Glutathione transferase A1-1: Catalytic importance of arginine 15

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 4, 2010, Pages 1690-1697

  Dourado, Daniel F A R ^a   Fernandes, Pedro Alexandrino ^a   Mannervik, Bengt ^b   Ramos, Maria João ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DETOXIFICATION; ENERGY CONSERVATION; ENZYMES; SUBSTRATES;

ACTIVATION MECHANISMS; ACTIVE SITE RESIDUES; ARG RESIDUES; CARBOXYLIC GROUP; CATALYTIC ROLE; ELECTROPHILIC SUBSTRATE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; GLUTATHIONES; NUCLEOPHILIC ATTACK; POTENTIAL OF MEAN FORCE; STRUCTURAL DETAILS; TOXIC COMPOUNDS; TRANSMEMBRANES; WATER MOLECULE;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 75749092981     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908251z     Document Type: Article

References (82)

1. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Mannervik, B.; Ramos, M. J. Curr. Protein Peptide Sci. 2008, 9, 325.
2. Sinning, I.; Kleywegt, G. J.; Cowan, S. W.; Reinemer, P.; Dirr, H. W.; Huber, R.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N.; Ji, X.; Board, P. G. J. Mol Biol. 1993, 232, 192.
3. Mannervik, B.; Jensson, H. J. Biol. Chem. 1982, 257, 9909.
4. Dirr, H.; Reinemer, P.; Huber, R. Eur. J. Biochem. 1994,220, 645.
5. Koonin, E. V.; Mushegian, A. R.; Tatusov, R. L.; Altschul, S. F.; Bryant, S. H.; Bork, P.; Valencia, A. Protein Sci. 1994, 3, 2045.
6. Gustafsson, A.; Etahadieh, M.; Jemth, P.; Mannervik, B. Biochemistry 1999, 38, 16268.
7. Dirr, H. W.; Wallace, L. A. Biochemistry 1999, 38, 15631.
8. Allardyce, C. S.; McDonagh, P. D.; Lian, L. Y.; Wolf, C. R.; Roberts, G. C Biochem. J. 1999, 343 (Pt 3), 525.
9. Widersten, M.; Björnestedt, R.; Mannervik, B. Biochemistry 1996, 35, 7731.
10. Nieslanik, B. S.; Dabrowski, M. J.; Lyon, R. P.; Atkins, W. M. Biochemistry 1999, 38, 6971.
11. Lian, L. Y. Cell. Mol Life Sci. 1998, 54, 359.
12. Ricci, G.; Caccuri, A. M.; Lo Bello, M.; Parker, M. W.; Nuccetelli, M.; Turella, P.; Stella, L.; Di Iorio, E. E.; Federici, G. Biochem. J. 2003, 376, 71.
13. Caccuri, A. M.; Antonini, G.; Board, P. G.; Parker, M. W.; Nicotra, M.; Lo Bello, M.; Federici, G.; Ricci, G. Biochem. J. 1999, 344 (Pt 2), 419.
14. Oakley, A. J.; Lo Bello, M.; Battistoni, A.; Ricci, G.; Rossjohn, J.; Villar, H. O.; Parker, M. W. J. Mol. Biol. 1997, 274, 84.
15. Cameron, A. D.; Sinning, I.; L'Hermite, G.; Olin, B.; Board, P. G.; Mannervik, B.; Jones, T. A. Structure 1995, 3, 717.
16. Raghunathan, S.; Chandross, R. J.; Kretsinger, R. H.; Allison, T. J.; Penington, C J.; Rule, G. S. J. Mol. Biol. 1994, 238, 815.
17. Liu, S.; Zhang, P.; Ji, X.; Johnson, W. W.; Gilliland, G. L.; Armstrong, R. N. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4296.
18. Kolm, R. H.; Sroga, G. E.; Mannervik, B. Biochem. J. 1992, 285 (Pt 2), 537.
19. Stenberg, G.; Board, P. G.; Mannervik, B. FEBS Lett. 1991, 293, 153.
20. Karshikoff, A.; Reinemer, P.; Huber, R.; Ladenstein, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 663.
21. Bjömestedt, R.; Stenberg, G.; Widersten, M.; Board, P. G.; Sinning, I.; Jones, T. A.; Mannervik, B. J. Mol. Biol. 1995, 247, 765.
