Pictorial representation and validation of Clar's aromatic sextet theory using molecular electrostatic potentials

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 10, 2010, Pages 2132-2138

  Vijayalakshmi, Kunduchi Periya ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRICAL PARAMETERS; ELECTRON; GEOMETRY; HYDROGENATION; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIAL; PRIORITY JOURNAL; THEORY; TOPOGRAPHY; VALIDATION PROCESS;

EID: 77957803899     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00177e     Document Type: Article

References (50)

1. M. Randić Chem. Rev. 2003 103 3449
2. E. Hückel Z. Phys. 1931 70 204
3. V. J. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994
4. E. Clar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London, 1964
5. E. Clar, The Aromatic Sextet, Wiley, London, 1972
6. I. Gutman and S. J. Cyvin, Introduction to the Theory of Benzenoid Hydrocarbons, Springer, Berlin, 1989
7. M. D. Watson A. Fechtenkötter K. Müllen Chem. Rev. 2001 101 1267
8. I. Gutman Z. Tomović K. Müllen J. P. Rabe Chem. Phys. Lett. 2004 397 412
9. O. E. Polansky G. Derflinger Int. J. Quantum Chem. 1967 1 379
10. H. Zhu Y. Jiang Chem. Phys. Lett. 1992 193 446
11. Z. B. Maksić D. Barić T. J. Müller J. Phys. Chem. A 2006 110 10135
12. J.-I. Aihara T. Ishida H. Kanno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1518
13. G. Portella J. Poater M. Solà J. Phys. Org. Chem. 2005 18 785
14. A. Misra D. J. Klein T. J. Morikawa J. Phys. Chem. A 2009 113 1151
15. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839
16. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
17. F. Feixas E. Matito J. Poater M. J. Solà J. Comput. Chem. 2008 29 1543
18. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. v. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
19. P. v. R. Schleyer H. Jiao N. J. v. E. Hommes V. G. Malkin O. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669
20. M. K. Cyrañski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. v. R. Schleyer J. Org. Chem. 2002 67 1333
21. A. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217
22. R. W. A. Havenith P. W. Fowler Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3383
23. Y.-C. Lin J. Jusélius D. Sundholm J. Gauss J. Chem. Phys. 2005 122 214308
24. P. Lazzeretti M. Malagoli R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 1994 220 299
25. R. Zanasi P. Lazzeretti M. Malagoli F. Piccinini J. Chem. Phys. 1995 102 7150
26. T. A. Keith R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett. 1993 210 223
27. M. A. Spackman and R. F. Stewart, in Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, ed., P. Politzer, and, D. G. Truhlar, Plenum, New York, 1981, p. 407
28. P. Bultinck M. Rafat R. Ponec B. v. Gheluwe R. Carbo-Dorca P. Popelier J. Phys. Chem. A 2006 110 7642
29. J. Poater X. Fradera M. Duran M. Solà Chem.-Eur. J. 2003 9 1113
30. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, a Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
31. E. Scrocco J. Tomasi Adv. Quantum Chem. 1978 11 116
32. P. Politzer and D. G. Truhlar, Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, Plenum, New York, 1981
33. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 1993 48 73
34. P. Politzer J. S. Murray M. C. Concha Int. J. Quantum Chem. 2002 88 19
35. P. Politzer J. S. Murray Theor. Chem. Acta 2002 108 134
36. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Org. Chem. 1999 64 2505
37. S. R. Gadre S. S. Pundlik J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9559
38. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2007 111 710
39. C. H. Suresh N. Koga S. R. Gadre Organometallics 2000 19 3008
40. C. H. Suresh N. Koga S. R. Gadre J. Org. Chem. 2001 66 6883
41. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, 1991, pp. 1-4
42. K. P. Vijayalakshmi C. H. Suresh J. Comput. Chem. 2008 29 1808
43. K. P. Vijayalakshmi C. H. Suresh Org. Biomol. Chem. 2008 6 4384
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. , T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
45. S. R. Gadre and R. N. Shirsat, Electrostatics of Atoms and Molecules, Universities Press, Hyderabad, India, 2000
46. R. N. Shirsat S. V. Bapat S. R. Gadre Chem. Phys. Lett. 1992 200 373
47. A. C. Limaye S. R. Gadre Curr. Sci. 2001 80 1296
48. P. v. R. Schleyer F. Puhlhofer Org. Lett. 2002 4 2873
49. C. H. Suresh N. Koga J. Org. Chem. 2002 67 1965
50. M. Palusiak T. M. Krygowski Chem.-Eur. J. 2007 13 7996