Application of click-click chemistry to the synthesis of new multivalent RGD conjugates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 22, 2010, Pages 5133-5138

  Galibert, Mathieu ^a   Sancey, Lucie ^b   Renaudet, Olivier ^a   Coll, Jean Luc ^b   Dumy, Pascal ^a   Boturyn, Didier ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

^b INSTITUT ALBERT BONNIOT   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

CELL-ADHESION ASSAYS; CHEMOSELECTIVE LIGATION; CLICK CHEMISTRY; OPTICAL IMAGING; SMALL ANIMAL;

CELL ADHESION;

ANIMALIA;

EID: 78049336801     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00070a     Document Type: Article

References (51)

1. L. A. Thompson J. A. Ellman Chem. Rev. 1996 96 555
2. R. C. Ladner A. K. Sato J. Gorzelany M. de Souza Drug Discovery Today 2004 9 525
3. H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 512
4. M. Aumailley M. Gurrath G. Müller J. Calvete R. Timpl H. Kessler FEBS Lett. 1991 291 50
5. H. M. Ellerby W. Arap L. M. Ellerby R. Kain R. Andrusiak G. Del Rio S. Krajewski C. R. Lombardo R. Rao E. Ruoslahti D. E. Bredesen R. Pasqualini Nat. Med. 1999 5 1032
6. R. O. Hynes Nat. Med. 2002 8 918
7. K. Temming R. M. Schiffelers G. Molema R. J. Kok Drug Resist. Updates 2005 8 381
8. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754
9. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 696
10. D. Pagé D. Zanini R. Roy Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1949
11. U. Sprengard M. Schudok G. Kretzschmar H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 321
12. S. M. Dimick S. C. Powell A. McMahon N. Moothoo J. H. Naismith E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10286
13. P. I. Kitov J. M. Sadowska G. Mulvey G. D. Armstrong H. Ling N. S. Pannu R. J. Read D. R. Bundle Nature 403 669
14. D. A. Fulton J. F. Stoddart Bioconjugate Chem. 2001 12 655
15. J. E. Gestwicki C. W. Cairo L. E. Strong K. A. Oetjen L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14922
16. O. Renaudet K. Kenek I. Bossu P. Dumy A. Kádek D. Adámek O. Vank D. Kavan R. Gaák M. ulc K. Bezouka V. Ken J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6800
17. D. Arosio M. Fontanella L. Baldini L. Mauri A. Bernardi A. Casnati F. Sansone R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3660
18. C.-B. Yim O. C. Boerman M. de Visser M. de Jong A. C. Dechesne D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp Bioconjugate Chem. 2009 20 1323
19. N. Trouche S. Wieckowski W. Sun O. Chaloin J. Hoebeke S. Fournel G. Guichard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13480
20. H. D. Maynard S. Y. Okada R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1275
21. R. J. Kok A. J. Schraa E. J. Bos H. E. Moorlag S. A. Á sgeirsdóttir M. Everts D. K. F. Meijer G. Molema Bioconjugate Chem. 2002 13 128
22. G. Thumshirn U. Hersel S. L. Goodman H. Kessler Chem.-Eur. J. 2003 9 2717
23. D. Boturyn J.-L. Coll E. Garanger M.-C. Favrot P. Dumy J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5730
24. X. Montet M. Funovics K. Montet-Abou R. Weissleder L. Josephson J. Med. Chem. 2006 49 6087
25. Z. Jin V. Josserand J. Razkin E. Garanger D. Boturyn M.-C. Favrot P. Dumy J.-L. Coll Mol. Imaging 2006 5 188
26. J. Razkin V. Josserand D. Boturyn Z. Jin P. Dumy M. Favrot J.-L. Coll I. Texier ChemMedChem 2006 1 1069
27. Z. Jin J. Razkin V. Josserand D. Boturyn A. Grichine I. Texier M.-C. Favrot P. Dumy J.-L. Coll Mol. Imaging 2007 6 43
28. L. Sancey V. Ardisson L. M. Riou M. Ahmadi D. Marti-Batlle D. Boturyn P. Dumy D. Fagret C. Ghezzi J.-P. Vuillez Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007 34 2037
29. L. Sancey S. Dufort V. Josserand M. Keramidas C. Rome A.-C. Faure S. Foillard S. Roux D. Boturyn O. Tillement A. Koenig J. Boutet P. Rizo P. Dumy J.-L. Coll Int. J. Pharm. 2009 379 309
30. J. Dimastromatteo L. M. Riou M. Ahmadi G. Pons E. Pellegrini A. Broisat L. Sancey T. Gavrilina D. Boturyn P. Dumy D. Fagret C. Ghezzi J. Nucl. Cardiol. 2010 17 435
31. S. Foillard Z. Jin E. Garanger D. Boturyn M. Favrot J.-L. Coll P. Dumy ChemBioChem 2008 9 2326
32. S. Foillard L. Sancey J.-L. Coll D. Boturyn P. Dumy Org. Biomol. Chem. 2009 7 221
33. E. Garanger D. Boturyn J.-L. Coll M.-C. Favrot P. Dumy Org. Biomol. Chem. 2006 4 1958
34. C. Grandjean C. Rommens H. Gras-Masse O. Melnyk Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1068
35. Aucagne D. A. Leigh Org. Lett. 2006 8 4505
36. P. Kele G. Mez D. Achatz O. S. Wolfbeis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 344
37. J. Xiao T. J. Tolbert Org. Lett. 2009 11 4134
38. D. J. Lee K. Mandal P. W. R. Harris M. A. Brimble S. B. H. Kent Org. Lett. 2009 11 5270
39. A. Vieyres T. Lam R. Gillet G. Franc A. Castonguay A. Kakkar Chem. Commun. 2010 46 1875
40. A. Meyer N. Spinelli P. Dumy J.-J. Vasseur F. Morvan E. Defrancq J. Org. Chem. 2010 75 3927
41. R. K. V. Lim Q. Lin Chem. Commun. 2010 46 1589
42. J.-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2182
43. M. Galibert P. Dumy D. Boturyn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2576
44. K. Rose J. Am. Chem. Soc. 1994 116 30
45. J. Shao J. P. Tam J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3893
46. C. W. Tornøe and M. Meldal, in Peptides: The Wave of the Future (ed.:, H. Lebl, R. A. Houghten,), American Peptide Society, San Diego, 2001, pp. 263
47. C. W. Tørnoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
48. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
49. S. Foillard M. Ohsten Rasmussen J. Razkin D. Boturyn P. Dumy J. Org. Chem. 2008 73 983
50. B. H. Nicolet L. A. Shinn J. Am. Chem. Soc. 1939 61 1615
51. O. Renaudet P. Dumy Tetrahedron Lett. 2001 42 7575