Cerium(III)-mediated efficient and steroselective hydrochalcogenation of terminal alkynes

Synthesis

Volumn , Issue 23, 2009, Pages 4015-4021

  Silveira, Claudio C ^a   Mendes, Samuel R ^a   Rosa, Daniel D ^a   Zeni, Gilson ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Cerium chloride; Hydrochalcogenation; Selenium; Tellurium; Vinylic chalcogenides

Indexed keywords

CERIUM CHLORIDE; GOOD YIELD; HYDROCHALCOGENATION; PROPARGYLIC AMINES; TERMINAL ALKYNE;

ACETYLENE; CHALCOGENIDES; CHLORINE COMPOUNDS; SELENIUM; TELLURIUM; TELLURIUM COMPOUNDS;

CERIUM;

ALCOHOL; ALKYNE; AMINE; CERIUM; CHALCOGEN; SELENIUM; TELLURIUM; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 74049146715     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217029     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980.
2. B(b) Christoffers, J.; Werner, T. Synlett 2002, 119.
3. (c) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Sathaiah, K.; Vishnumurthy, P. Synlett 2005, 2811.
4. (d)Sabitha,G.;Babu, R. S.; Rajkumar, M.; Yadav, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 343.
5. (e) Sabitha, G.; Babu, R. S.; Rajkumar, M.; Srividya, R.; Yadav, J. S. Org. Lett. 2001, 3, 1149.
6. (a) Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2867.
7. (b)Fischer, S.; Groth, U.; Jeske, M.; Schütz, T. Synlett 2002,1922.
8. (c) Dimitrov, V.; Kostova, K.; Genov, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6787.
9. (a) Bartoli, G.; Di Antonio, G.; Giovannini, R.; Giuli, S.; Lanari, S.; Paoletti, M.; Marcantoni, E. J. Org. Chem. 2008, 73,1919.
10. (b) Bartoli, G.; Marcantoni, E.; Sambri, L. Synlett 2003, 2101.
11. (c) Li, W.-D. Z.; Peng, Y. Org. Lett. 2005, 3069.
12. (d) Yeh, M.-C. P.; Yeh, W.J.; Tu, L.-H.; Wu, J.-R. Tetrahedron 2006, 62, 7466.
13. (e) Di Deo, M.; Marcantoni, E.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2830.
14. (f) Bartoli, G.; Bosco, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Palmieri, A.; Petrini, M.; Sambri, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 1290.
15. (g) Bartoli, G.; Beleggia, R.; Giuli, S.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Paoletti, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6501.
16. (h) Yadav, L. D. S.; Kapoor, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4840.
17. (a) Ahmed, N.; Van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2007,48, 13.
18. (b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Giuli, S.; Giuliani, A.; Lucarelli, L.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 1941.
19. (c) Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 169.
20. (d) Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Bosco, M.; Foglia, G.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 4594.
21. (a) Bartoli, G.; Belluci, M. C.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Sambri, L.; Tagarelli, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 99.
22. (b) Liu, H. J.; Shia, K. S.; Shang, X.; Zhu, B. Y. Tetrahedron 1999, 55, 3803.
23. (a) Comasseto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani, N.; Stefani, H. A. Synthesis 1997, 373.
24. (b) Comasseto, J. V.; BarrientosAstigarraga, R. E. Aldrichimica Acta 2000, 33, 66.
25. (c) Vieira, M. L.; Zinn, F. K.; Comasseto, J. V. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 586.
26. (d) Lüdtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L.; Zeni, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1032.
27. (e) Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
28. (f) Tang, Y.; Ye, S.; Sun, X. L. Synlett 2005, 2720.
29. (g) Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B. Chem. Rev. 2009, 109, 1277.
30. (a) Petragnani, N. Tellurium in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1994.
31. (b) Petragnani, N. Tellurium, In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol.11; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1994, Chap. 14.
32. (c) Whitham, G. H. Organosulfur Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1995.
33. (d) Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Wirth, T., Ed.; Springer: Berlin, 2000.
34. (e) Organoselenium Chemistry: A Practical Approach; Back, T. G., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999.
35. (f) The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Volume 1 ; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1986.
36. (g) The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Volume 2; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1987.
37. (h) Organoselenium Chemistry; Liotta, D., Ed.; WileyInterscience: New York, 1987.
38. Gusarova, N. K.; Tatarinova, A. A.; Sinegovskaya, L. M. Sulfur Rep. 1991, 11, 50.
39. (a) Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K. I.; Tyu, I.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5525.
40. (b) Ananikov, V. P.; Malyshev, D. A.; Beletskaya, I. P.; Aleksandrov, G. G.; Eremenko, I. L. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 162.
41. Ananikov, V. A.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2007, 26, 740.
