Application of SmI2 in organic synthesis

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 6, 2003, Pages 499-512

  Zhao, Jing Rui ^a,b   Jia, Xue Shun ^a   Zhai, Hong Bin ^b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Application; Organic synthesis; Samarium diiodide

Indexed keywords

ALKENE; CARBONYL DERIVATIVE; CHALCOGEN; HYDROCARBON; NITRILE; SAMARIUM DIIODIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0038636980     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (109)

1. Kagan, H. B.; Namy, J. L. In Topics in Organometallics Chemistry 2: Lanthanides: Chemistry and Use in Organic Synthesis, Ed.: Kobayashi, S., Springer-Verlag Berlin Heidelberg, Germany, 1999, p. 156.
2. Krief, A.; Laval, A.-M. Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1999, 745.
3. Jacobsen, M. F.; Turks, M.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2002, 67(8), 2411.
4. Matsubara, S.; Horiuchi, M.; Takai, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1995, 259.
5. Liu, Y. K.; Wu, H. Y.; Zhang, Y. M. Synth. Commun. 2001, 31(1), 47.
6. Park, H. S.; Lee, I. S.; Kwon, D. W.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 1998, 24, 2745.
7. Huang, X.; Duan, D. H. Synlett 1998, 1191.
8. Huang, Z. Z.; Jin, H. W.; Duan, D. H.; Huang, X. J. Chem. Res., Synop. 1999, 564.
9. Curran, D. P.; Totleben, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114(15), 6050.
10. Fukuzawa, S.-I.; Matsuzawa, H.; Yoshimitsu, S.-I. J. Org. Chem. 2000, 65(6), 1702.
11. Caracoti, A.; Flowers II, R. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41(17), 3039.
12. Matsuda, F.; Kito, M.; Sakai, T.; Okada, N.; Miyashita, M.; Shirahama, H. Tetrahedron 1999, 55(50), 14369.
13. Kunishima, M.; Yoshimura, K.; Nakata, D.; Hioki, K.; Tani, S. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47(8), 1196.
14. Kunishima, M.; Nakata, D.; Tanaka, S.; Hioki, K.; Tani, S. Tetrahedron 2000, 56(51), 9927.
15. Youn, S. W.; Park, H. S.; Kim, Y. H. Chem. Commun. 2000, 2005.
16. Molander, G. A.; Mikle, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58(25), 7216.
17. Molander, G. A.; Sono, M. Tetrahedron 1998, 54(32), 9289.
18. Molander, G. A.; Alonso-Alija, C. J. Org. Chem. 1998, 63(14), 4366.
19. Molander, G. A.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 1999, 64(11), 4119.
20. Molander, G. A.; Huérou, Y. L.; Brown, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66(13), 4511.
21. Makino, K.; Kondoh, A.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43(6), 4695.
22. Chung, S. H.; Cho, M. S.; Choi, J. Y.; Kwon, D. W.; Kim, Y. H. Synlett 2001, 1266.
23. Hasegawa, E.; Iwaya, K.; Iriyama, T.; Kitazume, T.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41(33), 6447.
24. Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron 2002, 58(10), 1853.
25. Johnston, D.; McCusker, C. F.; Muir, K.; Procter, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 681.
26. Matsuda, F.; Kawatsura, M.; Dekura, F.; Shirahama, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2371.
27. Cabrera, A.; Lagadec, R. L.; Sharma, P.; Arias, J. L.; Tascano, R. A.; Velasco, L.; Gaviño, R.; Alvarez, C.; Salmón, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3609.
28. Yeh, M. C. P.; Wang, F. C.; Tu, J. J.; Chang, S. C.; Chou, C. C.; Liao, J. W. Organometallics 1998, 17(26), 5656.
29. Sono, M.; Nakashiba, Y.; Nakashima, K.; Tori, M. J. Org. Chem. 2000, 65(10), 3099.
30. Carroll, G. L.; Little, R. D. Org. Lett. 2000, 2(18), 2873.
