Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 11, 2010, Pages 2622-2633

  Beyer, Beatrice ^a   Ulbricht, Christoph ^b,c   Winter, Andreas ^b,c   Hager, Martin D ^a,c   Hoogenboom, Richard ^b   Herzer, Nicole ^b   Baumann, Stefan O ^d   Kickelbick, Guido ^d,e   Görls, Helmar ^a   Schubert, Ulrich S ^a,b,c  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^d VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^e SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; HYDROXYMETHYL GROUP; IRIDIUM COMPLEX; LIGAND; METHYL GROUP; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 78049259215     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b9nj00785g     Document Type: Article

References (91)

1. H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
2. C. Ulbricht B. Beyer C. Friebe A. Winter U. S. Schubert Adv. Mater. 2009 21 4418
3. E. Holder B. M. W. Langeveld U. S. Schubert Adv. Mater. 2005 17 1109
4. R. Shunmugam G. N. Tew Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1355
5. P.-T. Chou Y. Chi Chem.-Eur. J. 2007 13 380
6. R. Vivas-Reyes F. Nunez-Zarur E. Martinez Org. Electron. 2008 9 625
7. V. Marin E. Holder R. Hoogenboom U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 618
8. P.-T. Chou Y. Chi Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3319
9. A. C. Grimsdale K. L. Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897
10. E. Tekin D. A. M. Egbe J. M. Kranenburg C. Ulbricht S. Rathgeber E. Birckner N. Rehmann K. Meerholz U. S. Schubert Chem. Mater. 2008 20 2727
11. O. Nuyken S. Jungermann V. Wiederhirn E. Bacher K. Meerholz Monatsh. Chem. 2006 137 811
12. C.-W. Chiu T. J. Chow C.-H. Chuen H.-M. Lin Y.-T. Tao Chem. Mater. 2003 15 4527
13. K. Walzer B. Maening M. Pfeiffer K. Leo Chem. Rev. 2007 107 1109
14. N. Koch ChemPhysChem 2007 8 1438
15. M. Pfeiffer S. R. Forrest X. Zhou K. Leo Org. Electron. 2003 4 21
16. M. T. Bernius M. O'Brien J. Inbasekaran W. Wu Adv. Mater. 2000 12 1737
17. J. H. Burroughes D. C. C. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mackay R. H. Friend P. L. Burns A. B. Holmes Nature 1990 347 539
18. N. Rehmann C. Ulbricht A. Köhnen P. Zacharias M. C. Gather D. Hertel E. Holder K. Meerholz U. S. Schubert Adv. Mater. 2008 20 129
19. B. C. Krummacher V.-E. Choong M. K. Mathai S. A. Choulis F. So F. Jermann T. Fiedler M. Zacahu Appl. Phys. Lett. 2006 88 113506
20. R. C. Evans P. Douglas C. J. Winscom Coord. Chem. Rev. 2006 250 2093
21. J. Slinker D. Bernards P. L. Houston H. D. Abruña S. Bernhard G. G. Malliaras Chem. Commun. 2003 2392
22. B. W. D'Andrade J. Brooks V. Adamovich M. E. Thompson S. R. Forrest Adv. Mater. 2002 14 1032
23. F. Niedermaier O. Kwon K. Zojer S. Kappaun G. Trimmel K. Mereiter C. Slugovc Dalton Trans. 2008 4006
24. Y. Kawamura J. Brooks J. J. Brown H. Sasabe C. Adachi Phys. Rev. Lett. 2006 96 017404
25. B. Ma P. I. Djurovich M. E. Thompson Coord. Chem. Rev. 2005 249 1501
26. P. Jolliet M. Gianni A. von Zelewsky G. Bernardinelli H. Stoeckli-Evans Inorg. Chem. 1996 35 4883
27. C. K.-L. Li R. W.-Y. Sun S. C.-F. Kui N. Zhu C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2006 12 5253
28. M. A. Ivanov M. V. Puzyk K. P. Balashev Opt. Spectrosc. 2006 100 382
29. K. M.-C. Wong X. Zhu L.-L. Hung N. Zhu V. W.-W. Yam H.-S. Kwok Chem. Commun. 2005 2906
30. M. A. Baldo S. Lamansky P. E. Burrows M. E. Thompson S. R. Forrest Appl. Phys. Lett. 1999 75 4
31. K. A. McGee K. R. Mann Inorg. Chem. 2007 46 7800
32. I. M. Dixon J.-P. Collin J.-P. Sauvage L. Flamigni S. Encinas F. Barigeletti Chem. Soc. Rev. 2000 29 385
33. N. D. McDaniel F. J. Coughlin L. L. Tinker S. Bernhard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 210
34. B. Schmid F. O. Garces R. J. Watts Inorg. Chem. 1994 33 9
35. X. Gu T. Fei H. Zhang H. Xu B. Yang Y. Ma X. Liu J. Phys. Chem. A 2008 112 8387
36. X. Zeng M. Tavasli I. Perepichka A. S. Batsanov M. R. Bryce C.-J. Chiang C. Rothe A. P. Monkman Chem.-Eur. J. 2008 14 933
37. D. Di Censo S. Fantacci F. De Angelis C. Klein C. Evans K. Kalyanasundaram H. J. Bolink M. Grätzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2008 47 980
38. K. Dedeian P. I. Djurovich F. O. Garces G. Carlson R. J. Watts Inorg. Chem. 1991 30 1685
39. M. E. Thompson, P. I. Djorovic, S. Barlow and S. R. Marder, Organometallic Complexes for Optoelectronic Applications, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., D. O'Hare, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 12, ch. 12.4, pp. 101-194
40. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377
41. R. Ragni E. A. Plummer K. Brunner J. W. Hofstraat F. Babudri G. F. Farinola F. Naso L. De Cola J. Mater. Chem. 2006 16 1161
