Anion binding, aryl-extended cyclotriguaiacylenes and an aryl-bridged cryptophane that provides snapshots of a molecular gating mechanism

Supramolecular Chemistry

Volumn 22, Issue 11-12, 2010, Pages 870-890

  Holman, K Travis ^a   Drake, Stephen D ^a   Steed, Jonathan W ^b   Orr, G William ^c   Atwood, Jerry L ^c  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

Author keywords

cryptophane; cyclotriveratrylene; encapsulation; gating; penetrated ion pair

Indexed keywords

EID: 78649488170     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.514615     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Grealis, J. P.; Muller-Bunz, H.; Casey M.; McGlinchey, M. J. Tet. Lett. 2008, 9, 1527-1530.
2. (b) Cannizzaro, S. Ann. Chem. Pharm. 1854, 90, 252-254.
3. (c) Cannizzaro, S. Ann. Chem. Pharm. 1854, 92, 113-117.
4. (a) Even sterically unrestricted CTBs can exist in a nearly isoenergetic, so-called 'saddle-twist' conformation. See, for example: (a) Zimmerman, H.; Tolstoy, P.; Limbach, H.-H.; Puopko, R.; Luz, Z. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 18772-18778.
5. (b) Garcia, C.; Aubry, A.; Collet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 853-867.
6. (c) Huber, G.; Brotin, T.; Dubois, L.; Desvaux, H.; Dutasta, J.-P.; Berthault, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6239-6246.
7. Mough, S. T.; Goeltz, J. C.; Holman, K. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5631-5635.
8. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; Ch. 5: Cavitands, Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
9. Hardie, M. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 516-527.
10. (a) Matsubara, H.; Oguri, S.; Asano, K.; Yamamoto, Y. Chem. Lett. 1999, 431-432.
11. (b) Eckert, J.-F.; Byrne, D.; Nicoud, J.-F.; Oswald, L.; Niergarten, J.-F.; Namuta, M.; Ikeda, A.; Shinkai, S.; Armaroli, N. New. J. Chem. 2000, 24, 749-758.
12. (c) Hardie, M. J.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1999, 1153-1163.
13. (d) Bond, A. M.; Miao, W.; Raston, C. L.; Ness, T. J.; Barnes, M. J.; Atwood, J. L. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 1687-1695.
14. (e) Huerta, E.; Cequier, E.; de Mendoza, J. Chem. Commun. 2007, 5016.
15. (f) Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 202-205.
16. Holman, K. T.; Steed, J. W.; Atwood, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1736-1738.
17. (a) Holman, K. T.; Halihan, M. M.; Steed, J. W.; Jurisson, S. S.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7848-7849.
18. (b) Holman, K. T.; Halihan, M. M.; Mitchell, A. R.; Burkhalter, R. S.; Steed, J. W.; Jurisson, S. S.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9567-9576.
19. (a) Holman, K. T.; Orr, G. W.; Steed, J. W.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1998, 2109-2110.
20. (b) Gawenis, J. A.; Holman, K. T.; Atwood, J. L.; Jurisson, S. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 6028-6031.
21. (a) Steed, J. W.; Holman, K. T.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1996, 1401-1407.
22. (b) Lenthall, J. T.; Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1747-1760.
23. Fairchild, R. M.; Holman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16364-16365.
24. Collet, A.; Dutasta, J. P.; Lozach, B.; Canceill, J. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 103-129.
25. Zhang, S.; Palker, A.; Fragoso, A.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Echegoyen, L. Chem. Mater. 2005, 17, 2063-2068.
26. Gambut, L.; Chauvet, J.-P.; Garcia, C.; Berge, B.; Renault, A.; Riviere, S.; Meunier, J.; Collet, A. Langmuir. 1996, 12, 5407-5412.
27. (a) Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1294-1304.
28. (b) Peterca, M.; Percec, V.; Imam, M. R.; Leowanawat, P.; Morimitsu, K.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14840-14852.
29. lder, D.; Heinrich, B.; Guillon, D.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3501-3507.
30. (a) Bardelang, D.; Camerel, F.; Ziessel, R.; Schmutz, M.; Hannon, M. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 489-494.
31. (b) Kubo, Y.; Yoshizumi, W.; Minami, T. Chem. Lett. 2008, 37, 1238-1239.
