Synthesis of 1,2-annulated and 1,2-unsubstituted pyrrolo[2,1,5-de] quinolizin-5-ones (cycl[3.3.2]azin-5-ones) via [3+2] cycloadditions of 1-oxoquinolizinium ylides with cyclic alkenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 21, 2010, Pages 4921-4926

  Liu, Yun ^a,b   Hu, Hua You ^c   Zhang, Yan ^a,d   Hu, Hong Wen ^a   Xu, Jian Hua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c HUAIYIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^d BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINONES; CYCLIC ALKENES; CYCLOADDITIONS; CYCLOADDUCTS; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ELECTRON-DEFICIENT; IN-SITU; MALEIMIDES; NAPHTHOQUINONE; ONE POT; SODIUM CARBONATE; TANDEM REACTION;

BROMINE COMPOUNDS; CYCLOADDITION; DEHYDROGENATION; KETONES; MALEIC ANHYDRIDE; SODIUM;

OLEFINS;

EID: 77957929688     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00299b     Document Type: Article

References (65)

1. Heterocyclic Systems with Bridgehead Nitrogen Atom (Part 1),, W. L. Mosby,, Ed.; in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Wiley-interscience: New York, NY, 1961; Vol. 1
2. F. J. Swinborne J. H. Hunt G. Klinkert Adv. Heterocycl. Chem. 1978 23 103
3. W. Flisch, Comprehensive Heterocyclic Chemistry,, A. R. Katritzky, and, C. W. Rees,, ed.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 4, p 443
4. K. Fukui T. Yonezawa C. Nagata H. Shirgu J. Chem. Phys. 1954 22 1433
5. A. N. Kost R. S. Sagitullin S. P. Gromov Heterocycles Special Issue 1977 7 997
6. E. Cane C. Puzzarini R. Tarroni A. Trombetti J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 3741
7. D. A. Meiboroda E. V. Babaev K. Jug J. Org. Chem. 1997 62 7100
8. E. V. Babaev V. V. Simonyan K. Y. Pasichnichenko V. M. Nosova A. V. Kisin K. Jug J. Org. Chem. 1999 64 9057
9. M. C. Wani A. W. Nicholas M. E. Wall J. Med. Chem. 1987 30 2317
10. A. Furstner J. W. J. Kennedy Chem.-Eur. J. 2006 12 7398
11. A. Decor B. Monse M. T. Martin A. Chiaroni S. Thoret D. Guenard F. Gueritte O. Baudoin Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2314
12. K. Olden P. Breton K. Grzegorzevski Y. Yasuda B. L. Gause O. A. Creaipe S. A. Newton S. L. White Pharmacol. Ther. 1991 50 285
13. J. P. Jaffrezou T. Levade O. Thurneyssen M. Chiron C. Bordier M. Attal P. Chatelain G. Laurent Cancer Res. 1992 52 1352
14. K. Koya, L. Sun, M. Ono, W. Ying, H. Li, WO 2003022846 A1, 2003
15. Chem. Abstr., 2003, 138, 238174
16. P. B. Ahrens H. Ankel J. Biol. Chem. 1987 262 7575
17. M. Bols V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang Chem. Rev. 2002 102 515
18. W. H. Pearson L. Guo Tetrahedron Lett. 2001 42 8267
19. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
20. V. W. Sasak J. M. Ordovas A. D. Elbein R. W. Berninger Biochem. J. 1985 232 759
21. R. M. Ruprecht S. Mullaney J. Andersen R. Bronson J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1989 2 149
22. R. A. Gruters J. J. Neefjes M. Tersmette R. E. Y. de Goede A. Tulp H. G. Huisman F. Miedema H. L. Ploegh Nature 1987 330 74
23. A. Kaspas G. W. J. Fleet R. A. Dwek S. Petursson S. K. Namgoong N. G. Ramsden G. S. Jacob T. W. Radamacher Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989 86
24. T. M. Brennen D. L. Taylor C. G. Bridges J. P. Leyda A. S. Tyms Antiviral Res. 1995 26 173
25. J. Gubin H. Vogelaer H. Inion C. Houben J. Lucchetti J. Mahaux G. Rosseels M. Peiren M. Clinet P. Polster P. Chatelain J. Med. Chem. 1993 36 1425