42. Zeni, G.; Stracke, M. P.; Nogueira, C. W.; Braga, A. L.; Menezes, P. H.; Stefani, H. A. Org. Lett. 2004, 6, 1135.
43. Peppe, C.; Castro, L. B.; Mello, M. A.; Barros, O. S. R. Synlett 2008, 1165.
44. (a) Barros, O. S. R.; Lang, E. S.; Oliveira, C. A. F.; Peppe, C.; Zeni, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7921.
45. (b) Barros, O. S. R.; Lang, E. S.; Peppe, C.; Zeni, G. Synlett 2003, 1725.
46. Lenardão, E. J.; Dutra, L. G.; Saraiva, M. T.; Jacob, R. G.; Perin, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8011.
47. (a) Okamura, H.; Miura, M.; Kosugi, K.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 87.
48. (b) Tingoli, M.; Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Pelizzi, G.; Bacci, A. Tetrahedron 1995, 57, 4691.
49. (c) Gerard, J.; Hevesi, L. Tetrahedron 2001, 57, 9109.
50. Tingoli, M.; Tiecco, M.; Testaferri, L.; Chianelli, D. GazzChim. Ital. 1991, 121, 59.
51. Hevesi, L.; Hermans, B.; Allard, C. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 6729.
52. Nishibayashi, Y.; Cho, C. S.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 335.
53. (a) Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Donato, R. K.; Silveira, C. C.; Stefani, H. A.; Zeni, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1779.
54. (b) Braga, A. L.; Vargas, F.; Zeni, G.; Silveira, C. C.; Andrade, L. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4399.
55. (c) Braga, A. L.; Andrade, L. H.; Silveira, C. C.; Moro, A. V.; Zeni, G. Tetrahedron Lett. 2001,42, 8563.
56. (d) Zeni, G.; Menezes, P. H.; Moro, A. V.; Braga, A. L.; Silveira, C. C.; Stefani, H. A. Synlett 2001, 1473.
57. (e) Nishibayashi, Y.; Cho, C. S.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 197.
58. (f) Zeni, G.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 1999,40, 2117.
59. (g) Kang, S. K.; Lee, S. W.; Kim, M. S.; Kwon, H. S. Synth. Commun. 2001, 31, 1721.
60. (a) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 662.
61. (b) Raminelli, C.; Gargalaka, J. Jr.; Silveira, C. C.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4927.
62. (a) Huang, Y. Z.; Mo, X. S. Synlett 1998, 93.
63. (b) Mo, X. S.; Huang, Y. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3539.
64. (c) Dabdoub, M. J.; Begnini, M. L.; Cassol, T. M.; Guerrero, P. G. Jr.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7623.
65. (d) Ogawa, A.; Tsuboi, Y.; Obayashi, R.; Yokoyama, K.; Ryu, I.; Sonoda, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 1600.
66. (e) Dabdoub, M. J.; Jacob, R. G.; Ferreira, J. T. B.; Dabdoub, V. B.; Marques, F. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7159.
67. Huang, Y. Z.; Mo, X. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1945.
68. Terao, J.; Kambe, N.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4741.
69. Barrientos-Astigarraga, R. E.; Moraes, D. N.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 265.
70. Kanda, T.; Sugiro, T.; Kambe, N.; Sonoda, N. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 67, 103.
71. Jang, W. B.; Oh, D. Y.; Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 2000, 47, 5103.
72. (a) Tucci, F. C.; Chieffi, A.; Comasseto, J. V.; Marino, J. P. J. Org. Chem. 1996, 67, 4975.
73. (b) Comasseto, J. V.;Berriel, J. Synth. Commun. 1990, 20, 1681.
74. (c) Moraes, D. N.; Barrientos-Astigarraga, R. E.; Castelani, P.; Comasseto, J. V. Tetrahedron 2000, 56, 3327.
75. (d) Araujo, M. A.; Barrientos-Astigarraga, R. E.; Ellensohn, R. M.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5115.
76. Marino, J. P.; Tucci, F. C; Comasseto, J. V. Synlett 1993, 761.
77. Araujo, M. A.; Comasseto, J. V. Synlett 1995, 1145.
78. Huang, X.; Zhao, C. Q. Synth. Commun. 1997, 27, 237.
79. (a) Chieffi, A.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 1995, 35, 4063.
80. (b) Chieffi, A.; Comasseto, J. V. Synlett 1995, 671.
81. (c) Huang, Y. Z.; Mo, X. S.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 419.
82. (a) Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Marino, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 433.
83. (b) Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Marino, J. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 437.
84. Barros, S. M.; Comasseto, J. V.; Barriel, J. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7353.
85. Hiiro, T.; Kambe, N.; Ogawa, A.; Miyoshi, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1187.
86. Zeni, G.; Barros, O. S. D.; Moro, A. V.; Braga, A. L.; Peppe, C. Chem. Commun. 2003, 1258.
87. One equivalent of MeOH was used for the cleavage of diphenyl diselenide.
88. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 811.
89. Perin, G.; Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Azambuja, F.; Santos, G. F. F.; Lenardão, E. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 935.
90. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Montanucci, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4975.
91. Silveira, C. C.; Santos, P. C. S.; Mendes, S. R.; Braga, A. L. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3787.
92. Braga, A. L.; Zeni, G.; Andrade, L. H.; Silveira, C. C. Synlett 1997, 595.