Synthesis and photovoltaic properties of solution processable small molecules containing 2-pyran-4-ylidenemalononitrile and oligothiophene moieties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 42, 2010, Pages 18270-18278

  Li, Zaifang ^a   Pei, Jianing ^a   Li, Yaowen ^a   Xu, Bin ^a   Deng, Meng ^a   Liu, Zhaoyang ^a   Li, Hui ^a   Lu, Hongguang ^a   Li, Qiang ^a   Tian, Wenjing ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR STABILITY; BULK HETEROJUNCTION; BUTYRIC ACIDS; CRYSTAL TEMPERATURES; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING; ENERGY LEVEL; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MAXIMUM POWER; METHYL ESTERS; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PROCESSABLE; SMALL MOLECULES; THEORETICAL CALCULATIONS; UV-VIS ABSORPTIONS; VOLTAMMETRY MEASUREMENTS;

ABSORPTION; ACIDS; CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRON ENERGY LEVELS; ESTERS; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; ION EXCHANGE; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOELECTRIC POWER; THIOPHENE;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 77958590024     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1042848     Document Type: Article

References (44)

1. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. Bungaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954-985
3. Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292
4. Chen, H.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
5. Salzman, R. F.; Xue, J. G.; Rand, B. P.; Alexander, A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2005, 6, 242-246
6. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Frechet, J. M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 122110
7. Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060
8. He, C.; He, Q. G.; Yang, X. D.; Wu, G. L.; Yang, C. H.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Wang, L. X.; Li, Y. F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8661-8666
9. Xue, L. L.; He, J. T.; Gu, X.; Yang, Z. F.; Xu, B.; Tian, W. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12911-12917
10. He, C.; He, Q. G.; Yi, Y. P.; Wu, G. L.; Yang, C.; Bai, F. L.; Shuai, Z. G.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4085-4090
11. Kroneneberg, N. M.; Deppish, M.; Würthner, F.; Ledemann, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489-6491
12. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
13. Valentini, L.; Bagnis, D.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Taticchi, A.; Kenny, J. M. Chem. Mater. 2008, 20, 32-34
14. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
15. Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T. Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545-11551
16. Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T. Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
17. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q Adv. Funct. Mater 2009, 19, 1-7
18. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-3379
19. Tantiwiwat, M.; Tamayo, A.; Luu, N.; Dang, X.; Nguyen, T. Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17402-17407
20. Moylan, C. R.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; McComb, I. H.; Leung, D. S.; Wortmann, R.; Krdmer, P.; Twieg, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12950-12955
21. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Li, P. F.; Xue, L. L.; Li, Y. W.; Xu, B.; Tian, W. J. Macromolecules 2009, 42, 4977-4984
22. Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1440-1442
23. Li, Y. W.; Xue, L. L.; Li, H.; Li, Z. F.; Xu, B.; Wen, S. P.; Tian, W. J. Macromolecules 2009, 42, 4491-4499
24. Melucci, M.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Pietro, P. D.; Bongini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828
25. Neef, C. J.; Brotherston, I. D.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 1999, 11, 1957-1958
26. Lee, K.; Sotzing, G. A. Macromolecules 2001, 34, 5746-5747
27. Campos, L. M.; Tontcheva, A.; Gunes, S.; Sonmez, G.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wudl, F. Chem. Mater. 2005, 17, 4031-4033
28. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J. P.; Tsang, S. W.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Wong, M. S. Adv. Mater. 2008, 9999, 1-6
29. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991
30. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 7021-7028
31. Xia, P. F.; Feng, X. J.; Lu, J. P.; Movileanu, R.; Tao, Y.; Baribeau, J. M.; Wong, M. S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16714-16720
32. Li, Y. W.; Xue, L. L.; Xia, H. J.; Xu, B.; Wen, S. P.; Tian, W. J. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 3970-3984
33. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
34. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843
35. Thompson, B. C.; Kim, Y. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules. 2005, 38, 5359-5362
36. Blom, P. W. M.; deJong, M. J. M.; vanMunster, M. G. Phys. Rev. B 1997, 55, 656-659
37. Leeuw, D. M. D.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53-59
38. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Ramaker, R.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 123509
39. Potscavage, W. J.; Sharma, A.; Kippelen, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1758-1767
40. Gadisa, A.; Zhang, F. L.; Sharma, D.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Thin Solid Films 2007, 515, 3126-3131
41. Van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425-434
42. Demadrille, R.; Delbosc, N.; Kervella, Y.; Firon, M.; Bettignies, R. D.; Billon, M.; Rannou, P.; Pron, A. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4661-4669
43. Mandoc, M. M.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 133504
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 2003.