim, D. H. Tetrahedron 2004, 60, 11251-11257.
42. (1) Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948.
43. (a) Badyal, J. P.; Cameron, A. M.; Cameron, N. R.; Coe, D. M.; Cox, R.; Davis, B. G.; Oates, L. J.; Oye, G.; Steel, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8531-8533.
44. (b) Zacharis, C. K.; Tzanavaras, P. D.; Themelis, D. G. J. Pharm. Biomed. Anal. 2009, 50, 384-391.
45. (a) Lee, K. S.; Kim, T. K.; Lee, J. H.; Kim, H. J.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2008, 6173-6175.
46. (b) Kim, T. K.; Lee, J. H.; Kim, H. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4879-4881.
47. (c) Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Long, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5096-5103.
48. (d) A latest fluorescent thiol probe was reported by Xi groups using a coumarin derivative where the kinetic study was carried under 1000-fold thiol to their probe: Yi, L.; Li, H.; Sun, L.; Liu, L.; Zhang, C.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
49. (e) Hong, V.; Kislukhin, A. A.; Finn, M. G. /. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9986-9994.
50. 2 = 0.11247, and GOF = 0.98. Huo, F. J.; Yin, C. X.; Yang, P. 7-Nitro-2,3-dihydro-lH-cyclopenta[fc]chromen-l-one. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60, o2087-o2089.
51. (a) Wu, C. S.; Wu, C. T.; Yang, Y. S.; Ko, F. H. Chem. Commun. 2008, 5327-5329.
52. (b) Humphry, T.; Forconi, M.; Williams, N. H.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14860-14865.
53. (c) Rawlingsa, J.; Clelanda, W. W.; Hengge, A. C. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 61-65.
54. (a) Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 17-18.
55. (b) Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V.; Kishor, M. Org. Biomol Chem. 2008, 6, 4188-4197.