Enzyme ribonucleotide reductase: Unraveling an enigmatic paradigm of enzyme inhibition by furanone derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 42, 2006, Pages 21272-21281

  Cerqueira, Nuno M F S A ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; KETONES; RNA; SUBSTITUTION REACTIONS;

ENIGMATIC PARADIGM; ENZYME RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE (RNR); EXTERNAL REDUCTANTS; FURANONE DERIVATIVES;

ENZYMES;

EID: 33751297639     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0608269     Document Type: Article

References (68)

1. Reichard, P. Science 1993, 260, 1773.
2. Stubbe, J. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5329.
3. Sjoberg, B. M.; Graslund, A. Adv. Inorg. Biochem. 1983, 5, 87.
4. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Pereira, S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1283.
5. vanderDonk, W.; Licht, S.; daSalva, D.; McCarthy, J.; Robins, M. J.; Stubbe, J. FASEB J. 1996, 10, 503.
6. Sjoberg, B. M. Met. Sites Proteins Models: Ion Cent., 1997 1997, 88, 139.
7. Stubbe, J.; Ackles, D.; Segal, R.; Blakley, R. L. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4843.
8. Stubbe, J.; Ge, J.; Yee, C. S. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 93.
9. Sjoberg, B. M. Structure 1994, 2, 793.
10. vanderDonk, W. A.; Yu, G. X.; Silva, D. J.; Stubbe, J. Biochemistry 1996, 35, 8381.
11. Kashlan, O. B.; Scott, C. P.; Lear, J. D.; Cooperman, B. S. Biochemistry 2002, 41, 462.
12. Kashlan, O. B.; Cooperman, B. S. Biochemistry 2003, 42, 1696.
13. Persson, A. L.; Eriksson, M.; Katterle, B.; Potsch, S.; Sahlin, M.; Sjoberg, B. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 31533.
14. Johnston, M. I.; Mao, S. S.; Bollinger, J. M.; Stubbe, J. Biochemistry 1989, 28, 1939.
15. Kasrayan, A.; Persson, A. L.; Sahlin, M.; Sjoberg, B. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5749.
16. Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Vicol, A.; Chen, S. X.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1094.
17. Stubbe, J.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y.; Ge, J.; Nocera, D. G. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2003, 226, U158.
18. Lawrence, C. C.; Bennati, M.; Obias, H. V.; Bar, G.; Griffin, R. G.; Stubbe, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8979.
19. van der Donk, W. A.; Yu, G. X.; Perez, L.; Sanchez, R. J.; Stubbe, J.; Samano, V.; Robins, M. J. Biochemistry 1998, 37, 6419.
20. Mohr, M.; Zipse, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3046.
21. Zipse, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 692.
22. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8417.
23. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; Eriksson, L. A. THEOCHEM 2004, 53, 53.
24. Pelmenschikov, V.; Cho, K. B.; Siegbahn, P. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 311.
25. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; Eriksson, L. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 2031.
26. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 2006, 90, 2109.
27. Baker, C. H.; Banzon, J.; Bollinger, J. M.; Stubbe, J.; Samano, V.; Robins, M. J.; Lippert, B.; Jarvi, E.; Resvick, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1879.
28. Cardoen, S.; Van Den Neste, E.; Smal, C.; Rosier, J. F.; Delacauw, A.; Ferrant, A.; Van den Berghe, G.; Bontemps, F. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3559.
29. Thelander, L.; Larsson, B. J. Biol. Chem. 1976, 251, 1398.
30. Robins, M. J.; Samano, V.; Zhang, W. J.; Balzarini, J.; Declercq, E.; Borchardt, R. T.; Lee, Y.; Yuan, C. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 2283.
31. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5511.
32. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2505.
33. Coves, J.; deFallois, L. L. H.; lePape, L.; Decout, J. L.; Fontecave, M. Biochemistry 1996, 35, 8595.
34. Heinemann, V.; Xu, Y. Z.; Chubb, S.; Sen, A.; Hertel, L. W.; Grindey, G. B.; Plunkett, W. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 567.
35. Kanazawa, J.; Takahashi, T.; Akinaga, S.; Tamaoki, T.; Okabe, M. Anti-Cancer Drugs 1998, 9, 653.
36. Salowe, S.; Bollinger, J. M., Jr.; Ator, M.; Stubbe, J.; McCraken, J.; Peisach, J.; Samano, M. C.; Robins, M. J. Biochemistry 1993, 32, 12749.
37. Ashley, G. W.; Harris, G.; Stubbe, J. Biochemistry 1988, 27, 4305.
38. Ashley, G. M.; Stubbe, J. Biochemistry 1988, 27, 3110.
39. Sjoberg, B. M.; Graslund, A.; Eckstein, F. J. Biol. Chem. 1983, 258, 8060.
40. Sjoberg, B. M.; Sahlin, M. Protein Sens. React. Oxygen Species, Part B, 2002 2002, 348, 1.
41. Ator, M. A.; Stubbe, J. Biochemistry 1985, 24, 7214.
42. Pereira, S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5174.
43. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7502.
44. Pereira, S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 227.
45. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6311.
46. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5916.
47. Pereira, S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1286.
48. Pereira, S.; Cerqueira, N. M.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Eur. Biophys. J. 2006, 35, 125.
49. Eriksson, M.; Uhlin, U.; Ramaswamy, S.; Ekberg, M.; Regnstrom, K.; Sjoberg, B. M.; Eklund, H. Structure 1997, 5, 1077.
50. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature (London) 1994, 370, 533.
51. Nordlund, P.; Sjoberg, B. M.; Eklund, H. Nature (London) 1990, 345, 593.
52. Insight; www.accelrys.com (accessed 2000).
53. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 1996, 100, 10580.
54. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. THEOCHEM 1999, 461, 1.
55. Sherwood, P. Hybrid Quantum Mechanics/Molecular Mechanics Approaches. In Modern Methods and Algorithms of Quantum Chemistry; 2000.
56. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
57. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Hertwig, R. H.; Koch, W. J. Comput. Chem. 1995, 16, 576.
60. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 107, 3902.
61. Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 352.
62. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
63. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
64. Atkins, P. W. Physical Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1982.
65. Harris, G.; Ator, M.; Stubbe, J. Biochemistry 1984, 23, 5214.
66. Stubbe, J.; Smith, G.; Blakley, R. L. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1619.
67. Stubbe, J.; Ator, M.; Krenitsky, T. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1625.
68. Harris, G.; Ashley, G. W.; Robins, M. J.; Tolman, R. L.; Stubbe, J. Biochemistry 1987, 26, 1895.