32. (c) McKeown, N. B.; Gahnem, B.; Msayib, K. J.; Budd, P. M.; Tattershall, C. E.; Mahmood, K.; Tan, S.; Book, D.; Langmi, W.; Walton, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1804-1807.
33. (d) Westcott, A.; Sumby, C. J.; Walshaw, R. D.; Hardie, M. J. New J. Chem. 2009, 33, 902-912.
34. (a) Structural Aspects of Inclusion Compounds Formed by Organic Host Lattices. In Inclusion Compounds; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Academic Press: London, 1984; Vol. 2; pp 91-121.
35. (b) Hardie, M. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L. Supramol. Chem. 2002, 8, 1-41.
36. (a) Mough, S. T.; Holman, K. T. Chem. Commun. 2008, 1407-1409.
37. (b) Sumby, C. J.; Fisher, J.; Prior, T. J.; Hardie, M. J. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2945-2959.
38. (a) Clark, T. E.; Makha, M.; Sobolev, A. N.; Raston, C. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008, 36, 4855-4859.
39. (b) Hardie, M. J.; Raston, C. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3835-3839.
40. (a) McKeown, N. B.; Gahnem, B.; Msayib, K. J.; Budd, P. M.; Tattershall, C. E.; Mahmood, K.; Tan, S.; Book, D.; Langmi, H. W.; Walton, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1804-1807.
41. (b) Budd, P. M.; Butler, A.; Selbie, J.; Mahmood, K.; McKeown, N. B.; Ghanem, B.; Msayib, K.; Book, D.; Walton, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1802-1808.
42. (a) Holman, K. T. in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Steed J. W., Eds.; Dekker: New York, 2004; Vol. 1; pp 340-348.
43. (b) Collet, A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Permagon: Oxford, 1996; Vol. 2; pp 325-365.
44. Brotin, T.; Dutasta, J.-P. Chem. Rev. 2009, 109, 88-130.
45. Xu, D.; Warmuth, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7520-7521.
46. Zhong, Z.; Ikeda, A.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2001, 3, 1085-1087.
47. (a) Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P. J.; Pierre, J.; Warren, J. E.; Hardie, M. K. Nat. Chem. 2009, 1, 212-216.
48. (b) Ronson, T. K.; Carruthers, C.; Fisher, J.; Brotin, T.; Harding, L. P.; Rizkallah, P. J.; Hardie, M. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 675-685.
49. (c) Abrahams, B. F.; FitzGerald, N. J.; Robson, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2896-2899.
50. (a) Jasat, S.; Sherman, J. C. Chem. Rev. 1999, 99, 931-968.
51. (b) Conn, M. M.; Rebek, J. Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668.
52. Collet, A. Cyclotriveratrylene and Related Hosts. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Permagon: Oxford, 1996; Vol. 9, pp 281-302.
53. (a) Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S. Anion Receptor Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006.
54. (b) Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519.
55. Staffilani, M.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W.; Holman, K. T.; Atwood, J. L.; Juneja, R. K.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6324-6335.
56. Arduini, A.; Calzavacca, F.; Demuru, D.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 1386-1388.
57. (a) Beer, P. D.; Cadman, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131-155.
58. (b) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189.
59. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428.
60. (a) Reith, S.; Bao, X.; Wang, B.-Y.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 773-773.
61. (b) Rieth, S.; Wang, B.-Y.; Bao, X.; Badjic, J. D. Org. Lett. 2009, 11, 2495-2498.
62. (c) Wang, B.-Y.; Rieth, S.; Badjic, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7250-7252.
63. Takeuchi, D.; Asano, I.; Osakada, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8614-8617.
64. (a) Das, D.; Barbour, L. J. Chem. Commun. 2008, 5110-5112.
65. (b) Das, D.; Barbour, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14032-14033.
66. Astruc, D. Top. Curr. Chem. 1991, 160, 47-95.
67. Abd-El-Aziz, A. S.; de Denus, C. R.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3375-3393.
68. Abd-El-Aziz, A.; de Denus, C. R.; Zaworotko, M. J.; Sharma, C. V. K. Chem. Commun. 1998, 265-266.
69. (a) Gill, T. P.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1980, 19, 3007-3010.
