New progress of the application of samarium diiodide in organic synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 7, 2010, Pages 939-950

  Gong, Hongju ^a,b   Jia, ^a   Xueshun, ^b   Zai, Hongbin ^a,b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Organic synthesis; Precatalyst; Reductive coupling; Samarium diiodide

Indexed keywords

EID: 78349255450     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (79)

1. Namy, J. L.; Girard, P.; Kagan, H. B. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 5
2. (a) Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 292.
3. (b) Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307.
4. Banik, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 15, 2431.
5. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351.
6. (e) Zhao, J.-R.; Jia, X.-S.; Zai, H.-B. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 499 (in Chinese).
7. (f) Jung, D. Y.; Kim, Y. H. Synlett 2005, 3019.
8. Duffy, L. A.; Matsubara, H.; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1136.
9. Keck, G. E.; Giles, R. L.; Cee, V. J.; Wager, C. A.; Yu, T.; Kraft, M. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 9675.
10. Dahlen, A.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7197.
11. Dahin, A.; Hilmersson, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8340.
12. Davis, T. A.; Chopade, P. R.; Hilmersson, G.; Flowers, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 119.
13. Davies, S. G.; Humberto, R.-S.; Tamayo, J. A.; Cowley, A. R.; Concellon, C.; Garner, A. C.; Parkes, A. L.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1435.
14. Ankner, T.; Hilmersson, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5707.
15. Ankner, T.; Hilmersson, G. Org. Lett. 2009, 11, 503.
16. Manabe, S.; Ueki, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5159.
17. Williams, D. B. G.; Caddy, J.; Blann, K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1301.
18. Foster, S. L.; Handa, S.; Krafft, M.; Rowling, D. Chem. Commun. 2007, 45, 4791.
19. Paquette, L. A.; Lai, K. W. Org. Lett. 2008, 10, 3781.
20. Aspinall, H. C.; Greeves, N.; Valla, C. Org. Lett. 2005, 7, 1919.
21. Li, J.; Li, S.; Jia, X. Synlett 2008, 1529.
22. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831.
23. Zhong, Y.-W.; Dong, Y.-Z.; Fang, K.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11956.
24. Burchak, O. N.; Philouze, C.; Chavant, P. Y.; Sandrine, P. Org. Lett. 2008, 10, 3021.
25. Ebran, J.-P.; Hazell, R. G.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 2005, 43, 5402.
26. Cho, M. S.; Lee, I. S.; Kang, S. H.; Kim, Y. H. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1452.
27. Vacas, T.; Ivarez, E.; Chiara, J. L. Org. Lett. 2007, 9, 5445.
28. Concellon, J. M.; Humberto, R.-S.; Simal, C.; Huerta, M. Org. Lett. 2005, 7, 5833.
29. Concellon, J. M.; Humberto, R.-S.; Simal, C.; Santos, D.; Paz, N. R. Org. Lett. 2008, 10., 4549.
30. Concellon, J. M.; Humberto, R.-S.; Simal, C.; Gómez, C. Synlett 2007, 75.
31. Concellon, J. M.; Concellon, C.; Mejica, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6111.
32. Concellon, J. M.; Concellon, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1728.
33. Concellon, J. M.; Bernad, P. L.; Humberto, R.-S.; Concellon, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 5421.
34. Pospil, J.; Pospil, T.; Mark, I. E. Org. Lett. 2005, 7, 2373.
35. Inoue, M.; Ohashi, I.; Kawaguchi, T.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1777.
36. Komano, K.; Shimamura, S.; Inoue, M.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14184.
37. Molander, G. A.; Cormier, E. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2622.
38. Molander, G. A.; Czak, B.; Rheam, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1755.
39. Inui, M.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2007, 9, 469.
