An Efficient and practical synthesis of benzoxazoles from acyl chlorides and 2-aminophenols catalyzed by Lewis acid in(OTf)3 under solvent-free reaction conditions

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2010, Pages 1697-1703

  Wang, Bo ^a   Zhang, Yicheng ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

2 aminophenols; Acyl chlorides; Benzoxazoles; Heterocycles; In(OTf)3; Lewis acid; Solvent free

Indexed keywords

EID: 78349269599     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090287     Document Type: Article

References (43)

1. McKee, M. L.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1775.
2. Oksuzoglu, E.; Temiz-Arpaci, O.; Tekiner-Gulbas, B.; Eroglu, H.; Sen, G.; Alper, S.; Yildiz, I.; Diril, N.; Aki-Sener, E.; Yalcin, I. Med. Chem. Res. 2008, 16, 1.
3. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J. P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179.
4. Van Zandt, M. C.; Jones, M. L.; Gunn, D. E.; Geraci, L.; S.; Jones, J. H.; Sawicki, D. R.; Sredy, J.; Jacot, J. L.; Di-Cioccio, A. T.; Petrova, T.; Mitschler, A.; Podjarny, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3141.
5. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedic, L.; Suman, M.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 5696.
6. Morningstar, M. L.; Roth, T.; Farnsworth, D. W.; Smith, M. K.; Watson, K.; Buckheit, R. W. Jr.; Das, K.; Zhang, W.; Arnold, E.; Julias, J. G.; Hughes, S. H.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 4003.
7. Tully, D. C.; Liu, H.; Alper, P. B.; Chatterjee, A. K.; Epple, R.; Roberts, M. J.; Williams, J. A.; Nguyen, K. T.; Woodmansee, D. H.; Tumanut, C.; Li, J.; Spraggon, G.; Chang, J.; Tuntland, T.; Harris, J. L.; Karanewsky, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1975.
8. Grobler, J. A.; Dornadula, G.; Rice, M. R.; Simcoe, A. L.; Hazuda, D. J.; Miller, M. D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 8005.
9. Easmon, J.; Purstinger, G.; Thies, K. S.; Heinisch, G.; Hofmann, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6343.
10. Rasmussen, K.; Hsu, M. A.; Yang, Y. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 786.
11. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
12. Edwards, P. D.; Meyer, E. F.; Vijayalakshmi, J.; Tuthill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1854.
13. Katsura, Y.; Inoue, Y.; Tomishi, T.; Itoh, H.; Ishikawa, H.; Takasugi, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2432.
14. Kaplancikli, Z. A.; Turan-Zitouni, G.; Revial, G.; Güven, K. Arch. Pharm. Res. 2004, 27, 1081.
15. Kumar, A.; Maurya, R. A.; Ahmad, P. J. Comb. Chem. 2009, 11, 198.
16. Zhu, X.-Q.; Zhang, M.-T.; Yu, A.; Wang, C.-H.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501.
17. Chen, X.-Y.; Qian, L.-F.; Zhang, W.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9330.
18. Roussilhe, J.; Fargin, E.; Lopez, A.; Despax, B.; Paillous, N. J. Org. Chem. 1983, 48, 3736.
19. Terashima, M.; Ishii, M.; Kanaoka, Y. Synthesis 1982, 484.
20. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452.
21. Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
22. Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661.
23. Ramana, D. V.; Kantharaj, E. Tetrahedron 1994, 50, 2485.
24. Paillous, B. D.; Lattes, A. J. Polym. Sci. 1980, 18, 593.
25. Pottorf, R. S.; Chadha, N. K.; Katkevics, M.; Ozola, V.; Suna, E.; Ghane, H.; Regberg, T.; Player, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175.
26. Kanaoka, Y.; Hamada, T.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 587.
27. Frost, C. G.; Chauhan, K. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3015.
28. Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1661.
29. Frost, C. G.; Hartley, J. P. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 1.
30. Zhang, Z.-H. Synlett 2005, 711.
31. Teo, Y.-C.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2005, 7, 2539.
32. Babu, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3225.
33. Miyai, T.; Onishi, Y.; Baba, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6291.
34. Loh, T.-P.; Wei, L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323.
35. Friestad, G. K.; Korapala, C. S.; Ding, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 281.
36. Onishi, Y.; Ito, T.; Yasuda, M.; Baba, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1578.
37. Yang, F.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Zhang, J.; Li, Y. Tetrahedron 2008, 64, 6782.
38. Praveen, C.; Kumar, K. H.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2008, 64, 2369.
39. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039.
40. Radi, M.; Saletti, S.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4464.
41. Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661.
42. Kawashita, Y.; Nakamichi, N.; Kawabata, H.; Hayashi, M. Org. Lett. 2003, 5, 3713.
43. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 1998, 54, 8055.