Molecular recognition-induced liquid crystals from complementary diaminopyridine and flavin dyads

Supramolecular Chemistry

Volumn 22, Issue 11-12, 2010, Pages 691-696

  Nakade, Hiroshi ^a   Jordan, Brian J ^a   Srivastava, Sudhanshu ^a   Xu, Hao ^a   Yu, Xi ^a   Pollier, Michael A ^a   Cooke, Graeme ^b   Rotello, Vincent M ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

liquid crystal; molecular self assembly; supramolecule

Indexed keywords

EID: 78649479823     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.506540     Document Type: Article

References (81)

1. (a) De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
2. (b) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
3. (c) Elemans, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670.
4. (d) Kato, T. Science 2002, 295, 2414-2418.
5. (e) Lehn, J. M. Science 2002, 295, 2400-2403.
6. (f) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
7. (g) Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl Acad. Sci. USA 2002, 99, 4769-4774.
8. (a) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
9. (b) Binnemans, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204.
10. (c) Tschierske, C. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 355-370.
11. (d) Saez, I. M.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 26-40.
12. (a) Bushey, M. L.; Nguyen, T. Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.; Nuckolls, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5446-5453.
13. (b) Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2647-2671.
14. (c) van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
15. (a) van Houtem, M. H. C. J.; Martín-Rapún, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2009, 16, 2258-2271.
16. (b) van Gorp, J. J.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
17. (c) Bushey, M. L.; Hwang, A. P.; Stephens, W.; Nuckolls, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828-2831.
18. (d) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157-8158.
19. (e) Sautter, A.; Thalacker, C.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4425-4428.
20. (f) Wurthner, F.; Yao, S.; Heise, B.; Tschierske, C. Chem. Commun. 2001, 2260-2261.
21. (g) Paleos, C. M.; Tsiourvas, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1696-1711.
22. (h) Kato, T. Supramol. Sci. 1996, 3, 53-59.
23. (i) Torgova, S. I.; Strigazzi, A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Tech. A 1999, 336, 229-245.
24. (j) Paleos, C. M.; Tsiourvas, D. Liq. Cryst. 2001, 28, 1127-1161.
25. (a) de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Barbera, J.; Torres, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1475-1480.
26. (b) Hulvat, J. F.; Sofos, M.; Tajima, K.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 366-372.
27. (c) Goldmann, D.; Janietz, D.; Schmidt, C.; Wendorff, J. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1851-1854.
28. (d) Eichhorn, S. H.; Paraskos, A. J.; Kishikawa, K.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12742-12751.
29. (e) Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995-8002.
30. (a) Jung, B. M.; Huang, Y. D.; Chang, J. Y. Liq. Cryst. 2010, 37, 85-92.
31. (b) Cardinaels, T.; Ramaekers, J.; Guillon, D.; Donnio, B.; Binnemans, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17602-17603.
32. (c) Kim, D.; Jon, S.; Lee, H. K.; Baek, K.; Oh, N. K.; Zin, W. C.; Kim, K. Chem. Commun. 2005, 5509-5511.
33. (d) Kakegawa, N.; Hoshino, Y.; Matsuoka, Y.; Wakabayashi, N.; Nishimura, S. I.; Yamagishi, A. Chem. Commun. 2005, 2375-2377.
34. (e) Terazzi, E.; Torelli, S.; Bernardinelli, G.; Rivera, J. P.; Benech, J. M.; Bourgogne, C.; Donnio, B.; Guillon, D.; Imbert, D.; Bunzli, J. C. G.; Pinto, A.; Jeannerat, D.; Piguet, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 888-903.
35. (f) Zheng, H. X.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 761-762.
36. (g) Trzaska, S. T.; Zheng, H. X.; Swager, T. M. Chem. Mater. 1999, 11, 130-134.
37. (h) Trzaska, S. T.; Swager, T. M. Chem. Mater. 1998, 10, 438-443.
38. (a) Brienne, M. J.; Gabard, J.; Lehn, J. M.; Stibor, I. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1989, 1868-1870.
39. (b) Kleppinger, R.; Lillya, C. P.; Yang, C. Q. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4097-4102.
40. (c) Suarez, M.; Lehn, J. M.; Zimmerman, S. C.; Skoulios, A.; Heinrich, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9526-9532.
41. (d) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972.
