IRMPD spectroscopy of protonated S-nitrosocaptopril, a biologically active, synthetic amino acid

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 41, 2010, Pages 13455-13467

  Coletti, Cecilia ^a   Re, Nazzareno ^a   Scuderi, Debora ^b   Maître, Philippe ^b   Chiavarino, Barbara ^c   Fornarini, Simonetta ^c   Lanucara, Francesco ^c   Sinha, Rajeev K ^c   Crestoni, Maria Elisa ^c  

^a UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^c SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AMINO ACID; CAPTOPRIL; DRUG DERIVATIVE; PROTON; S NITROSOCAPTOPRIL; S-NITROSOCAPTOPRIL;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM; THERMODYNAMICS;

AMIDES; AMINO ACIDS; CAPTOPRIL; ISOMERISM; PROTONS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; THERMODYNAMICS;

EID: 77958091571     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00671h     Document Type: Article

References (113)

1. L. J. Ignarro G. M. Buga K. S. Word R. E. Byrns G. Chaudhuri Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 9265
2. J. S. Stamler Cell 1994 78 931
3. A. R. Butler Anal. Biochem. 1997 249 1
4. D. Lyn H. Williams Acc. Chem. Res. 1999 32 869
5. H. Al-Sa'doni A. Ferro Clin. Sci. 2000 98 507
6. P. G. Wang M. Xian X. Tang X. Wu Z. Wen T. Cai A. J. Janczuk Chem. Rev. 2002 102 1091
7. J. S. Stamler S. Lamas F. C. Fang Cell 2001 106 675
8. M. Benhar J. S. Stamler Nat. Cell Biol. 2005 7 645
9. D. J. Meyer H. Kramer N. Ozer B. Coles B. Ketterer FEBS Lett. 1994 345 177
10. D. J. Barnett A. Rios L. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1279
11. L. L. Perissinotti A. G. Turjanski D. A. Estrin F. Doctorovich J. Am. Chem. Soc. 2005 127 486
12. M. W. Foster T. J. McMahon J. S. Stamler Trends Mol. Med. 2003 9 160
13. N. Hogg Free Radical Biol. Med. 2000 28 1478
14. A. P. Dicks D. L. Williams Chem. Biol. 1996 3 655
15. M. Kashiba-Iwatsuki M. Yamaguchi M. Inoue FEBS Lett. 1996 389 149
16. N. Hogg Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002 42 585
17. M. D. Bartberger J. D. Mannion S. C. Powell J. S. Stamler K. N. Houk E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8868
18. J. S. Stamler E. J. Toone Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 779
19. J. Yi M. A. Khan J. Lee G. B. Richter-Addo Nitric Oxide 2005 12 261
20. N. Arulsamy D. S. Bohle J. A. Butt G. J. Irvine P. A. Jordan E. Sagan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7115
21. G. E. Carnahan P. G. Lenhert R. Ravichandran Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1978 34 2645
22. M. D. Bartberger K. N. Houk S. C. Powell J. D. Mannion K. Y. Loo J. S. Stamler E. J. Toone J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5889
23. J. Lee L. Chen A. H. West G. B. Richter-Addo Chem. Rev. 2002 102 1019
24. N. L. Chan P. H. Rogers A. Arnone Biochemistry 1998 37 16459
25. N. L. Chan J. S. Kavanaugh P. H. Rogers P. H. Arnone Biochemistry 2004 43 118
26. Y.-L. Zhao K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1422
27. J. B. Fenn M. Mann C. K. Meng S. F. Wong C. M. Whitehouse Science 1989 246 64
28. R. B. Cole J. Mass Spectrom. 2000 35 763
29. P. Kebarle J. Mass Spectrom. 2000 35 804
30. G. Hao B. Derakhshan L. Shi F. Campagne S. S. Gross Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 1012
31. G. Hao S. S. Gross J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 1725
32. S. J. Lee J. R. Lee Y. H. Kim Y. S. Park S. I. Park H. S. Park K. P. Kim Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 2797
33. F. S. Taldone M. Tummala E. J. Goldstein V. Ryzhov K. Ravi S. M. Black Nitric Oxide 2005 13 176
34. Y. Wang T. Liu C. Wu H. Li J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 1353
35. A. B. Kanu P. Dwivedi M. Tam L. Matz H. H. Hill J. Mass Spectrom. 2008 43 1