26. D. L. J. Clive D. M. Coltart Y. Zhou J. Org. Chem. 1999 64 1447
27. J. S. Mynderse and D. S. Fukuda, Eur. Patent. Appl. 133038A2, 1985
28. Chem. Abstr., 1985, 103, 160306
29. P. Chatelain A. Laruel P. Beaufort L. Meysmans M. Clinet Cardioscience 1992 3 117
30. F. Delattre P. Woisel G. Surpateau F. Cazier P. Blach Tetrahedron 2005 61 3939
31. G. G. Surpateanu M. Becuwe N. C. Lungu P. I. Dron S. Fourmentin D. Landy G. Surpateanu J. Photochem. Photobiol., A 2007 185 312
32. G. L. Fletetcher, S. L. Bender and D. H. Wadsworth, U.S. Patent 4,577,024, 1986
33. Chem. Abstr., 1984, 100, 122772
34. H. Sonnenschein G. Hennrich U. Resch-Genger B. Schulz Dyes Pigm. 2000 46 23
35. A. V. Retaru L. D. Druta T. Deser T. Mueller Helv. Chim. Acta 2005 88 1798
36. T. Mitsumori M. Bendikov O. Dautel F. Wudl T. Shioya H. Sato Y. Sato J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16793
37. Y.-M. Shen G. Grampp N. Leesakul H.-W. Hu J.-H. Xu Eur. J. Org. Chem. 2007 3718
38. M. K. Bayazit K. S. Coleman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10670
39. P. J. Aittala O. Cramariuc T. I. Hukka M. Vasilescu R. Bandula H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. A 2010 114 7094
40. V. Boekelheide R. J. Windgassen J. Am. Chem. Soc. 1958 80 2020
41. R. J. Windgassen, Jr. W. H. Sanders, Jr. V. Boekelheide J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1459
42. M. A. Jessep D. Leaver J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 1324
43. A. G. King J. Meinwald Chem. Rev. 1996 96 1105
44. M. Timmermans J.-C. Braekman D. Daloze J. M. Pasteels J. Merlin J.-P. Declercq Tetrahedron Lett. 1992 33 1281
45. K. D. McCormick A. B. Attygalle S. C. Xu A. Svatos J. Meinwald M. A. Houck C. L. Blankespoor T. Eisner Tetrahedron 1994 50 2365
46. X. Shi A. B. Attygalle J. Meinwald M. Houck T. Eisner Tetrahedron 1995 51 8711
47. Q. Huang A. B. Attygalle J. Meinwald M. A. Houck T. Eisner J. Nat. Prod. 1998 61 598
48. P. Laurent J. C. Braekman D. Daloze J. M. Pasteels Tetrahedron Lett. 2002 43 7465
49. F. Schröder S. Franke W. Francke H. Baumann M. Kaib J. M. Pasteels D. Daloze Tetrahedron 1996 52 13539
50. F. Schröder V. Sinnwell H. Baumann M. Kaib Chem. Commun. 1996 2139
51. F. Schröder V. Sinnwell H. Baumann M. Kaib W. Francke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 77
52. A. E. Ondrus M. Movassaghi Chem. Commun. 2009 4151
53. D. Farquhar T. T. Gough D. Leaver J. F. Miller J. W. Dick M. A. Jessep J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2553
54. J. W. Dick W. K. Gibson D. Leaver J. E. Roff J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 3150
55. Y. Miki H. Kinoshita T. Yoshimaru S. Takemura Heterocycles 1987 26 199
56. J. Hu X. Jiang T. He J. Zhou Y. Hu H. Hu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1820
57. X. Wei Y. Hu H. Hu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2487
58. B. Wang X. Zhang Y. Hu H. Hu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1571
59. L. Zhang F. Liang L. Sun Y. Hu H. Hu Synthesis 2000 1733
60. L. F. Tietze N. Rackelmann Pure Appl. Chem. 2004 76 1967
61. M. Pineiro T. M. V. D. Pinho e Melo Eur. J. Org. Chem. 2009 5287
62. S. K. Bur A. Padwa Adv. Heterocycl. Chem. 2007 94 1
63. K. Harju J. Yli-Kauhaluoma Recent Res. Devel. Org. Chem. 2004 8 111
64. P. A. Duke A. Fozard G. Jones J. Org. Chem. 1965 30 526
65. Y. Liu Y. Zhang Y.-M. Shen H.-W. Hu J.-H. Xu Org. Biomol. Chem. 2010 8 2449