A series of novel N,N-Donor ligands with binaphthyl backbones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2009, Pages 1445-1452

  Jozak, Thomas ^a   Fischer, Marcus ^a   Thiel, Johannes ^a,b   Sun, Yu ^a   Kelm, Harald ^a   Thiel, Werner R ^a  

^a University of Koblenz Landau   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric catalysis; l,l' Biaryl ligands; Ligand design; N ligands; Pyrazoles; Triazoles

Indexed keywords

EID: 63449138055     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801224     Document Type: Article

References (66)

1. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934.
2. M. Berthod, G. Mignani, G. Woodward, M. Lemaire, Chem. Rev. 2005, 105, 1801-1836.
3. a) K. Mashima, K. Kusano, T. Ohta, R. Noyori, H. Takaya, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 17, 1208-1210;
4. b) M. Kitamura, M. Yoshimura, N. Kanda, R. Noyori, Tetrahedron 1999, 55, 8769-8785;
5. c) A. B. Charette, A. Giroux, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6669-6672.
6. a) J. K. Kassube, H. Wadepohl, L. H. Gade, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1155-1162;
7. b) J. T. Issenhuth, S. Dagorne, S. Bellemin-Laponnaz, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1991-1994.
8. a) D. Hoegaerts, P. A. Jacobs, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3039-3043;
9. b) A. M. Kleman, M. A. Abraham, lnd. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 1324-1330.
10. a) M. K. Lakshman, F. N. Ngassa, S. Bae, D. G. Buchanan, H. G. Hahn, H. Mah, J. Org. Chem. 2003, 68, 6020-6030;
11. b) R. Tatumi, T. Akita, H. Fujihara, Chem. Commun. 2006, 3349-3351.
12. R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022.
13. M. Saito, M. Shiro, S. Hashimoto, M. Nakajima, J. Am. diem. Soc. 1998, 120, 6419-6420.
14. a) P. Petrici, F. D'Arata, C. Rosini, J. Orgauomet. Chem. 1996, 515, 163-171;
15. b) I. Aillaud, J. Collin, C. Duhayon, R. Guillot, D. Lyubov, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2189-2200;
16. c) G. Zi, L. Xiang, H. Song, Organometallics 2008, 27, 1242-1246;
17. d) T. Kano, Y. Tanaka, K. Maruoka, Org. Lett. 2006, 8, 2687-2689;
18. e) K. Mikami, K. Aikawa, Org. Lett. 2002, 4, 99-101;
19. f) K. Mikami, S. Kataoka, K. Aikawa, Org. Lett. 2005, 7, 5777-5780.
20. W.-L, Duan, M. Shi, G.-B. Rong, Chem. Commun. 2003, 23, 2916-2917.
21. J. J. Van Veldhuizen, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, A. H. Hov-eyda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954-4955.
22. A. O. Larsen, W. Leu, C. N. Oberhuber, J. E. Campbell, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130-11131.
23. A. R. Chianese, R. H. Crabtree, Organometallics 2005, 24, 4432-4436.
24. Y. Uozumi, K. Kato, T. Hayashi, J. Am, Chem. Soc. 1997, 119, 5063-5064.
25. Y. Uozumi, H. Kyota, E. Kishi, K. Kitayama, T. Hayashi, TetraHedron: Asymmetry 1996, 7, 1603-1606.
26. a) W. R. Thiel, M. Angstl, T. Priermeier, Chem. Ber. 1994, 127, 2373-2377;
27. b) W. R. Thiel, T. Priermeier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1737-1738;
28. c) W. R. Thiel, J. Eppinger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 696-705;
29. d) A. Kroch, G. Gemmecker, W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 3, 1107-1114;
30. e) H. Glas, M. Barz, W. R. Thiel, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 153-157;
31. i) M. Jia, W. R. Thiel, Chem. Commun. 2002, 2392-2393;
32. g) M. Jia, A. Seifert, M. Berger, H. Giegengack, S. Schulze, W. R. Thiel, Chem. Mater. 2004, 16, 877-893;
33. h) D. Zabel, A. Schubert, G. Wolmershäuser, R. L. Jones Jr., W. R. Thiel, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3648-3654.
34. a) C. Janiak, Dalton Trans. 2003, 2781-2804;
35. b) H. A. Habib, J. Sanchiz, C. Janiak, Dalton Trans. 2008, 1734-1744.
36. H. Takaya, S. Akutagawa, R. Noyori, Org. Synth. 1989, 67, 20-25.
37. D. Cai, J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Org. Synth. 1999, 76, 6-9.
38. a) J. F. Hartwig, Angew. Chem. 1998, 110, 2154-2177;
39. b) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Ace. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
40. a) X. Sun, Z. Yu, S. Wu, W.-J. Xiao, Organometallics 2005, 24, 2959-2963;
41. b) M. Xia, T. Zhang, Y. Wang, G. Xing, PCT Int. Appl. 2006133634.
42. th ed., 2003, Wiesbaden, pp. 235-241;
43. b) S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
44. M. Taillefer, N. Xia, A. Ouali, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 934-936.
45. K. J. Brown, M. S. Berry, J. R. Murdoch, J. Org. Chem. 1985, 50, 4345-4349.
46. J. Thiel, Diploma Thesis, Technische Universität Kaiserslautern, 2007.
47. a) A.-K. Fleier, H. Glas, M. Grosche, P. Sirsch, W. R. Thiel, Synthesis 2001, 55-62;
48. b) A.-K. Fleier, E. Herdtweck, S. A. Mason, W. R. Thiel, Eur. J. Org. Chem. 2003, 499-506.
49. T. Ohta, M. Ito, K. Inagaki, H. Takaya, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1615-1616.
50. a) H.-D. Becker, G. I Mikol, G. A. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3410-3414;
51. b) E. J. Corey, M. J. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1.345-1.35.3.
52. G. A. Russell, G. I Mikol, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5498-5504.
53. a) A. L. Lamas-Saiz, C. Foces-Foces, Acta Crvstallogr. 1993, 49, 724-729;
54. b) O. Klein, F. Aguilar-Parrilla, J. M. Lopez, N. Jagerovic, J. Elguero, H -H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11718-11732.
55. a) R. Goddard, R. M. Claramunt, C. Escolastico, J. Elguero, New J. Chem. 1999, 23, 237-240;
56. b) V. V. Nikulin, T. V. Arta- monova, G. I. KoldobskH, Zh. Org. Khim. 2005, 41, 451-456;
57. c) R. M. Claramunt, C. Lopez, C. Perez-Medina, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Tetrahedron 2006, 62, 11704-11713;
58. d) C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, M. Menendez, N. Jagerovic, J. Elguero, J. Rhys. Org.Chem.1997, 10, 637-645;
59. e) T. Nyui, T. Nogami, T. Ishida, Crvst, Eng. Commun. 2005, 7, 612-615;
60. f) I. Boldog, E. B. Rusanov, J. Sieler, S. Blaurock, K. V. Domasevitch, Chem. Commun. 2003, 740-741;
61. g) M. A. Garcia, C. Lopez, R. M. Claramunt, A. Kenz, M. Pierrot, J. Elguero, Heb. Chim. Acta 2002, 85, 2763-2776.
62. J. H. Hall, M. Gisler, J. Org. Chem. 1976, 41, 3769-3770.
63. M. Fischer, Diploma Thesis, Technische Universität Kaiserslautern, 2008.
64. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. CarnalH, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
65. G. M. Sheldrick, STIELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis, Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
66. CrvsAlis Red, Oxford Diffraction Ltd., version 1.171.32.5, 2007.