Synthetic studies on the mycolactone core

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 22, 2010, Pages 5159-5165

  Ko, Kwang Seuk ^a   Alexander, Matthew D ^a,b   Fontaine, Shaun D ^a   Biggs Houck, James E ^a   La Clair, James J ^a   Burkart, Michael D ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b TetraLogic Pharmaceuticals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

JULIA OLEFINATION; MACROLIDE CORE; MYCOLACTONES; POLYKETIDES; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHETIC STUDY;

ALKENE; BACTERIAL TOXIN; MYCOLACTONE;

ARTICLE; CHEMISTRY; MYCOBACTERIUM; SYNTHESIS;

ALKENES; BACTERIAL TOXINS; MYCOBACTERIUM;

EID: 78049350850     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00540a     Document Type: Article

References (74)

1. K. M. George D. Chatterjee G. Gunawardana D. Welty J. Hayman R. Lee P. L. C. Small Science 1999 283 854
2. K. M. George L. Pascopella D. M. Welty P. L. Small Infect. Immun. 2000 68 877
3. For articles describing the biosynthesis of the mycolactones, see: T. P. Stinear A. Mve-Obiang P. L. Small W. Frigui M. J. Pryor R. Brosch G. A. Jenkin P. D. Johnson J. K. Davies R. E. Lee S. Adusumilli T. Garnier S. F. Haydock P. F. Leadlay S. T. Cole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 1345
4. S. Bali K. J. Weissman ChemBioChem 2006 7 1935
5. H. Hong J. B. Spencer J. L. Porter P. F. Leadlay T. Stinear ChemBioChem 2005 6 643
6. G. A. Jenkin T. P. Stinear P. D. Johnson J. K. Davies J. Bacteriol. 2003 185 6870
7. S. J. Pidot H. Hong T. Seemann J. L. Porter M. J. Yip A. Men M. Johnson P. Wilson J. K. Davies P. F. Leadlay T. P. Stinear BMC Genomics 2008 9 462
8. J. L. Porter N. J. Tobias H. Hong K. L. Tuck G. A. Jenkin T. P. Stinear Microbiology 2009 155 1923
9. P. Tafelmeyer C. Laurent P. Lenormand J. C. Rousselle L. Marsollier G. Reysset R. Zhang A. Sickmann T. P. Stinear A. Namane S. T. Cole Proteomics 2008 8 3124
10. N. J. Tobias T. Seemann S. J. Pidot J. L. Porter L. Marsollier E. Marion F. Letournel T. Zakir J. Azuolas J. R. Wallace H. Hong J. K. Davies B. P. Howden J. D. Johnson G. A. Jenkin T. P. Stinear PLoS Neglected Trop. Dis. 2009 3 e553
11. S. Aubry R. E. Lee E. A. Mahrous P. L. Small D. Beachboard Y. Kishi Org. Lett. 2008 10 5385
12. S. Fidanze F. Song M. Szlosek-Pinaud P. L. Small Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10117
13. H. Hong C. Demangel S. J. Pidot P. F. Leadlay T. Stinear Nat. Prod. Rep. 2008 25 447
14. H. Hong T. Stinear P. Skelton J. B. Spencer P. F. Leadlay Chem. Commun. 2005 4306
15. H. J. Kim K. L. Jackson Y. Kishi H. R. Williamson L. Mosi P. L. Small Chem. Commun. 2009 7402
16. A. Mve-Obiang R. E. Lee E. S. Umstot K. A. Trott T. C. Grammer J. M. Parker B. S. Ranger R. Grainger E. A. Mahrous P. L. Small Infect. Immun. 2005 73 3307
17. B. S. Ranger E. A. Mahrous L. Mosi S. Adusumilli R. E. Lee A. Colorni M. Rhodes P. L. Small Infect. Immun. 2006 74 6037
18. A. B. Benowitz S. Fidanze P. L. Small Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5128
19. S. Adusumilli A. Mve-Obiang T. Sparer W. Meyers J. Hayman P. L. Small Cell. Microbiol. 2005 7 1295
20. E. Coutanceau J. Decalf A. Martino A. Babon N. Winter S. T. Cole M. L. Albert C. Demangel J. Exp. Med. 2007 204 1395
21. E. Coutanceau L. Marsollier R. Brosch E. Perret P. Goossens M. Tanguy S. T. Cole P. L. Small C. Demangel Cell. Microbiol. 2005 7 1187
22. J. En M. Goto K. Nakanaga M. Higashi N. Ishii H. Saito S. Yonezawa H. Hamada P. L. Small Infect. Immun. 2008 76 2002
23. M. Goto K. Nakanaga T. Aung T. Hamada N. Yamada M. Nomoto S. Kitajima N. Ishii S. Yonezawa H. Saito Am. J. Pathol. 2006 168 805
24. L. Marsollier J. Aubry E. Coutanceau J. P. André P. L. Small G. Milon P. Legras S. Guadagnini B. Carbonnelle S. T. Cole Cell. Microbiol. 2005 7 935
25. R. Phillips F. S. Sarfo L. Guenin-Macé J. Decalf M. Wansbrough-Jones M. L. Albert C. Demangel J. Infect. Dis. 2009 200 1675
26. M. T. Silva E. Portaels J. Pedrosa Lancet Infect. Dis. 2009 9 699
27. E. Torrado S. Adusumilli A. G. Fraga P. L. Small A. G. Castro J. Pedrosa Infect. Immun. 2007 75 3979
28. E. Torrado A. G. Fraga E. Logarinho T. G. Martins J. A. Carmona J. B. Gama M. A. Carvalho F. Proena A. G. Castro J. Pedrosa J. Immunol. 2010 184 947