31. Khan, F. A.; Czerworka, R.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1997, 995.
32. Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38(6), 789.
33. Nandaman, E.; Dinesh, C. U.; Reissig, H.-U. Tetrahedron 2000, 56(25), 4267.
34. Boffey, R. J.; Whittingham, W. G.; Kilburn, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 487.
35. Molander, G. A.; Wolfe, C. N. J. Org. Chem. 1998, 63(24), 9031.
36. Jiang, X.; Wang, C. D.; Hu, Y. F.; Hu, H. W. J. Org. Chem. 2000, 65(11), 3555.
37. Han, M.; Corey, D. F. J. Org. Chem. 1996, 61(21), 7614.
38. Kakiuchi, K.; Fujioka, Y.; Yamamura, H.; Tsutsumi, K.; Morimoto, T.; Kurosawa, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42(42), 7595.
39. Yoda, H.; Matsuda, K.; Nomura, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41(11), 1775.
40. Yoda, H.; Ujihara, Y.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42(52), 9225.
41. Yoda, H.; Katoh, H.; Ujihara, Y.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42(13), 2509.
42. Farcas, S.; Namy, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41(38), 7299.
43. O'Neill, D. J.; Helquist, P. Org. Lett. 1999, 1(10), 1659.
44. Gracia, I. S. D.; Bobo, S.; Martn-Ortega, M. D.; Chiara, J. L. Org. Lett. 1999, 1(11), 1705.
45. Riber, D.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2000, 65(17), 5382.
46. Farcas, S.; Namy, J.-L. Tetrahedron 2001, 57(23), 4881.
47. Machrouhi, F.; Namy, J.-L. Tetrahedron Lett. 1999, 40(7), 1315.
48. Zhong, W. H.; Chen, X. Y.; Zhang, Y. M. J. Chem. Res., Synop. 2000, 292.
49. Kamal, A.; Laxman, E.; Reddy, P. S. M. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41(44), 8631.
50. Lucas, M. A.; Ngugen, O. T. K.; Schiesser, C. H.; Zheng, S.-L. Tetrahedron 2000, 56(24), 3995.
51. Bazin, H. G.; Du, Y.-G.; Polat, T.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64(19), 7254.
52. Krintel, S. L.; Jiménez-Barbero, J.; Skrydstrup, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40(42), 7565.
53. Miquel, N.; Doisneau, G.; Beau, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39(22), 4111.
54. Mikkelsen, L. M.; Krintel, S. L.; Jiménez-Barbero, J.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 2000, 23, 2319.
55. Ricci, M.; Blakskjær, P.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(50), 12413.
56. Fang, J.-M.; Chen, M.-Y.; Shiue, J.-S.; Lu, L.; Hsu, J.-L. Tetrahedron Lett . 2000, 41(23), 4633.
57. Kim, Y. H.; Kim, S. M.; Youn, S. W. Pure Appl. Chem. 2001, 73(2), 283.
58. Christensen, T. B.; Riber, D.; Dausbjerg, K.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 1999, 2051.
59. Lu, L.; Chang, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64(3), 843.
60. Keck, G. E.; Wager, C. A.; Sell, T. S.; Wager, T. T. J. Org. Chem. 1999, 64(7), 2172.
61. Keck, G. E.; Wager, C. A. Org. Lett. 2000, 2(15), 2307.
62. Kamochi, Y.; Kudo, T. Tetrahedron Lett. 2001, 41(3), 341.
63. Jong, S.-J.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 2001, 66(10), 3533.
64. Kuo, C.-W.; Fang, J.-M. Synth. Commun. 2001, 31(6), 877.
65. Wang, W.; Xu, M.-H.; Lei, X.-S.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2000, 2(24), 3773.
66. Xu, M.-H.; Wang, W.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2000, 2(15), 2229.
67. Monovich, L. G.; Huérou, Y. L.; Rönn, M.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(1), 52.
68. Zhou, L.-H.; Zhang, Y. M.; Shi, D.-Q. Synthesis 2000, 91.
69. Ma, Y.-M.; Zhang, Y. M.; Zhou, L.-H. J. Chem. Res., Synop. 2000, 250.