36. M. K. Green C. B. Lebrilla Mass Spectrom. Rev. 1997 16 53
37. L. Sleno D. A. Volmer J. Mass Spectrom. 2004 39 1091
38. J. Oomens B. G. Sartakov G. Meijer G. Von Helden Int. J. Mass Spectrom. 2006 254 1
39. L. MacAleese P. Maître Mass Spectrom. Rev. 2007 26 583
40. J. R. Eyler Mass Spectrom. Rev. 2009 28 448
41. M. A. Duncan Int. J. Mass Spectrom. 2008 272 99
42. L. Jia X. Young W. Guo J. Pharm. Sci. 1999 88 981
43. L. Jia R. C. Blantz Eur. J. Pharmacol. 1998 354 33
44. J. Loscalzo D. Smick N. Andon J. Cooke J. Pharmacol. Exp. Ther. 1989 249 726
45. N. C. Polfer J. Oomens Mass Spectrom. Rev. 2009 28 468
46. T. D. Fridgen Mass Spectrom. Rev. 2009 28 586
47. R. Wu T. B. McMahon ChemPhysChem 2008 9 2826
48. M. W. Forbes M. F. Bush N. C. Polfer J. Oomens R. C. Dunbar E. R. Williams R. A. Jockusch J. Phys. Chem. A 2007 111 11759
49. B. Lucas G. Gregoire J. Lemaire P. Maitre F. Glotin J. P. Schermann C. Desfrancois Int. J. Mass Spectrom. 2005 243 105
50. D. R. Carl T. E. Cooper J. Oomens J. D. Steill P. B. Armentrout Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 3384
51. L. Mac Aleese A. Simon T. B. McMahon J.-M. Ortega D. Scuderi J. Lemaire P. Maitre Int. J. Mass Spectrom. 2006 249/250 14
52. A. Simon L. MacAleese P. Maitre J. Lemaire T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2829
53. R. Wu T. B. McMahon J. Mass Spectrom. 2008 43 1641
54. C. Kapota J. Lemaire P. Maitre G. Ohanessian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1836
55. N. C. Polfer B. Paizs L. C. Snoek I. Compagnon S. Suhai G. Meijer G. Von Helden J. Oomens J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8571
56. N. C. Polfer J. Oomens R. C. Dunbar Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 2744
57. M. F. Bush M. W. Forbes R. A. Jockusch J. Oomens N. C. Polfer R. J. Saykally E. R. Williams J. Phys. Chem. A 2007 111 7753
58. M. T. Rodgers P. B. Armentrout J. Oomens J. D. Steill J. Phys. Chem. A 2008 112 2258
59. P. B. Armentrout M. T. Rodgers J. Oomens J. D. Steill J. Phys. Chem. A 2008 112 2248
60. M. F. Bush J. Oomens E. R. Williams J. Phys. Chem. A 2009 113 431
61. M. F. Bush J. T. O'Brien J. S. Prell R. J. Saykally E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1612
62. M. K. Drayss D. Blunk J. Oomens B. Gao T. Wyttenbach M. T. Bowers M. Schaefer J. Phys. Chem. A 2009 113 9543
63. M. K. Drayss D. Blunk J. Oomens M. Schaefer J. Phys. Chem. A 2008 112 11972
64. A. L. Heaton V. N. Bowman J. Oomens J. D. Steill P. B. Armentrout J. Phys. Chem. A 2009 113 5519
65. M. F. Bush J. Oomens E. R. Williams J. Phys. Chem. A 2009 113 431
66. N. C. Polfer J. Oomens D. T. Moore G. Von Helden G. Meijer R. C. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 517
67. R. C. Dunbar N. Polfer J. Oomens J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14562
68. M. F. Bush J. Oomens R. J. Saykally E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6463
69. R. C. Dunbar A. C. Hopkinson J. Oomens C.-K. Siu K. W. M. Siu J. D. Steill U. H. Verkerk J. Zhao J. Phys. Chem. B 2009 113 10403
70. C. F. Correia P. O. Balaj D. Scuderi P. Maitre G. Ohanessian J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3359
71. C. F. Correia C. Clavaguera U. Erlekam D. Scuderi G. Ohanessian ChemPhysChem 2008 9 2564
72. J. Steill J. Zhao C.-K. Siu Y. Ke U. H. Verkerk J. Oomens R. C. Dunbar A. C. Hopkinson K. W. M. Siu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9666
73. R. K. Sinha P. Maître S. Piccirillo B. Chiavarino M. E. Crestoni S. Fornarini Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 9794
74. J. Oomens J. D. Steill B. Redlich J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4310
75. D. Schroeder H. Schwarz N. Aliaga-Alcalde F. Neese Eur. J. Inorg. Chem. 2007 816
76. P. Milko J. Roithova D. Schroeder J. Lemaire H. Schwarz M. C. Holthausen Chem.-Eur. J. 2008 14 4318
