Glutathione transferase classes alpha, Pi, and Mu: GSH activation mechanism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 12972-12980

  Dourado, Daniel F A R ^a   Fernandes, Pedro Alexandrino ^a   Ramos, Maria João ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DETOXIFICATION; ENERGY BARRIERS; ENZYME KINETICS; MOLECULES; PROTON TRANSFER; SULFUR;

ACTIVATION MECHANISMS; CYTOSOLIC; DETOXIFICATION ENZYMES; ELECTROPHILIC SUBSTRATE; ENZYMES KINETICS; EXPERIMENTAL STUDIES; GLUTATHIONE TRANSFERASE; GLUTATHIONES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; POTENTIAL OF MEAN FORCE; THIOLATES; WATER MOLECULE;

ENZYMES;

EID: 77957825421     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1053875     Document Type: Article

References (115)

1. Armstrong, R. N. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 131
2. Mannervik, B.; Jensson, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 9909
3. Bateman, A.; Coin, L.; Durbin, R.; Finn, R. D.; Hollich, V.; Griffiths-Jones, S.; Khanna, A.; Marshall, M.; Moxon, S.; Sonnhammer, E. L.; Studholme, D. J.; Yeats, C.; Eddy, S. R. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D138
4. Nieslanik, B. S.; Dabrowski, M. J.; Lyon, R. P.; Atkins, W. M. Biochemistry 1999, 38, 6971
5. Nieslanik, B. S.; Atkins, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6651
6. Caccuri, A. M.; Antonini, G.; Board, P. G.; Parker, M. W.; Nicotra, M.; Lo Bello, M.; Federici, G.; Ricci, G. Biochem. J. 1999, 344 (Pt. 2) 419
7. Widersten, M.; Bjornestedt, R.; Mannervik, B. Biochemistry 1996, 35, 7731
8. Adang, A. E.; Brussee, J.; van der Gen, A.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1990, 269, 47
9. Adang, A. E.; Brussee, J.; Meyer, D. J.; Coles, B.; Ketterer, B.; van der Gen, A.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1988, 255, 721
10. Adang, A. E.; Meyer, D. J.; Brussee, J.; Van der Gen, A.; Ketterer, B.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1989, 264, 759
11. Gustafsson, A.; Pettersson, P. L.; Grehn, L.; Jemth, P.; Mannervik, B. Biochemistry 2001, 40, 15835
12. Caccuri, A. M.; Lo Bello, M.; Nuccetelli, M.; Nicotra, M.; Rossi, P.; Antonini, G.; Federici, G.; Ricci, G. Biochemistry 1998, 37, 3028
13. Parraga, A.; Garcia-Saez, I.; Walsh, S. B.; Mantle, T. J.; Coll, M. Biochem. J. 1998, 333 (Pt. 3) 811
14. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Mannervik, B.; Ramos, M. J. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9591
15. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 71
16. Rowe, J. D.; Nieves, E.; Listowsky, I. Biochem. J. 1997, 325 (Pt. 2) 481
17. Board, P. G. Am. J. Hum. Genet. 1981, 33, 36
18. Board, P. G. FEBS Lett. 1981, 135, 12
19. Dialyna, I. A.; Miyakis, S.; Georgatou, N.; Spandidos, D. A. Oncol. Rep. 2003, 10, 1829
20. Vineis, P.; Veglia, F.; Anttila, S.; Benhamou, S.; Clapper, M. L.; Dolzan, V.; Ryberg, D.; Hirvonen, A.; Kremers, P.; Le Marchand, L.; Pastorelli, R.; Rannug, A.; Romkes, M.; Schoket, B.; Strange, R. C.; Garte, S.; Taioli, E. Biomarkers 2004, 9, 298