42. A. Tsuboyama H. Iwawaki M. Furugori T. Mukaide J. Kamatani S. Igawa T. Moriyama S. Miura T. Takiguchi S. Okada M. Hoshino K. Ueno J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12971
43. K. Saito N. Matsusue H. Kanno Y. Hamada H. Takahashi T. Matsumura Jpn. J. Appl. Phys. 2004 43 2733
44. H. Konno Y. Sasaki Chem. Lett. 2003 252
45. K. Dedeian J. Shi N. Shepherd E. Forsythe D. C. Morton Inorg. Chem. 2005 44 4445
46. E. Orselli G. S. Kottas A. E. Konradsson P. Coppo R. Fröhlich L. De Cola A. Van Dijken M. Büchel H. Börner Inorg. Chem. 2007 46 11082
47. S. C. Lo C. P. Shipley R. N. Bera E. Harding A. R. Cowley P. L. Burn I. D. W. Samuel Chem. Mater. 2006 18 5119
48. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900
49. D. Fournier R. Hoogenboom U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1369
50. C. W. Tornø C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
51. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
52. H. K. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
53. R. Huisgen Angew. Chem. 1963 75 604
54. R. Huisgen Angew. Chem. 1963 75 742
55. H. Struthers T. L. Mindt R. Schibli Dalton Trans. 2010 39 675
56. B. Happ C. Friebe A. Winter M. D. Hager R. Hoogenboom U. S. Schubert Chem.-Asian J. 2009 4 154
57. B. Schulze C. Friebe M. D. Hager A. Winter R. Hoogenboom H. Goerls U. S. Schubert Dalton Trans. 2009 787
58. Y. Li J. C. Huffman A. H. Flood Chem. Commun. 2007 2692
59. R. M. Meudtner M. Ostermeier R. Goddard C. Limberg S. Hecht Chem.-Eur. J. 2007 13 9834
60. D. Schweinfurth K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2008 2203
61. M. Felici P. Contreras-Carballada Y. Vida J. M. M. Smits R. J. M. Nolte L. De Cola R. M. Williams M. C. Feiters Chem.-Eur. J. 2009 15 13124
62. B. Beyer C. Ulbricht C. Friebe A. Winter D. Escudero L. González U. S. Schubert Organometallics 2009 28 5478
63. Y. Ju D. Kumar R. S. Varma J. Org. Chem. 2006 71 6697
64. J. Radell B. W. Brodman A. Hirshfeld E. D. Bergmann J. Phys. Chem. 1965 69 928
65. C. Haensch T. Erdmenger M. W. M. Fijten S. Hoeppener U. S. Schubert Langmuir 2009 25 8019
66. C.-Z. Tao X. Cui J. Li A.-X. Liu L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron Lett. 2007 48 3525
67. J. Anderson U. Madsen F. Björkling X. Liang Synlett 2005 2209
68. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
69. H. Hu A. Zhang L. Ding X. Lei L. Zhang Molecules 2008 13 556
70. W. Qu M.-P. Kung C. Hou S. Oya H. F. Kung J. Med. Chem. 2007 50 3380
71. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809
72. R. E. Marsh Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 252
73. Z.-X. Wang H.-L. Qin Chem. Commun. 2003 2450
74. V. Grushin, V. A. Petrov, Y. Wang, E. I. du Pont de Nemours and Company (Wilmington, DE, U.S.), USPat., 6 979 739, 2005
75. S. K. Meier K. J. H. Young D. H. Ess W. J. Tenn J. Oxgaard W. A. William R. A. Periana Organometallics 2009 28 5239
76. N. Boechat J. C. S. da Costa J. S. Mendonca K. C. Paes E. L. Fernandes P. S. M. Oliveira T. R. A. Vasconcelos M. V. N de Souza Synth. Commun. 2005 35 3187
77. M.-L. Xu R. Zhou G.-Y. Wang Q. Xiao W.-S. Dua G.-B. Che Inorg. Chim. Acta 2008 361 2407
78. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini F. Vizza J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6726
79. M. Ladwig W. Kaim J. Organomet. Chem. 1992 439 79
80. K. Fujita S. Furukawa R. Yamaguchi J. Organomet. Chem. 2002 649 289
81. T. Suzuki K. Morita M. Tsuchida K. Hiroi J. Org. Chem. 2003 68 1601
82. A. Gabrielsson P. van Leeuwen W. Kaim Chem. Commun. 2006 4926
83. K. Fujita N. Tanino R. Yamaguchi Org. Lett. 2007 9 109
84. S. Kiyooka Y. Wada M. Ueno T. Yokoyama R. Yokoyama Tetrahedron 2007 63 12695
85. A. V. Makarycheva-Mikhailova P. V. Gushchin M. N. Kopylovich I. N. Ganebnykh V. N. Charushin M. Haukka A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin Inorg. Chem. Commun. 2006 9 869
86. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1995 51 33
87. G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS Inc, Madison, WI, 1998
88. R. W. W. Hooft, COLLECT, Data Collection Software, Nonius B.V., Delft, The Netherlands, 1998
89. Z. Otwinowski and W. Minor, Processing of X-Ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode in Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography, Part A, ed., C. W. Carter, and, R. M. Sweet, Academic Press, 1997, vol. 276, pp. 307-326
90. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 1990 46 467
91. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), Göttingen University, Göttingen, Germany, 1998