In vitro evaluation of triazenes: DNA cleavage, antibacterial activity and cytotoxicity against acute myeloid leukemia cells

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 12, 2010, Pages 2226-2237

  Domingues, Vanessa O ^a   Hörner, Rosmari ^a   Reetz, Luiz G B ^a   Kuhn, Fábio ^a   Coser, Virgínia M ^b   Rodrigues, Jacqueline N ^b   Bauchspiess, Rita ^b   Pereira, Waldir V ^b   Paraginski, Gustavo L ^a   Locatelli, Aline ^a   De O Fank, Juliana ^a   Giglio, Vinícius F ^a   Hörner, Manfredo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b Hospital Universitario de Santa Maria   (Brazil)

Author keywords

Antibacterial activity; Cytotoxicity; DNA cleavage; Triazenes

Indexed keywords

EID: 78649568586     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010001200009     Document Type: Article

References (55)

1. Khramov, D. M.; Belawski, C. W.; J. Org. Chem. 2007, 72, 9407.
2. Rouzer, C. A.; Sabourin, M.; Skinner, T. L.; Thompson, E. J.; Wood, T. O.; Chmurny, G. N.; Klose, J. R.; Roman, J. M.; Smith, R. H. Jr.; Michejda, C. J.; Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 172.
3. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Li, H.; Koumbis, A. E.; Hughes, R.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Ramanjulu, J. M.; Bräse, S.; Solomon, E.; Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602.
4. Bräse, S.; Dahmen, S.; Pfefferkorn, M.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 710.
5. Jones II, L.; Schumm, J. S.; Tour, J. M.; J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
6. Moore, J. S.; Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
7. Jean-Claude, B. J.; Mustafa, A.; Damian, Z.; De Marte, J.; Vasillescu, D. E.; Yen, R.; Chan, T. H.; Leyland-Jones, B.; Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 753.
8. Doucet, K. G.; Pye, C. C.; Vaughan, K.; Enright, T. G.; THEOCHEM 2006, 801, 21.
9. An, Y.; Liu, S.; Deng, S.; Ji, L.; Mao, Z.; J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1586.
10. Shao, Y.; Ding, Y.; Jia, Z.; Lu, X.; Ke, Z.; Xu, W.; Lu, G.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4274.
11. Takasaki, B. K.; Jik Chin, J.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1122.
12. Burr, S. J.; Mselati, A.; Thomas, E. W.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7307.
13. O' Reilly, S. M.; Newlands, E. S.; Glaser, M. G.; Brampton, M.; Rice-Edwards, J. M.; Illingworth, R. D.; Richards, P. G.; Kennard, C.; Colquohoun, I. R.; Lewis, P.; Stevens, M. F. G.; Eur. J. Cancer 1993, 29A, 940.
14. Bleehen, N. M.; Newlands, E. S.; Lee, S. M.; Thatcher, N.; Selby, P.; Calvert, A. H.; Rustin, G. J.; Brampton, M.; Stevens, M. F.; J. Clin. Oncol. 1995, 13, 910.
15. Hoang-Xuan, K.; Camilleri-Broet, S.; Soussain, C.; Curr. Opin. Oncol. 2004, 16, 601.
16. Tani, M.; Fina, M.; Alinari, L.; Stefoni, V.; Baccarani, M.; Zinzani, P. L.; Haematologica 2005, 90, 1283.
17. Kanjeekal, S.; Chambers, A.; Fung, M. F.; Verma, S.; Gynecol. Oncol. 2005, 97, 624.
18. D'Incalci, M.; Souteyrand, P.; Ann. Dermatol. Venereol. 2001, 128, 517.
19. Perry, M. J.; Mendes, E.; Simplício, A. L.; Coelho, A.; Soares, R. V.; Iley, J.; Moreira, R.; Francisco, A. P.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3228.
20. Rijn, J. V.; Heimans, J. J.; Berg, J. V. D.; Valk, P. V. D.; Slotman, B. J.; J. Rad. Oncol. Biol. Phys. 2000, 47, 779.
21. Franchi, A.; Papa, G.; D'ATri, S.; Piccioni, D.; Masi, M.; Bonmassar, E.; Haematologica 1992, 77, 146.
22. Seiter, K.; Liu, D.; Loughran, T.; Siddiqui, A.; Baskind, P.; Ahmed, T.; J. Oncol. 2002, 20, 3249.
23. Seiter, K.; Liu, D.; Siddiqui, A. D.; Lerner, R.; Nelson, J.; Ahmed, T.; Leuk. Lymph. 2004, 45, 1209.