21. Gonlugur, U.; Pinarbasi, H.; Gonlugur, T. E.; Silig, Y. Cancer Invest. 2006, 24, 497
22. Ruano-Ravina, A.; Figueiras, A.; Loidi, L.; Barros-Dios, J. M. Anticancer Res. 2003, 23, 4333
23. Shi, X.; Zhou, S.; Wang, Z.; Zhou, Z. Lung Cancer 2008, 59, 155
24. Carlsten, C.; Sagoo, G. S.; Frodsham, A. J.; Burke, W.; Higgins, J. P. T. Am. J. Epidemiol. 2008, 167, 759
25. Belogubova, E. V.; Togo, A. V.; Karpova, M. B.; Kuligina, E. S.; Buslov, K. G.; Ulibina, J. M.; Lemehov, V. G.; Romanenko, S. M.; Shutkin, V. A.; Hanson, K. P.; Hirvonen, A.; Imyanitov, E. N. Lung Cancer 2004, 43, 259
26. Engel, L. S.; Taioli, E.; Pfeiffer, R.; Garcia-Closas, M.; Marcus, P. M.; Lan, Q.; Boffetta, P.; Vineis, P.; Autrup, H.; Bell, D. A.; Branch, R. A.; Brockmoller, J.; Daly, A. K.; Heckbert, S. R.; Kalina, I.; Kang, D. H.; Katoh, T.; Lafuente, A.; Lin, H. J.; Romkes, M.; Taylor, J. A.; Rothman, N. Am. J. Epidemiol. 2002, 156, 95
27. Lee, S. J.; Cho, S. H.; Park, S. K.; Kim, S. W.; Park, M. S.; Choi, H. Y.; Choi, J. Y.; Lee, S. Y.; Im, H. J.; Kim, J. Y.; Yoon, Y. J.; Choi, H.; Shin, S. G.; Park, T. W.; Rothman, N.; Hirvonen, A.; Kang, D. H. Cancer Lett. 2002, 177, 173
28. Gattas, G. J. F.; de Carvalho, M. B.; Siraque, M. S.; Curioni, O. A.; Kohler, P.; Eluf-Neto, J.; Wunsch, V. Head Neck - J. Sci. Specialties Head Neck 2006, 28, 819
29. Olivieri, E. H. R.; da Silva, S. D.; Mendonca, F. F.; Urata, Y. N.; Vidal, D. O.; Faria, M. D. M.; Nishimoto, I. N.; Rainho, C. A.; Kowalski, L. P.; Rogatto, S. R. Oral Oncol. 2009, 45 E73
30. Acevedo, C.; Opazo, J. L.; Huidobro, C.; Cabezas, J.; Iturrieta, J.; Sepulveda, L. Q. Prostate 2003, 57, 111
31. Nakazato, H.; Suzuki, K.; Matsui, H.; Koike, H.; Okugi, H.; Ohtake, N.; Takei, T.; Nakata, S.; Hasumi, M.; Ito, K.; Kurokawa, K.; Yamanaka, H. Anticancer Res. 2003, 23, 2897
32. Mo, Z.; Gao, Y.; Cao, Y.; Gao, F.; Jian, L. Prostate 2009, 69, 662
33. Johns, L. E.; Houlston, R. S. Mutagenesis 2000, 15, 399
34. Garcia-Closas, M.; Malats, N.; Silverman, D.; Dosemeci, M.; Kogevinas, M.; Hein, D. W.; Tardon, A.; Serra, C.; Carrato, A.; Garcia-Closas, R.; Lloreta, J.; Castano-Vinyals, G.; Yeager, M.; Welch, R.; Chanock, S.; Chatterjee, N.; Wacholder, S.; Samanic, C.; Tora, M.; Fernandez, F.; Real, F. X.; Rothman, N. Lancet 2005, 366, 649
35. Moore, L. E.; Huang, W. Y.; Chatterjee, N.; Gunter, M.; Chanock, S.; Yeager, M.; Welch, B.; Pinsky, P.; Weissfeld, J.; Hayes, R. B. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prevention 2005, 14, 1823
36. Gajecka, M.; Rydzanicz, M.; Jaskula-Sztul, R.; Kujawski, M.; Szyfter, W.; Szyfter, K. Mutation Res. - Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2005, 574, 112
37. Siegelmann-Danieli, N.; Buetow, K. H. Oncology 2002, 62, 39
38. Lee, K. M.; Park, S. K.; Kim, S. U.; Doll, M. A.; Yoo, K. Y.; Ahn, S. H.; Noh, D. Y.; Hirvonen, A.; Hein, D. W.; Kang, D. Cancer Lett. 2003, 196, 179