77. G. Bouchoux J. Y. Salpin D. Leblanc Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996 153 37
78. R. Prazeres F. Glotin C. Insa D. A. Jaroszynski J. M. Ortega Eur. Phys. J. D 1998 3 87
79. J. M. Bakker T. Besson J. Lemaire D. Scuderi P. Maitre J. Phys. Chem. A 2007 111 13415
80. J. Lemaire P. Boissel M. Heninger G. Mauclaire G. Bellec H. Mestdagh A. Simon S. L. Caer J. M. Ortega F. Glotin P. Maitre Phys. Rev. Lett. 2002 89 273002
81. M. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
82. S. Kudoh M. Takayanagi M. Nakata Chem. Phys. Lett. 2000 322 363
83. R. Infante-Castillo L. A. Rivera-Montalvo S. P. Hernandez-Rivera J. Mol. Struct. 2008 877 10
84. G. Rauhut A. A. Jarzecki P. Pulay J. Comput. Chem. 1997 18 489
85. S. Oae K. Shinhama Org. Prep. Proced. Int. 1983 15 165 198
86. L. Grossi P. C. Montevecchi J. Org. Chem. 2002 67 8625
87. D. Tsikas M. Raida J. Sandmann S. Rossa W.-G. Forssmann J. C. Frolich J. Chromatogr., B: Biomed. Sci. Appl. 2000 74 99
88. J.-M. Lu J. M. Wittbrodt K. Wang Z. Wen H. B. Schlegel P. G. Wang J. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2903
89. S. V. Rosokha J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8985
90. J. M. Bakker R. K. Sinha T. Besson M. Brugnara P. Tosi J.-Y. Salpin P. Maitre J. Phys. Chem. A 2008 112 12393
91. O. Dopfer J. Phys. Org. Chem. 2006 19 540
92. M. F. Bush R. J. Saykally E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2220
93. T. D. Vaden J. M. Lisy P. D. Carnegie E. D. Pillai M. A. Duncan Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3078
94. V. Ryzhov A. K. Y. Lam R. A. J. O'Hair J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 985
95. L. Mac Aleese A. Simon T. B. McMahon J.-M. Ortega D. Scuderi J. Lemaire P. Maitre Int. J. Mass Spectrom. 2006 249-250 14
96. J. Oomens D. T. Moore G. Meijer G. von Helden Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 710 718
97. R. Wu T. B. McMahon Chem.-Eur. J. 2008 14 7765
98. A. Simon L. MacAleese P. Maitre J. Lemaire T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2829
99. J. Oomens B. G. Sartakov G. Meijer G. von Helden Int. J. Mass Spectrom. 2006 254 1
100. L. Field R. V. Dilts R. Ravichandran P. G. Lenhert G. E. Carnahan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 249
101. D. T. Moore J. Oomens J. R. Eyler G. von Helden G. Meijer R. C. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7243
102. D. Schroeder H. Schwarz P. Milko J. Roithova J. Phys. Chem. A 2006 110 8346
103. H. B. Oh C. Lin H. Y. Hwang H. L. Zhai K. Breuker V. Zabrouskov B. K. Carpenter F. W. McLafferty J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4076
104. M. F. Bush J. T. O'Brien J. S. Prell R. J. Saykally E. R. Williams J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1612
105. A. Kamariotis O. V. Boyarkin S. R. Mercier R. D. Beck M. F. Bush E. R. Williams T. R. Rizzo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 905
106. Y. S. Wang H. C. Chang J. C. Jiang S. H. Lin Y. T. Lee H. C. Chang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8777
107. J. M. Bakker J.-Y. Salpin P. Maitre Int. J. Mass Spectrom. 2009 283 214
108. Y. S. Wang H. C. Chang J. C. Jiang S. H. Lin Y. T. Lee H. C. Chang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8767
109. A. V. Soldatova M. Ibrahim J. S. Olson R. S. Czernuszewicz T. G. Spiro J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4614
110. G. Rauhut P. Pulay J. Phys. Chem. 1995 99 3093
111. G. Rauhut A. A. Jarzecki P. Pulay J. Comput. Chem. 1997 18 489
112. J. P. Merrick D. Moran L. Radom J. Phys. Chem. A 2007 111 11683
113. B. Chiavarino M. E. Crestoni S. Fornarini J. Lemaire P. Maitre L. MacAleese J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12553