29. R. E. Simmonds F. V. Lali T. Smallie P. L. Small B. M. Foxwell J. Immunol. 2009 182 2194
30. E. Coutanceau J. Decalf A. Martino A. Babon N. Winter S. T. Cole M. L. Albert C. Demangel J. Exp. Med. 2007 204 1395
31. E. Peduzzi C. Groeper D. Schütte P. Zajac S. Rondini E. Mensah-Quainoo G. C. Spagnoli G. Pluschke C. A. Daubenberger J. Invest. Dermatol. 2007 127 638
32. M. S. Oliveira A. G. Fraga E. Torrado A. G. Castro J. P. Pereira A. L. Filho F. Milanezi F. C. Schmitt W. M. Meyers F. Portaels M. T. Silva J. Pedrosa Infect. Immun. 2005 73 6299
33. S. Adusumilli A. Mve-Obiang T. Sparer W. Meyers J. Hayman P. L. Small Cell. Microbiol. 2005 7 1295
34. J. En M. Goto K. Nakanaga M. Higashi N. Ishii H. Saito S. Yonezawa H. Hamada P. L. Small Infect. Immun. 2008 76 2002
35. K. M. George L. Pascopella D. M. Welty P. L. Small, PL. Infect. Immun. 2000 68 877
36. H. Hong E. Coutanceau M. Leclerc L. Caleechurn P. F. Leadlay C. Demangel PLoS Neglected Trop. Dis. 2008 2 e325
37. G. M. Houngbédji C. H. Côté P. L. Small J. Frenette Microbes Infect. 2009 11 238
38. M. S. Oliveira A. G. Fraga E. Torrado A. G. Castro J. P. Pereira A. L. Filho F. Milanezi F. C. Schmitt W. M. Meyers F. Portaels M. T. Silva J. Pedrosa Infect. Immun. 2005 73 6299
39. E. Peduzzi C. Groeper D. Schütte P. Zajac S. Rondini E. Mensah-Quainoo G. C. Spagnoli G. Pluschke C. A. Daubenberger J. Invest. Dermatol. 2007 127 638
40. D. S. Snyder P. L. Small Microb. Pathog. 2003 34 91
41. K. M. Dobos P. L. Small M. Deslauriers F. D. Quinn C. H. King Infect. Immun. 2001 69 7182
42. L. D. Cadapan R. L. Arslanian J. R. Carney S. M. Zavala P. L. Small P. Licari FEMS Microbiol. Lett. 2001 205 385
43. H. J. Kim Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1842
44. K. L. Jackson W. Li C.-L. Chen Y. Kishi Tetrahedron 2010 66 2263
45. F. Song S. Fidanze A. B. Benowitz Y. Kishi Tetrahedron 2007 63 5739
46. N. Yin G. Wang M. Qian E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2916
47. R. P. van Summeren B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Biomol. Chem. 2005 3 2524
48. F. Song S. Fidanze A. B. Benowitz Y. Kishi Org. Lett. 2002 4 647
49. A. B. Benowitz S. Fidanze P. L. C. Small Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5128
50. M. D. Alexander S. D. Fontaine J. J. La Clair A. G. DiPasquale A. L. Rheingold M. D. Burkart Chem. Commun. 2006 4602
51. F. Feyen A. Jantsch K.-H. Altmann Synlett 2007 3 415
52. M. Julia J.-M. Paris Tetrahedron Lett. 1973 14 4833
53. P. J. Kocienski B. Lythgoe S. Ruston J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 829
54. G. E. Keck D. E. Abbott Tetrahedron Lett. 1984 25 1883
55. K. Nakajima K. Horita R. Abe O. Yonemitsu Tetrahedron Lett. 1988 29 4139
56. Copies of the corresponding gCOSY, TOCSY, ROESY and HSQC spectra on the mixture of isomers have been provided in the ESI.
57. B. Neises W. Steglich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 522
58. E. P. Boden G. E. Keck J. Org. Chem. 1985 50 2394
59. M. Scholl S. Ding W. C. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
60. F. VanMiddlesworth V. D. Patel J. Donaubauer P. Gannett C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2996
61. H. Nemoto H. Kurobe K. Fukumoto T. Kametani Heterocycles 1985 23 567
62. We confirmed this assignment by combination of gCOSY and TOSCY to assign each proton and identifying their key NOE interactions by collection and evaluation of their ROESY spectrum. Copies of these spectra have been provided in the ESI.
63. R. Noyori I. Nishida J. Sakata J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1598
64. M. T. Crimmins J. She Synlett 2004 8 1371
65. M. T. Crimmins A. C. DeBaillie J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4936
66. M. T. Crimmins D. J. Slade Org. Lett. 2006 8 2191
67. V. A. Keller J. R. Martinelli E. R. Streiter S. Burke Org. Lett. 2002 4 467
68. S. Nahm S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 1981 22 3815
69. J. Tsuji T. Yamakawa Tetrahedron Lett. 1979 20 613
70. W. R. Roush A. D. Palkowitz M. J. Palmer J. Org. Chem. 1987 52 316
71. S. Müller B. Liepold G. Roth H. J. Bestmann Synlett 1996 521
72. G. Roth B. Liepold S. Müller H. J. Bestmann Synthesis 2004 59
73. D. W. Hart J. Schwartz J. Am. Chem. Soc. 1974 96 8115
74. P. Wipf H. Jahn Tetrahedron 1996 52 12853