40. Jensen, C. M.; Lindsay, K. B.; Taaning, R. H.; Karaffa, J.; Hansen, A. M.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6544.
41. Hansen, A. M.; Lindsay, K. B.; Antharjanam, P. K. S.; Karaffa, J.; Daasbjerg, K.; Flowers, R. A.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9616.
42. Karaffa, J.; Lindsay, K. B.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8219.
43. Mittag, T.; Christensen, K. L.; Lindsay, K. B.; Nielsen, N. C.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1088.
44. Blot, V.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2006, 22, 4989.
45. Blot, V.; Reissig, H.-U. Synlett 2006, 2763.
46. Donadel, O. J.; Martin, T.; Martin, V. S.; Padron, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 18.
47. Sono, M.; Sugimoto, Y.; Tatara, H.; Ise, N.; Takaoka, S.; Tori, M. Tetrahedron 2008, 64, 11096.
48. Kishida, A.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6393.
49. Zhang, Y.; Wang, Y.-Q.; Dai, W.-M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2445.
50. Jung, J. H.; Kim, Y. W.; Kim, M. A.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Kim, T.-R.; Shin, S.; Lee, E. Org. Lett. 2007, 9, 3225.
51. Aulenta, F.; Berndt, M.; Brudgam, I.; Hartl, H.; Sorgel, S.; Reissig, H.-U. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6047.
52. Aulenta, F.; Wefelscheid, U. K.; Brudgam, I.; Reissig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 13, 2325.
53. Kumaran, R. S.; Brudgam, I.; Reissig, H.-U. Synlett 2008, 991.
54. Wefelscheid, U. K.; Reissig, H.-U. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 65.
55. Chen, P.-H.; Wang, J.-H.; Liu, K.; Li, C.-Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 339.
56. Jean, D. J. S.; Cheng, E. P.; Bercot. E. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6225.
57. Zhan, Z.-P.; Lang, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 727.
58. Iwasaki, H.; Eguchi, T.; Tsutsui, N.; Ohno, H.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 7145.
59. Lam, K.; Marko, I. E. Org. Lett. 2008, 10, 2773.
60. Sparling, B. A.; Moslin, R. M.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2008, 10, 1291.
61. Nagano, T.; Motoyoshiya, J.; Kakehi, A.; Nishii, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5453.
62. Concellón, J. M.; Concellón, C.; Diaz, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 9, 2197.
63. Concellón, J. M.; Concellón, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 4428.
64. Concellón, J. M.; Huerta, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4717.
65. Concellón, J. M.; Humberto, R.-S.; Concellón, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 7919.
66. Malapelle, A.; Abdallah, Z.; Doisneau, G.; Beau, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6016.
67. Guazzelli, G.; Duffy, L. A.; Procter, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 4291.
68. Sun, X.-W.; Wang, W.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5807.
69. Weitgenant, J. A.; Mortison, J. D.; Helquist, P. Org. Lett. 2005, 7, 3609.
70. Zheng, X.; Feng, C.-G.; Ye, J.-L.; Huang, P.-Q. Org. Lett. 2005, 7, 553.
71. Azemi, T.; Yokoyama, Y.; Mochida, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1588.
72. Kamiya, I.; Iida, K.; Harato, N.; Li, Z.-F.; Tomisaka, Y.; Ogawa, A. J. Alloys Compd. 2006, 408-412, 437.
73. Li, Z.-F.; Iida, K.; Tomisaka, Y.; Yoshimura, A.; Hirao, T.; Nomoto, A.; Ogawa, A. Organometallics 2007, 26, 1212.
74. Ohkita, T.; Tsuchiya, Y.; Togo, H. Tetrahedron 2008, 64, 7247.
75. Hamura, T.; Suzuki, T.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6294.
76. Han, X.-Y.; Xu, F.; Luo, Y.-Q.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem. 2005, 8, 1500.
77. Zhou, Z.-Q.; Xu, F.; Han, X.-Y.; Zhou, J.; Shen, Q. Eur. J. Org. Chem. 2007, 31, 5265.
78. Soueidan, M.; Collin, J.; Gil, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5467.
79. Reboule, I.; Gil, R.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7761.