70. Tanaka, Y.; Taniguchi, N.; Uemura, M. Org. Lett. 2002, 4(5), 835.
71. Taniguchi, N.; Uemura, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122(34), 8301.
72. Taniguchi, N.; Uemura, M. Tetrahedron 1998, 54(42), 12775.
73. Ohmori, K.; Kitamura, M.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38(9), 1226.
74. Forster, M.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21(12), 810.
75. Yang, S.-M.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 1999, 64(2), 394.
76. Williams, D. B. G.; Blann, K.; Holzapfel, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65(9), 2834.
77. Williams, D. B. G.; Blann, K.; Holzapfel, C. W. Synth. Commun. 2001, 31(2), 203.
78. Fukuzawa, S.-I.; Miura, M.; Matsuzawa, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42(25), 4167.
79. Wei, H.-X.; Wang, Z.-M.; Shi, M. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47(6), 909.
80. Tanaka, M.; Sudo, A.; Sanda, F.; Endo, T. Chem. Commun. 2000, 2503.
81. Concellón, J. M.; Pérez-Andrés, J. A.; Rodríguez-Solla, H. Chem. Eur. J. 2001, 7(14), 3062.
82. Zhang, S.; Gan, L. B.; Huang, C. H.; He, X. R. Chin. Chem. Lett. 2000, 11(4), 289.
83. Honda, T.; Ishikawa, F. J. Org. Chem. 1999, 64(15), 5542.
84. Kim, Y. H.; Park, H. S.; Kwon, D. W. Synth. Commun. 1998, 28(24), 4517.
85. Aurrecoechea, J. M.; Fernndez, A; Gorgojo, J. M.; Saornil, C. Tetrahedron 1999, 55(23), 7345.
86. Katritzky, A. R.; Feng, D.; Qi, M.; Aurrecoechea, J. M.; Suero, R.; Aurrekoetxea, N. J. Org. Chem. 1999, 64(9), 3335.
87. Russo, T. ; Pinhas, A. R. Organometallics 1999, 18(25), 5344.
88. Fuchibe, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2000, 2(21), 3297.
89. Aurrecoechea, J. M.; Pérez, E.; Solay, M. J. Org. Chem. 2001, 66(2), 564.
90. Aurrecoechea, J. M.; Pérez, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42(23), 3839.
91. Kikukawa, T.; Hanamato, T.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40(42), 7497.
92. Su, W.-K.; Li, Y.-S.; Zhang, Y. M. Chin. J. Chem. 2001, 19(11), 1157.
93. Li, Z. F.; Lu, P.; Zhang, Y. M. Chin. Chem. Lett. 2000, 11(6), 495.
94. Xu, F.; Sun, J. H.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43(10), 1867.
95. Xu, X.-L.; Zhang, Y. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 21, 2836.
96. Xu, X.-L.; Lu, P.; Zhang, Y. M. Synth. Commun. 2001, 31(3), 323.
97. Zhu, J.-L.; Shia, K.-S.; Liu, H.-J. Tetrahedron Lett. 1999, 40(39), 7055.
98. Marino, J. P.; McClure, M. S.; Holub, D. P.; Comasseto, J. V.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124(8), 1664.
99. Guo, H.-Y.; Zhang, Y. M. J. Chem. Res., Synop. 1999, 5, 342.
100. Guo, H.-Y.; Zhang, Y. M. Synth. Commun. 2000, 30(11), 1879.
101. Reutrakul, V.; Saeeng, R.; Pohmakotr, M.; Kongsaeree, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40(5), 1019.
102. Jiang, H. J.; Zhang, Y. M. Chin. Chem. Lett. 1999, 10(1), 7.
103. Lu, G. L.; Zheng, Y. F.; Zhang, Y. M. Chin. Chem. Lett. 1999, 10(9), 723.
104. Concellón, J. M.; Bardales, E. Org. Lett. 2002, 4(2), 189.
105. Xia, W. J.; Li, D. R.; Shi, R.; Cao, A. C.; Tu, Y. Q. Chin. Chem. Lett. 2002, 13(2), 101.
106. Yoshida, A.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42(21), 3603.
107. Mukaiyama, T.; Arai, H.; Shiina, I. Chem. Lett. 2000, 580.
108. Park, H. S.; Chung, S. H.; Kim, Y. H. Synlett 1998, 10, 1073.
109. Hosoi, S.; Nagao, M.; Tsuda, Y.; Isobe, K.; Sano, T.; Ohta, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1505.