Scalable synthesis of cryptophane-1.1.1 and its functionalization

Organic Letters

Volumn 12, Issue 5, 2010, Pages 960-962

  Traoré, Ténin ^a   Delacour, Léa ^a   Berthault, Patrick ^b   Cintrat, Jean Christophe ^a   Rousseau, Bernard ^a  

^a SERVICE DE CHIMIE BIOORGANIQUE ET DE MARQUAGE   (France)

^b CNRS UMR 3299   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77749273876     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol902952h     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Schröder, L.; Lowery, T. J.; Hilty, C.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Science 2006, 314, 446.
2. (b) Berthault, P.; Bogaert-Buchmann, A.; Desvaux., H.; Huber, G.; Boulard, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16456.
3. (c) Huber, G.; Brotin, T.; Dubois, L.; Desvaux, H.; Dutasta, J.-P.; Berthault, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6239.
4. (d) Spence, M. M.; Ruiz, E. J.; Rubin, S. M.; Lowery, T. J.; Winssinger, N.; Schultz, P. G.; Wemmer, D. E.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15287.
5. (e) Mynar, J. L.; Lowery, T. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6334.
6. (f) Schröder, L.; Chavez, L.; Meldrum, T.; Smith, M.; Lowery, T. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4316.
7. (g) Hilty, C.; Lowery, T. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 70.
8. (h) Schlundt, A.; Kilian, W.; Beyermann, M.; Sticht, J.; Günther, S.; Höpner, S.; Falk, K.; Roetzschke, O.; Mitschang, L.; Freund, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4142.
9. (i) Driehuys, B.; Cofer, G. P.; Pollaro, J.; Boslego Mackel, J.; Hedlund, L. W.; Johnson, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18278.
10. (j) Spence, M. M.; Rubin, S. M.; Dimitrov, I. E.; Ruiz, E. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Qin Yao, S.; Tian, F.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10654.
11. (k) Hill, P. A.; Wei, Q.; Troxler, T.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3069.
12. (l) Hill, P. A.; Wei, Q.; Eckenhoff, R. G.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11662.
13. (m) Hill, P. A.; Wei, Q.; Eckenhoff, R. G. J.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9262.
14. (n) Chambers, J. M.; Hill, P. A.; Aaron, J. A.; Han, Z.; Christiansen, D. W.; Kuzma, N. N.; Dmochowski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 563.
15. (o) Brotin, T.; Dutasta, J.-P. Chem. Rev. 2009, 109, 88.
16. Fogarty, H. A.; Berthault, P.; Brotin, T.; Huber, G.; Desvaux, H.; Dutasta, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10332.
17. (a) Collet, A.; Jacques, J. Tetrahedron Lett. 1978, 1265.
18. (b) Cram, D. J.; Tanner, M. E.; Keipert, S. J.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8909.
19. (c) Lindsey, A. S. Chem. Soc. 1965, 1685.
20. (d) Carré, M. M. P.; Libermann, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1935, 291.
21. (e) Atwood, J. L.; Orr, G. W.; Means, N. C.; Hamada, F.; Zhang, H.; Bott, S. G.; Robinson, K. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 603.
22. (f) Brotin, T.; Roy, V.; Dutasta, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6187.
23. Faucher, N.; Ambroise, Y.; Cintrat, J. C.; Doris, E.; Pillon, F.; Rousseau, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 932-934.
24. Togo, H.; Nogami, G.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 534.
25. (a) Lemhadri, M.; Battace, A.; Zair, T.; Doucet, H.; Santelli, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2270.
26. (b) Gao, X.; Yu, W.; Mei, Y.; Jin, Z. Tetrahedron. Lett. 2004, 8169.