22. Adang, A. E.; Brussee, J.; van der Gen, A.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1990, 269, 47.
23. Gustafsson, A.; Pettersson, P. L.; Grehn, L.; Jemth, P.; Mannervik, B. Biochemistry 2001, 40, 15835.
24. Grahn, E.; Novotny, M.; Jakobsson, E.; Gustafsson, A.; Grehn, L.; Olin, B.; Madsen, D.; Wahlberg, M.; Mannervik, B.; Kleywegt, G. J. Acta Crystallogr. D-Biol. Crystallogr. 2006, 62, 197.
25. Caccuri, A. M.; Lo Bello, M.; Nuccetelli, M.; Nicotra, M.; Rossi, P.; Antonini, G.; Federici, G.; Ricci, G. Biochemistry 1998, 37, 3028.
26. Parraga, A.; Garcia-Saez, I.; Walsh, S. B.; Mantle, T. J.; Coll, M. Biochem. J. 1998, 333 (Pt 3), 811.
27. Hubatsch, I.; Ridderström, M.; Mannervik, B. Biochem. J. 1998, 330 (Pt 1), 175.
28. Paumi, C. M.; Smitherman, P. K.; Townsend, A. J.; Morrow, C. S. Biochemistry 2004, 43, 2345.
29. Adler, V.; Yin, Z.; Fuchs, S. Y.; Benezra, M.; Rosario, L.; Tew, K. D.; Pincus, M. R.; Sardana, M.; Henderson, C. J.; Wolf, C. R.; Davis, R. J.; Ronai, Z. EMBO J. 1999, 18, 1321.
30. Johansson, A.-S.; Mannervik, B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33061.
31. Sugioka, Y.; Fujii-Kuriyama, Y.; Kitagawa, T.; Muramatsu, M. Cancer Res. 1985, 45, 365.
32. Satoh, K.; Kitahara, A.; Soma, Y.; Inaba, Y.; Hatayama, I.; Sato, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 3964.
33. Ikeda, H.; Nishi, S.; Sakai, M. Biochem. J. 2004, 380, 515.
34. Okuda, A.; Imagawa, M.; Sakai, M.; Muramatsu, M. EMBO J. 1990, 9, 1131.
35. Green, J. A.; Vistica, D. T.; Young, R. C.; Hamilton, T. C.; Rogan, A. M.; Ozols, R. F. Cancer Res. 1984, 44, 5427.
36. Gupta, V.; Jani, J. P.; Jacobs, S.; Levitt, M.; Fields, L.; Awasthi, S.; Xu, B. H.; Sreevardhan, M.; Awasthi, Y. C.; Singh, S. V. Cancer Chemother. Pharmacol. 1995, 36, 13.
37. Hamilton, T. C.; Winker, M. A.; Louie, K. G.; Batist, G.; Behrens, B. C.; Tsuruo, T.; Grotzinger, K. R.; McKoy, W. M.; Young, R. C.; Ozols, R. F. Biochem. Pharmacol. 1985, 34, 2583.
38. Hall, A.; Robson, C. N.; Hickson, I. D.; Harris, A. L.; Proctor, S. J.; Cattan, A. R. Cancer Res. 1989, 49, 6265.
39. Tsuchida, S.; Sato, K. Crit. Rev. Biochem. Mol Biol. 1992, 27, 337.
40. Tew, K. D.; Monks, A.; Barone, L.; Rosser, D.; Akerman, G.; Montali, J. A.; Wheatley, J. B.; Schmidt, D. E., Jr. Mol Pharmacol. 1996, 50, 149.
41. Waxman, D. J. Cancer Res. 1990, 50, 6449.
42. Niitsu, Y.; Takahashi, Y.; Ban, N.; Takayama, T.; Saito, T.; Katahira, T.; Umetsu, Y.; Nakajima, T.; Ohi, M.; Kuga, T.; Sakamaki, S.; Matsunaga, T.; Hirayama, Y.; Kuroda, H.; Homma, H.; Kato, J.; Kogawa, K. Chem. Biol. Interact. 1998, 111-112, 325.
43. Lewis, A. D.; Hayes, J. D.; Wolf, C R. Carcinogenesis 1988, 9, 1283.
44. Kuzmich, S.; Vanderveer, L. A.; Walsh, E. S.; LaCreta, F. P.; Tew, K. D. Biochem. J. 1992, 281 (Pt 1), 219.
45. Mannervik, B.; Awasthi, Y. C.; Board, P. G.; Hayes, J. D.; Di Ilio, C.; Ketterer, B.; Listowsky, I.; Morgenstern, R.; Muramatsu, M.; Pearson, W. R. Biochem. J. 1992, 282 (Pt 1), 305.
46. Ouwerkerk-Mahadevan, S.; Mulder, G. J. Chem. Biol. Interact. 1998, 111-112, 163.
