Theoretical studies on the carcinogenic activity of diol epoxide derivatives of PAH: Proton affinity and aromaticity as decisive descriptors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 23, 2008, Pages 4384-4390

  Vijayalakshmi, K Periya ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; AROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC HEATING; HYDROCARBONS; MOLECULAR INTERACTIONS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PROTONATION; PROTONS; REGRESSION ANALYSIS; SYSTEM STABILITY;

AROMATICITY; CARBOCATION; CARCINOGENIC ACTIVITIES; CHARGE DELOCALIZATION; COMPARATIVE STUDIES; DESCRIPTORS; DIOL EPOXIDES; HIGH REACTIVITIES; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; MULTIPLE REGRESSIONS; NICS (1); PROTON AFFINITIES; PROTONATED; PROTONATION REACTIONS;

THERMODYNAMIC STABILITY;

CARCINOGEN; EPOXIDE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; STATISTICAL MODEL;

CARCINOGENS; ELECTRONS; EPOXY COMPOUNDS; LINEAR MODELS; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; PROTONS; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY;

EID: 56349087917     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b813008f     Document Type: Article

References (53)

1. A. Dipple Carcinogenesis 1995 16 437 441
2. A. H. Conney, W. Levin, A. W. Wood, H. Yagi, A. E. Lehr, D. M. Jerina, in Advances in Pharmacology and Therapeutics, ed., V. Cohen Pergamon Press, Oxford, 1978, 41-52
3. D. Whalen A. Ross H. Yagi J. Karle M. Jerina J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5218 5221
4. D. R. Thakker H. Yagi H. Akagi M. Koreeda A. Y. H. Lu W. Levin A. W. Wood A. H. Conney D. M. Jerina Chem. Biol. Interact. 1977 16 281 300
5. K. W. Brown S. B. Little J. R. Rabinowitz Chem. Res. Toxicol. 2002 15 1069 1079
6. A. M. Jeffrey I. B. Weinstein K. W. Jennette K. Grzeskowiak K. Nakanishi R. G. Harvey H. Antrup C. Harris Nature 1977 269 348 350
7. M. K. Buening P. G. Wisloclu W. Levin H. Yagi D. R. Thakker H. Akagi M. Koreeda D. M. Jerina A. H. Conney Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 75 5358 5361
8. G. Lamm L. Wong G. Pack J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3325 3331
9. H. Fernando C.-R. Huan A. Milliman L. Shu P. LeBreton Chem. Res. Toxicol. 1996 9 1391 1402
10. D. H. Thakker, H. Yagi, W. Levin, A. W. Wood, A. H. Conney and D. M. Jerina, in Bioactivation of Foreign Compounds, ed., M. W. Anders Academic Press, New York, 1985, p 177-242
11. W. M. Baird, D. Pruess-Schwartz, in Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Carcinogenesis: Structure Activity Relationships, ed., S. K. Yang, and, B. D. Silverman CRC Press, Boca Raton, Vol II, 1988, p 114-179
12. R. E. Lehr D. M. Jerina J. Toxicol. Environ. Health 1977 2 1259 1265
13. R. Lavery B. Pullman Int. J. Quantum Chem. 1979 16 175 188
14. R. S. Umans M. Koruda D. J. Sardeela Mol. Pharmacol. 1979 16 633 642
15. S. M. Adams L. S. Kaminsky Mol. Pharmacol. 1982 22 459 464
16. G. L. Borosky J. Org. Chem. 1999 64 7738 7744
17. S. Bae H. Mah S. Chadurvedi T. M. Jeknic W. M. Baird A. K. Katz H. L. Carrell J. P. Glusker T. Okazaki K. K. Laali B. Zajc M. K. Lakshman Synthetic J. Org. Chem 2007 72 7625 7633
18. G. L. Borosky K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2005 3 1180 1188
19. G. L. Borosky K. K. Laali Org. Biomol. Chem. 2007 5 2234 2242
20. K. K. Laali M. A. Arrica T. Okazaki J. Org. Chem. 2007 72 6768 6775