39. Yu, K. D.; Di, G. H.; Fan, L.; Wu, J.; Hu, Z.; Shen, Z. Z.; Huang, W.; Shao, Z. M. FASEB J. 2009, 23, 2274
40. Joseph, T.; Chacko, P.; Wesley, R.; Jayaprakash, P. G.; James, F. V.; Pillai, M. R. Gynecol. Oncol. 2006, 101, 411
41. Singh, H.; Sachan, R.; Devi, S.; Pandey, S. N.; Mittal, B. Am. J. Obstetrics Gynecol. 2008, 198
42. Lee, S. A.; Kim, J. W.; Roh, J. W.; Choi, J. Y.; Lee, K. M.; Yoo, K. Y.; Song, Y. S.; Kang, D. Gynecol. Oncol. 2004, 93, 14
43. Palli, D.; Saieva, C.; Gemma, S.; Masala, G.; Gomez-Miguel, M. J.; Luzzi, I.; D'Errico, M.; Matullo, G.; Ozzola, G.; Manetti, R.; Nesi, G.; Sera, F.; Zanna, I.; Dogliotti, E.; Testai, E. Int. J. Cancer 2005, 115, 284
44. Canbay, E.; Dokmetas, S.; Canbay, E. I.; Sen, M.; Bardakci, F. Curr. Med. Res. Opin. 2003, 19, 102
45. Joseph, T.; Kusumakumary, P.; Chacko, P.; Abraham, A.; Pillai, M. R. Pediatric Blood Cancer 2004, 43, 560
46. Ye, Z.; Song, H. L. Eur. J. Cancer 2005, 41, 980
47. Suneetha, K. J.; Nancy, K. N.; Rajalekshmy, K. R.; Sagar, T. G.; Rajkumar, T. Asian Pacific J. Cancer Prevention 2008, 9, 733
48. Aydin-Sayitoglu, M.; Hatirnaz, O.; Erensoy, N.; Ozbek, U. Am. J. Hematol. 2006, 81, 162
49. Das, P.; Shaik, A. P.; Bammidi, V. K. Leukemia Lymphoma 2009, 50, 1345
50. Buyske, S.; Williams, T. A.; Mars, A. E.; Stenroos, E. S.; Ming, S. X.; Wang, R.; Sreenath, M.; Factura, M. F.; Reddy, C.; Lambert, G. H.; Johnson, W. G. BMC Genet. 2006, 7, 8
51. McBride, M. W.; Brosnan, M. J.; Mathers, J.; McLellan, L. I.; Miller, W. H.; Graham, D.; Hanlon, N.; Hamilton, C. A.; Polke, J. M.; Lee, W. K.; Dominiczak, A. F. Hypertension 2005, 45, 786
52. Brasch-Andersen, C.; Christiansen, L.; Tan, Q. H.; Haagerup, A.; Vestbo, J.; Kruse, T. A. Human Mutat. 2004, 24, 208
53. Romieu, I.; Sienra-Monge, J. J.; Ramirez-Aguilar, M.; Moreno-Macias, H.; Reyes-Ruiz, N. I.; del Rio-Navarro, B. E.; Hernandez-Avila, M.; London, S. J. Thorax 2004, 59, 8
54. Islam, T.; Berhane, K.; McConnell, R.; Gauderman, W. J.; Avol, E.; Peters, J. M.; Gilliland, F. D. Thorax 2009, 64, 197
55. Saadat, M.; Saadat, I.; Saboori, Z.; Emad, A. J. Allergy Clin. Immunol. 2004, 113, 996
56. Arvanitis, D. A.; Koumantakis, G. E.; Goumenou, A. G.; Matalliotakis, I. M.; Koumantakis, E. E.; Spandidos, D. A. Fertility Sterility 2003, 79, 702
57. Moon, K. S.; Lee, H. J.; Hong, S. H.; Kim, H. M.; Um, J. Y. J. Mol. Neurosci. 2007, 32, 155
58. Sugioka, Y.; Fujii-Kuriyama, Y.; Kitagawa, T.; Muramatsu, M. Cancer Res. 1985, 45, 365
59. Satoh, K.; Kitahara, A.; Soma, Y.; Inaba, Y.; Hatayama, I.; Sato, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 3964
60. Tsuchida, S.; Sato, K. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1992, 27, 337
61. Raha, A.; Tew, K. D. Cancer Treat. Res. 1996, 87, 83
62. Waxman, D. J. Cancer Res. 1990, 50, 6449
63. Tew, K. D. Cancer Res. 1994, 54, 4313