47. Cacciatore, I.; Caccuri, A. M.; Di Stefano, A.; Luisi, G.; Nalli, M.; Pinnen, F.; Ricci, G.; Sozio, P. Farmaco 2003, 58, 787.
48. Burg, D.; Filippov, D. V.; Hermanns, R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Mulder, G. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 195.
49. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Mannervik, B.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 71.
50. Nieslanik, B. S.; Atkins, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6651.
51. Adang, A. E.; Brussee, J.; Meyer, D. J.; Coles, B.; Ketterer, B.; van der Gen, A.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1988, 255, 721.
52. Adang, A. E.; Meyer, D. J.; Brussee, J.; Van der Gen, A.; Ketterer, B.; Mulder, G. J. Biochem. J. 1989, 264, 759.
53. Dourado, D. F. A. R.; Fernandes, P. A.; Mannervik, B.; Ramos, M. J. Chem-Eur. J. 2008, 14, 9591.
54. Berman, H. M.; Battistuz, T.; Bhat, T. N.; Bluhm, W. F.; Bourne, P. E.; Burkhardt, K.; Feng, Z.; Gilliland, G. L.; Iype, L.; Jain, S.; Fagan, P.; Marvin, J.; Padilla, D.; Ravichandran, V.; Schneider, B.; Thanki, N.; Weissig, H.; Westbrook, J. D.; Zardecki, C. Acta Crystallogr. D-Biol. Crystallogr. 2002, 58, 899.
55. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
56. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049.
57. Lindahl, E.; Hess, B.; Van der Spoel, D. J. Mol. Mod. 2001, 7, 306.
58. Sorin, E. J.; Pande, V. S. Biophys. J. 2005, 88, 2472.
59. Berendsen, H., Postma, J. P. M. van Gunsteren, W. F. Intermolecular Forces; D. Reidel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1981.
60. Berendsen, H.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3584.
61. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
62. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187.
63. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011.
64. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580.
65. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. Theochem 1999, 462, 1.
66. Cosman, P. C.; Rogers, J. K.; Sherwood, P. G.; Zeger, K. IEEE Trans. Image Process 2000, 9, 982.
67. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins Struct., Funct., Bioinf. 2007, 66, 205.
68. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1160.
69. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. Biophys. J. 2006, 90, 2109.
70. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 2031.
71. Carvalho, A. T.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5758.
72. Carvalho, A. T.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 966.
73. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B Condens. Matter 1988 37 785
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
75. Frisch, M. J. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
77. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
78. Siegbahn, P. E. M. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1998, 216, U101.
79. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417.
80. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812.
81. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
82. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.