21. W. Levin A. Wood R. Chang D. Ryan P. Thomas H. Yagi D. Thakker K. Vyas C. Boyd S.-Y. Chu A. Conney D. M. Jerina Drug Metab. Rev. 1982 13 555 58
22. K. P. Vijayalakshmi C. H. Suresh J. Comput. Chem. 2008 29 1808 1817
23. Gaussian 03 Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, 2004, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Yengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople
24. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
25. A. D. Becke Phys. Rev. A. 1988 38 3098 3100
26. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B. 1988 37 785 789
27. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. v. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
28. P. v. R. Schleyer H. Jiao N. J. v. E. Hommes V. G. Malkin O. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669 12670
29. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
30. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
31. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863 866
32. E. Scrocco, J. Tomasi, in Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, Berlin, Vol. 42, 1973, p. 95
33. J. Tomasi, R. Bonaccorsi, R. Cammi, in Theoretical Models of Chemical Bonding, ed., Z. B. Maksic Springer, Berlin, 1990
34. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, ed., P. Politzer, and, D. G. Truhlar Plenum, New York, 1981
35. S. R. Gadre, R. N. Shirsat, Electrostatics of Atoms and Molecules, Universities Press, Hyderabad, 2000
36. S. R. Gadre S. A. Kulkarni I. H. Shrivastava J. Chem. Phys. 1992 96 5253 5260
37. J. Mathew T. Thomas C. H. Suresh Inorg. Chem. 2007 46 10800 10809
38. C. H. Suresh S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 2007 111 710 714
39. C. H. Suresh N. Koga S. R. Gadre J. Org. Chem. 2001 66 6883 6890
40. C. H. Suresh Inorg. Chem. 2006 45 4982 4986
41. S. P. Gejji C. H. Suresh L. J. Bartolotti S. R. Gadre J. Phys. Chem. A 1997 101 5678 5686
42. S. A. Kulkarni D. Moir J. Zhu SAR and QSAR in Environmental Research 2007 18 459 514
43. G. M. Badger Br. J. Cancer 1948 2 309 350
44. Z. Zhou Q. Dai T. Gu J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 615 621
45. P. M. V. B. Barone J. A. Camilo D. S. Galvaõ Phys. Rev. Lett. 1996 77 1186 1189
46. J. P. Lowe B. D. Silverman Acc. Chem. Res. 1984 17 332 338
47. D. Desai J. Krzeminski J.-M Lin A. Chadha N. Miyata H. Yagi D. M. Jerina S. Amin Polycyclic Aromat. Comp. 1999 16 255 264
48. S. Amin J-M. Lin J. Krzeminski T. Boyiri D. Desai K. El-Bayoumy Chem. Res. Toxicol. 2003 16 227 231
49. D. M. Jerina, R. E. Lehr, H. Yagi, O. Hernandez, P. M. Dansette, P. G. Wislocki, A. W. Wood, R. L. Chang, W. Levin and A. H. Conney, in Vitro Metabolic Activation In Mutagenesis Testing, ed., F. J. de Serres, J. R. Fouts, J. R. Bend, and, R. M. Philpot Biomedical Press, Elsevier, Amsterdam, 1976, 159-177
50. D. M. Jerina, A. Chadha, A. M. Cheh, M. E. Schurdak, A. W. Wood and J. M. Sayer, in Biological Reactive Intermediates IV. Molecular and Cellular Effects and Their Impact on Human Health, ed., C. M. Winner, R. Snyder, D. J. Jollow, G. F. Kalf, J. J. Kocsis, and, I. G. Sipes Plenum Press, New York, 1991, 533-553
51. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
52. N. S. Mills K. B. Llagostera J. Org. Chem. 2007 72 9163 9169
53. B. Efron, R. J. Tibshirani, An Introduction to the Bootstrap, London, Chapman & Hall, 1993