42. (e) Kanie, K.; Nishii, M.; Yasuda, T.; Taki, T.; Ujiie, S.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886.
43. (f) Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749.
44. (g) Kraft, A.; Reichert, A.; Kleppinger, R. Chem. Commun. 2000, 1015-1016.
45. (h) Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. Chem. Mater. 2005, 17, 3763-3771.
46. (i) Barbera, J.; Puig, L.; Serrano, J. L.; Sierra, T. Chem. Mater. 2004, 16, 3308-3317.
47. (j) Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458-464.
48. (k) Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4487-4492.
49. (l) Kohlmeier, A.; Janietz, D.; Diele, S. Chem. Mater. 2006, 18, 1483-1516.
50. (a) Goodby, J. W. In Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J. W., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 1, Chapter V.
51. (b) Amabilino, D. B.; Veciana, J. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 253-302.
52. (a) Rudquist, P.; Lagerwall, J. P. F.; Buivydas, M.; Gouda, F.; Lagerwall, S. T.; Clark, N. A.; Maclennan, J. E.; Shao, R.; Coleman, D. A.; Bardon, S.; Bellini, T.; Link, D. R.; Natale, G.; Glaser, M. A.; Walba, D. M.; Wand, M. D.; Chen, X. H. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1257-1261.
53. (b) Hartley, C. S.; Kapernaum, N.; Roberts, J. C.; Giesselmann, F.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2329-2337.
54. (c) Reddy, R. A.; Raghunathan, V. A.; Sadashiva, B. K. Chem. Mater. 2005, 17, 274-283.
55. (d) Barbera, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palacios, J. L. B.; Perez-Jubindo, M. A.; Vazquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908.
56. (e) Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Korblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924-1927.
57. (f) Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417.
58. (g) Fukuda, A.; Takanishi, Y.; Isozaki, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 997.
59. (a) Verbiest, T.; Van Elshocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913-915.
60. (b) Kelly, S. M. J. Mater. Chem. 1995, 5, 2047-2073.
61. (c) Schmitt, K.; Herr, R. P.; Schadt, M.; Funfschilling, J.; Buchecker, R.; Chen, X. H.; Benecke, C. Liq. Cryst. 1993, 14, 1735-1752.
62. Villazor, K. R.; Swager, T. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 410, 775-781.
63. (a) Xu, Y. J.; Gu, W. Q.; Gin, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1616-1617.
64. (b) Zhou, W. J.; Gu, W. Q.; Xu, Y. J.; Pecinovsky, C. S.; Gin, D. L. Langmuir 2003, 19, 6346-6348.
65. (c) Gin, D. L.; Gu, W. Q. Adv. Mater. 2001, 13, 1407-1410.
66. (d) Gu, W. Q.; Zhou, W. J.; Gin, D. L. Chem. Mater. 2001, 13, 1949-1951.
67. (e) Miller, S. A.; Kim, E.; Gray, D. H.; Gin, D. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3022-3026.
68. Lee, K. H.; Lee, H.; Ko, Y. H.; Chang, Y. J.; Oh, N. K.; Zin, W. C.; Kim, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2669-2671.
69. Weyland, M.; Ferrere, S.; Lattes, A.; Mingotaud, A. F.; Mauzac, M. Liq. Cryst. 2008, 35, 219-231.
70. Nakade, H.; Jordan, B. J.; Xu, H.; Han, G.; Srivastava, S.; Arvizo, R. R.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14924-14929.
71. (a) Kanie, K.; Nishii, M.; Yasuda, T.; Taki, T.; Ujiie, S.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875-2886.
72. (b) Sautter, A.; Thalacker, C.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4425-4428.
73. (c) Kleppinger, R.; Lillya, C. P.; Yang, C. Q. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4097-4102.
74. (d) Brienne, M. J.; Gabard, J.; Lehn, J. M.; Stibor, I. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1868-1870.
75. (e) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, S.; Nummelin, D.; Edlund, S.; Hudson, P. A.; Heiney, D. A.; Hu, S. U.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768.
76. (a) Saez, I. M.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 26-40.
77. (b) Schouten, P. G.; Vanderpol, J. F.; Zwikker, J. W.; Drenth, W.; Picken, S. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 291-305.
78. Kajitani, T.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Kishikawa, K. Chem. Mat. 2005, 17, 3812-3819.
79. (b) Thisayukta, J.; Nakayama, Y.; Kawauchi, S.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7441-7448.
80. (c) Thisayukta, J.; Niwano, H.; Takezoe, H.; Watanabe, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2717-2721.
81. (d) Thisayukta, J.; Niwano, H.; Takezoe, H. Watanabe, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3354-3358.