64. Niitsu, Y.; Takahashi, Y.; Ban, N.; Takayama, T.; Saito, T.; Katahira, T.; Umetsu, Y.; Nakajima, T.; Ohi, M.; Kuga, T.; Sakamaki, S.; Matsunaga, T.; Hirayama, Y.; Kuroda, H.; Homma, H.; Kato, J.; Kogawa, K. Chem. Biol. Interact. 1998, 111 - 112, 325
65. Lewis, A. D.; Hayes, J. D.; Wolf, C. R. Carcinogenesis 1988, 9, 1283
66. Kuzmich, S.; Vanderveer, L. A.; Walsh, E. S.; LaCreta, F. P.; Tew, K. D. Biochem. J. 1992, 281 (Pt. 1) 219
67. Miller, D. P.; De Vivo, I.; Neuberg, D.; Wain, J. C.; Lynch, T. J.; Su, L.; Christiani, D. C. Int. J. Cancer 2003, 104, 758
68. Cote, M. L.; Chen, W.; Smith, D. W.; Benhamou, S.; Bouchardy, C.; Butkiewicz, D.; Fong, K. M.; Gene, M.; Hirvonen, A.; Kiyohara, C.; Larsen, J. E.; Lin, P.; Raaschou-Nielsen, O.; Povey, A. C.; Reszka, E.; Risch, A.; Schneider, J.; Schwartz, A. G.; Sorensen, M.; To-Figueras, J.; Tokudome, S.; Pu, Y. P.; Yang, P.; Wenzlaff, A. S.; Wikman, H.; Taioli, E. Am. J. Epidemiol. 2009, 169, 802
69. Wenzlaff, A. S.; Cote, M. L.; Bock, C. H.; Land, S. J.; Schwartz, A. G. Carcinogenesis 2005, 26, 395
70. Matthias, C.; Bockmuhl, U.; Jahnke, V.; Harries, L. W.; Wolf, C. R.; Jones, P. W.; Alldersea, J.; Worrall, S. F.; Hand, P.; Fryer, A. A.; Strange, R. C. Pharmacogenetics 1998, 8, 1
71. Rossini, A.; Rapozo, D. C. M.; Lima, S. C. S.; Guimaraes, D. P.; Ferreira, M. A.; Teixeira, R.; Kruel, C. D. P.; Barros, S. G. S.; Andreollo, N. A.; Acatauassu, R.; Matos, H. J.; Albano, R. M.; Pinto, L. F. R. Carcinogenesis 2007, 28, 2537
72. Lee, J. M.; Wu, M. T.; Lee, Y. C.; Yang, S. Y.; Chen, J. S.; Hsu, H. H.; Huang, P. M.; Kuo, S. W.; Lee, C. J.; Chen, C. J. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 4749
73. Pandey, S. N.; Jain, M.; Nigam, P.; Choudhuri, G.; Mittal, B. Biomarkers 2006, 11, 250
74. Cao, W.; Cai, L.; Rao, J. Y.; Pantuck, A.; Lu, M. L.; Dalbagni, G.; Reuter, V.; Scher, H.; Cordon-Cardo, C.; Figlin, R. A.; Belidegrun, A.; Zhang, Z. F. Cancer 2005, 104, 2400
75. Hashibe, M.; Brennan, P.; Strange, R. C.; Bhisey, R.; Cascorbi, I.; Lazarus, P.; Oude Ophuis, M. B.; Benhamou, S.; Foulkes, W. D.; Katoh, T.; Coutelle, C.; Romkes, M.; Gaspari, L.; Taioli, E.; Boffetta, P. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2003, 12, 1509
76. Srivastava, D. S. L.; Mandhani, A.; Mittal, B.; Mittal, R. D. BJU Int. 2005, 95, 170
77. Lee, S. A.; Fowke, J. H.; Lu, W.; Ye, C. Z.; Zheng, Y.; Cai, Q. Y.; Gu, K.; Gao, Y. T.; Shu, X. O.; Zheng, W. Am. J. Clin. Nutr. 2008, 87, 753
78. Vilar, R.; Coelho, H.; Rodrigues, E.; Gama, M. J.; Rivera, I.; Taioli, E.; Lechner, M. C. J. Neurol. 2007, 14, 156
79. Bjornestedt, R.; Stenberg, G.; Widersten, M.; Board, P. G.; Sinning, I.; Jones, T. A.; Mannervik, B. J. Mol. Biol. 1995, 247, 765
80. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Mannervik, B.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1690
81. Manoharan, T. H.; Gulick, A. M.; Puchalski, R. B.; Servais, A. L.; Fahl, W. E. J. Biol. Chem. 1992, 267, 18940
82. Patskovsky, Y. V.; Patskovska, L. N.; Listowsky, I. Biochemistry 1999, 38, 1193
