Excited state proton transfer in the Cinchona alkaloid cupreidine

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 39, 2010, Pages 12562-12569

  Qian, Junhong ^a,b   Brouwer, Albert M ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 HYDROXYQUINOLINE; 6' HYDROXYCINCHONIDINE; 6'-HYDROXYCINCHONIDINE; 6-HYDROXYQUINOLINE; CINCHONA ALKALOID; DRUG DERIVATIVE; PROTON; QUININE; QUINOLINOL DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; CINCHONA; SPECTROFLUOROMETRY; SPECTROPHOTOMETRY;

CINCHONA; CINCHONA ALKALOIDS; HYDROXYQUINOLINES; PROTONS; QUININE; SOLVENTS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 77957891039     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003419c     Document Type: Article

References (59)

1. J. M. Karle, A. K. Bhattacharjee Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 1769-1774
2. H. Caner, P. U. Biedermann, I. Agranat Chirality, 2003, 15, 637-654
3. S. Pukrittayakamee, S. Wanwimolruk, K. Stepniewska, A. Jantra, S. Huyakorn, S. Looareesuwan, N. J. White Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 3458-3463
4. D. C. Warhurst, J. C. Craig, I. S. Adagu, D. J. Meyer, S. Y. Lee Malar. J., 2003, 2, 26.
5. S. H. McCooey, S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6367-6370
6. T. Marcelli, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7496-7504
7. S. J. Connon Chem. Commun., 2008, 2499-2510
8. N. M. Maier, S. Schefzick, G. M. Lombardo, M. Feliz, K. Rissanen, W. Lindner, K. B. Lipkowitz J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8611-86
9. R. Wirz, T. Bürgi, W. Lindner, A. Baiker Anal. Chem., 2004, 76, 5319-53
10. M. Lämmerhofer, W. Linder J. Chromatogr., 1996, 741, 33-48
11. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8069-8076
12. T. Bürgi, A. Baiker J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12920-12926
13. A. Hamza, G. Schubert, T. Soós, I. Pápai J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13151-13160
14. A. Urakawa, D. M. Meier, H. Rüegger, A. Baiker J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 7250-7255
15. R. A. Olsen, D. Borchardt, L. Mink, A. Agarwal, L. J. Mueller, F. Zaera J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15594-15595
16. L. Mink, Z. Ma, R. A. Olsen, J. N. James, D. S. Sholl, L. J. Mueller, F. Zaera Top. Catal., 2008, 48, 120-127
17. C. Allemann, R. Gordillo, F. R. Clemente, P. H. Y. Cheong, K. N. Houk Acc. Chem. Res., 2004, 37, 558-569
18. C. S. Cucinotta, M. Kosa, P. Melchiorre, A. Cavalli, F. L. Gervasio Chem.-Eur. J., 2009, 15, 7913-7921
19. P. Hammar, T. Marcelli, H. Hiemstra, F. Himo Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2537-2548
20. P. Vachal, E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10012-10014
21. F. Tanaka, R. Thayumanavan, C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8523-8528
22. G. T. Copeland, S. J. Miller J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4306-4307
23. S. R. Stauffer, N. A. Beare, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4641-4642
24. J. P. Stambuli, S. R. Stauffer, K. H. Shaughnessy, J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2676-2677
25. S. Pant, D. Pant, H. B. Tripathi J. Photochem. Photobiol., A, 1993, 75, 137-141
26. G. G. Aloisi, A. Barbafina, M. Canton, F. D. Acqua, F. Elisei, L. Facciolo, L. Latterini, G. Viola Photochem. Photobiol., 2004, 79, 248-258
27. D. Pant, U. C. Tripathi, G. C. Joshi, H. E. Tripathi, D. D. Pant J. Photochem. Photobiol., A, 1990, 51, 313-325
28. D. Pant, H. B. Tripathi, D. D. Pant J. Lumin., 1990, 50, 249-257
29. W. Qin, A. Vozza, A. M. Brouwer J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11790-11795
30. A. N. Fletcher J. Phys. Chem., 1968, 72, 2742.
31. H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9906-9907
32. S. J. Connon Chem. Commun., 2008, 2499-2510
33. T. Marcelli, R. N. S. van der Haas, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 929-931
34. H. Kawai, A. Kusuda, S. Nakamura, M. Shiro, N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6324-6327
35. P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3259-3260
36. C. G. Oliva, A. M. S. Silva, D. I. S. P. Resende, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro Eur. J. Org. Chem., 2010, 3449-3458
37. D. Pant, H. B. Tripathi, D. D. Pant J. Photochem. Photobiol., A, 1990, 54, 239-249
38. T. G. Kim, Y. Kim, D.-J. Jang J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4328-4332
39. D. Pant, H. B. Tripathi, D. D. Pant J. Photochem. Photobiol., A, 1991, 56, 207-217
40. E. P. Huppert, M. Gutman, N. Nachliel, M. Fishman J. Phys. Chem., 1986, 90, 6366-6370
41. O. Poizat, E. Bardez, G. Buntinx, V. Alain J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 1873-1880
42. E. Bardez, A. Chatelain, B. Larrey, B. Valeur J. Phys. Chem., 1994, 98, 2357-2366
43. M. S. Mehata, H. C. Joshi, H. B. Tripathi Chem. Phys. Lett., 2002, 359, 341-320
44. M. S. Mehata, H. C. Joshi, H. B. Tripathi Chem. Phys. Lett., 2002, 366, 628-635
45. K. M. Solntsev, C. E. Clower, L. M. Tolbert, D. Huppert J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8534-8544
46. J. L. Pérez-Lustres, F. Rodriguez-Prieto, M. Mosquera, T. A. Senyushkina, N. P. Ernsting, S. A. Kovalenko J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5408-5418
47. M. S. Mehata Chem. Phys. Lett., 2007, 436, 357-361
48. M. S. Mehata J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 8383-8386
49. T. Marcelli, Cinchona-derived Organocatalysts for Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation, PhD thesis, Universiteit van Amsterdam, 2007
50. U. Bressel, A. R. Katritzky, J. R. Lea J. Chem. Soc. B, 1971, 11-17
51. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, and A. R. Tatchell, VOGEL’s TEXTBOOK of Practical Organic Chemistry, Pearson Education, Delhi, 5th edn, 1989
52. W. H. Melhuish J. Phys. Chem., 1961, 65, 229.
53. S. I. Van Dijk, P. G. Wiering, C. P. Groen, A. M. Brouwer, J. W. Verhoeven, W. Schuddeboom J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 2107-2114
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
55. F. A. Hamprecht, A. J. Cohen, D. J. Tozer, N. C. Handy J. Chem. Phys., 1998, 109, 6264-6271
56. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput., 2005, 1, 415-432
57. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone J. Chem. Phys., 2002, 117, 43-54
58. B. J. Siwick, H. J. Bakker J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13412-13420
59. O. F. Mohammed, D. Pines, E. T. J. Nibbering, E. Pines Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 1458-1461