70. (b) Gill, T. P.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1983, 22, 1986-1991.
71. (c) McNair, A. M.; Schrenk, J. L.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1984, 23, 2633-2640.
72. (d) Schrenk, J. L.; McNair, A.; M.; McCormick, F. B.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 3501-3504.
73. Chao, J.; Desando, M. A.; Gourlay, D. L.; Orr, D. E.; Walker, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 711-716.
74. Steed, J. W.; Zhang, H. M.; Atwood, J. L. Supramol. Chem. 1996, 7, 37-45.
75. (a) Frensch, K.; Vögtle, F. Liebigs Ann. Chem. 1979, 2121-2123.
76. (b) Canceill, J.; Collet, A. Nouv. J. Chem. 1986, 10, 17.
77. (c) Garcia, C.; Andraud, C.; Collet, A. Supramol. Chem. 1992, 1, 31-45.
78. (d) Garcia, C.; Malthête, J.; Collet, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 93-95.
79. Canceill, J.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 582.
80. Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Keipert, S. J.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8909-8916.
81. (a) Fogarty, H. A.; Berthault, P.; Brotin, T.; Huber, G.; Desvaux, H.; Dutasta, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10332-10333.
82. (b) Traore, T.; Delacour, L.; Garcia-Argote, S.; Berthault, P.; Cintrat, J.-C.; Rousseau, B. Org. Lett. 2010, 12, 960-962.
83. (a) Boche, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 731-732.
84. (b) Abbott, A. P.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1453-1459.
85. Moreno, A.; Pregosin, P. S.; Veiros, L. F.; Albinati, A.; Rizzato, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5617-5629.
86. Desiraju, G. R.; Sarma, J. A. R. P. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1986, 96, 599-605.
87. Straßner, T. Can. J. Chem. 1997, 75, 1011-1022.
88. Miura, M.; Yuzawa, S.; Takeda, M.; Takeda, M.; Habata, Y.; Tanase, T.; Akabori, S. Supramol. Chem. 1996, 8, 53-66.
89. (a) Nakamura, K.; Houk. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1853-1854.
90. (b) Houk, K. N.; Nakamura, K.; Sheu, C.; Keating, A. E. Science 1996, 273, 627-629.
91. (c) Rouhi, M. Chem. Eng. News. 1996, 74, 4.
92. (d) Sheu, C.; Houk, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8056-8070.
93. (a) Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. 1990, 140, 35-40.
94. (b) Spellmeyer, D. C.; Grootenhuis, P. D. J.; Miller, M. D.; Kuyper, L. F.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4483-4491.
95. (c) Schaefer, T.; Sebastian, R. Can. J. Chem. 1989, 67, 1148-1152.
96. (a) Kirchhoff, P. D.; Bass, M. B.; Hanks, B. A.; Collet, A.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3237-3246.
97. (b) Kirchhoff, P. D.; Dutasta, J.-P.; Collet, A.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8015-8022.
98. Chapman, R. G.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1962-1963.
99. Jorgensen, W. L.; Severence, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
100. (a) Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
101. (b) Spek, A. L. Acta Cryst. A. 1990, A46, C34.
102. (a) Atwood, J. L.; Barbour, L. J. Science 2002, 296, 2367-2369.
103. (b) Barbour, L. J. Chem. Commun. 2006, 1163-1168.
104. (a) Nesmeyanov, A. N.; Vol'kenau, N. A.; Bolesova, I. N. Tetrahedron Lett. 1963, 1725-1729.
105. (b) Nesmeyanov, A. N.; Vol'kenau, N. A.; Bolesova, I. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1963, 149, 615.
106. (c) Nesmeyanov, A. N.; Vol'kenau, N. A.; Bolesova, I. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1966, 166, 607-611.
107. (d) Nesmeyanov, A. N.; Vol'kenau, N. A.; Shilovtseva, L. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 160, 1327-1332.
108. (a) Canceill, J.; Gabard, J.; Collet, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 122-123.
109. (b) Canceill, J.; Collet, A.; Gotarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5997-6003.
110. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. A. 2008, 64, 112-122.
111. (a) Barbour, L. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191.
112. (b) http://x-seed.net.
113. Freedman, D. A.; Gill, T. P.; Blough, A. M.; Koefod, R. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 95-102.