83. Kolm, R. H.; Sroga, G. E.; Mannervik, B. Biochem. J. 1992, 285 (Pt. 2) 537
84. Berman, H. M.; Battistuz, T.; Bhat, T. N.; Bluhm, W. F.; Bourne, P. E.; Burkhardt, K.; Feng, Z.; Gilliland, G. L.; Iype, L.; Jain, S.; Fagan, P.; Marvin, J.; Padilla, D.; Ravichandran, V.; Schneider, B.; Thanki, N.; Weissig, H.; Westbrook, J. D.; Zardecki, C. Acta Crystallogr. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 899
85. Patskovsky, Y.; Patskovska, L.; Almo, S. C.; Listowsky, I. Biochemistry 2006, 45, 3852
86. Oakley, A. J.; Lo Bello, M.; Battistoni, A.; Ricci, G.; Rossjohn, J.; Villar, H. O.; Parker, M. W. J. Mol. Biol. 1997, 274, 84
87. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179
88. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049
89. Lindahl, E.; Hess, B.; Van der Spoel, D. J. Mol. Mod. 2001, 7, 306
90. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157
91. Sorin, E. J.; Pande, V. S. Biophys. J. 2005, 88, 2472
92. Berendsen, H.; Postma, J. P. M.; vanGunsteren, F. W. Intermolecular Forces; D. Reidel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1981.
93. Berendsen, H.; Postma, J. P. M.; vanGunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3584
94. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
95. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H.; Fraaije, J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463
96. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J Comput. Phys. 1977, 23, 187
97. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
98. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580
99. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. Theochem 1999, 462, 1
100. Cosman, P. C.; Rogers, J. K.; Sherwood, P. G.; Zeger, K. IEEE Trans. Image Process. 2000, 9, 982
101. Cerqueira, N. M.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21272
102. Carvalho, A. T.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5758
103. Carvalho, A. T.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 966
104. Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 689.
105. Himo, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 232
106. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M.; Dulak, M.; Wesolowski, T. A. Chemistry 2006, 12, 2532
107. Cerqueira, N. M.; Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. Biophys. J. 2006, 90, 2109
108. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
109. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
110. Gaussian 03; Frisch, M. J., et al. Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
111. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209
112. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221
113. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
114. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
115. Manoharan, T. H.; Gulick, A. M.; Reinemer, P.; Dirr, H. W.; Huber, R.; Fahl, W. E. J. Mol. Biol. 1992, 226, 319