24. Hörner, M.; Giglio, V. F.; Santos, A. J. R. W.; Westphalen, A. B.; Iglesias, B. A.; Martins, P. R.; Amaral, C. H.; Michelot, T. M.; Reetz, L. G. B.; Bertoncheli, C. M.; Paraginski, G. L.; Hörner, R.; Braz. J. Pharm. Sci. 2008, 44, 441.
25. Marchesi, F.; Turriziani, M.; Tortorelli, G.; Avvisati, G.; Torino, F.; De Vecchis, L.; Pharm. Res. 2007, 56, 275.
26. Desiraju, G. R.; Steiner, T.; The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, IUCr Monographs on Crystallography 9, Oxford University Press Inc: New York, 1999.
27. Steiner, T.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
28. Grammaticakis, P.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 139.
29. Horn Jr., A.; Vencato, I.; Bortoluzzi, A. J.; Hörner, R.; Silva, R. A. N.; Spoganicz, B.; Drago, V.; Terenzi, H.; Oliveira, M. C. B.; Werner, R.; Haase, W.; Neves, A.; Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 339.
30. Clinical and Laboratory Standards Institute; Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically. Approved Standard; 6th ed.; Wayne: NCCLS, 2003; p.53. (NCCLS document M7-A6).
31. Beloti, V.; Barros, M. A. F.; Freitas, J. C.; Nero, L. A.; Souza, J. A.; Santana, E. H. W.; Franco, B. D. G. M.; Rev. Microbiol. 1999, 30, 137.
32. COSMO (Version 1.48), SAINT (Version 7.06°), SADABS (Version 2.10); Bruker AXS Inc.; Madison: Wisconsin, USA, 2005.
33. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R.; (SIR2004) J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
34. Sheldrick, G. M.; SHELXL-97; Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Germany, 1997.
35. Brandenburg, K.; DIAMOND 3.1a. 1997-2005; Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 1997.
36. Colthup, N. B.; Daly, L. H.; Wiberley, S. E.; Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, 3rd ed., Academic Press: New York, 1990.
37. Kübler, R.; Lüttke, W.; Weckherlin, S.; Z. Elektrochem. 1960, 64, 650.
38. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Spectrometric Identification of Organic Compounds, 6th ed., John Wiley & Sons: New York, 1998.
39. Masoud, M. S.; Ali, A. E.; Shaker, M. A.; Ghani, M. A.; Spectrochim. Acta 2005, 61A, 3102.
40. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C.; Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons: New York, 1981.
41. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1987, 2, S1;
42. Teatum, E.; Gschneider, K.; Waber, J.; Report LA-2345. Los Alamos Scientific Laboratory, New Mexico, USA, 1960.
43. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-83.
44. Hörner, M.; Silva, A.; Fenner, H.; Anal. Sci.: X-ray Struct. Anal. Online 2006, 22, x295.
45. Hörner, M.; Casagrande, I. C.; Bordinhão, J.; Mössmer, C. M.; Acta Crystallogr. 2002, C58, o193.
46. Hörner, M.; Visentin, L. C.; Behm, M. B.; Machado, F. C.; Bortoluzzi, A. J.; Anal. Sci.: X-ray Struct. Anal. Online 2007, 23, x247.
47. Spek, A. L.; PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht: The Netherlands, 2008.
48. Fernandes, C.; Parrilha, G. L.; Lessa, J. A.; Santiago, L. J. M.; Kanashiro, M. M.; Boniolo, F. S.; Bortoluzzi, A. J.; Vugman, N. V.; Herbst, M. H.; Horn Jr., A.; Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3176.
49. Basile, L. A.; Barton, J. K.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7548.
50. Cowan, J. A.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634.
51. Brunton, L. L.; Lazo, J. S.; Parkker, K. L; Goodman & Gilman, McGraw-Hill Interamericana do Brasil: Rio de Janeiro, 2006.
52. Gewirtz, D. A. A.; Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 727.
53. Duggan, D. B.; Petroni, G. R.; Johnson, J. L.; Glick, J. H.; Fisher, R. I.; Connors, J. M.; Canellos, G. P.; Peterson B. A.; J. Clin. Oncol. 2003, 21, 607.
54. Smith, R. H.; Scudiero, D. A.; Michejda, C. J.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2579.
55. Zheleva, A. M.; Gadjeva, V. G.; Int. J. Pharm. 2001, 212, 257.