Ni(OAc)2: A highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 24, Issue 10, 2010, Pages 685-691

  Liu, Ju Yan ^a   Cao, Gai E ^a   Xu, Wei ^a   Cao, Jie ^a   Wang, Wei Lu ^a  

^a TIANJIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

dicarbonyl compounds; Amines; Enamino esters; Enaminones; Nickel acetate

Indexed keywords

CATALYTIC ACTIVITY; DICARBONYL COMPOUNDS; EFFICIENT CATALYSTS; ENAMINO ESTERS; ENAMINONES; ESTER DERIVATIVES; NICKEL ACETATE; SOLVENT FREE CONDITIONS;

AMINES; CATALYST ACTIVITY; COMPLEXATION; ESTERIFICATION; KETONES; ORGANOMETALLICS; REUSABILITY;

ESTERS;

EID: 77957295187     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1667     Document Type: Article

References (58)

1. a) Z. Rappoport, The Chemistry of Enamines, Part 1, John Wiley & Sons: New York, 1994;
2. b) C. M. Kascheres, J. Braz. Chem. Soc. 2003, 41, 945.
3. B. W. Caprathe, J. C. Jaen, L. D. Wise, T. G. Heffner, T. A. Pugsley, L. T. Melzer, M. Parvez, J. Med. Chem. 1991, 34, 2736.
4. F. Gatta, M. R. Delguidice, M. Pomponi, M. Marta, Heterocycles 1992, 34, 991.
5. K. R. Scott, I. O. Edafiogho, E. L. Richardson, V. A. Farrar, J. A. Moore, E. I. Tietz, C. N. Hinko, H. Chang, A. El-Assadi, J. M. Nicholson, J. Med. Chem. 1993, 36, 1947.
6. R.S. Bhosale, P. A. Suryawanshi, S. A. Ingle, M. N. Lokhande, S. P. More, S. B. Mane, S. V. Bhosale, R. P. Pawar, Synlett 2006, 933.
7. a) Z. H. Zhang, L. Yin, Y. M. Wang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184;
8. b) Z. H. Zhang, J. Y. Hu, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1447.
9. S. G. Hegde, C. R. Jones, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1501.
10. P. Lue, J. V. Greenhill, Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 67, 215.
11. A. R. Katritzky, A. E. Hayden, K. Kirichenko, P. Pelphrey, Y. Ji, J. Org. Chem. 2004, 69, 5108.
12. G. Bartoli, C. Cimarelli, R. Dalpozzo, G. Palmieri, Tetrahedron 1995, 51, 8613.
13. D. S. Reddy, T. V. Rajale, R. K. Shivakumar, J. Iqbal, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 979.
14. a) P. G. Baraldi, D. Simoni, S. Manfredini, Synthesis 1983, 902;
15. b) T. Potešil, J. Chromatogr. 1984, 312, 387;
16. c) E. J. Cone, R. H. Garner, A. W. Hayes, J. Org. Chem. 1972, 37, 4436.
17. C. P. Cartaya-Marin, D. G. Henderson, R. W. Soeder, Synth. Commun. 1997, 27, 4275.
18. a) B. Rechsteimer, F. Texier-Boullet, J. Hamelin, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5071;
19. b) H. T. S. Braibante, M. E. F. Braibante, G. B. Rosso, D. A. Oriques, J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994.
20. C. J. Valduga, A. Squizani, H. S. Braibante, M. E. F. Braibante, Synthesis 1998, 1019.
21. C. R. Hauser, G. A. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2402;
22. b) S. Gogol, R. Bhuyan, N. C. Barua, Synth. Commun. 2005, 35, 2811.
23. B. Stefane, S. Polanc, Synlett 2004, 698.
24. F. Texier-Bouliet, Synthesis 1985, 679.
25. G. Bartoli, M. Bosco, M. Locatelli, E. Marcantoni, P. Melchiorre, L. Sambri, Synlett 2004, 239.
26. R. K. Vohra, J. L. Renaud, C. Bruneau, Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1943.
27. M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, M. Kookhazadeh, Synlett 2004, 1980.
28. Z. H. Zhang, T. S. Li, J. J. Li, Catal. Commun. 2007, 8, 1615.
29. A. Arcadi, G. Blanchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Green Chem. 2003, 5, 64.
30. a) A. R. Khosropour, M. M. Khodaei, M. Kookhazadeh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725;
31. b) M. M. Khodaei, A. R. Khosropour, M. Kookhazadeh, Can. J. Chem. 2005, 83, 209.
32. J. S. Yadav, V. N. Kumar, R. S. Rao, A. D. Priyadarshini, P. P. Rao, B. V. S. Reddy, K. Nagalah, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 234.
33. V. Sridharan, C. Avendano, J. C. Menendez, Synlett 2007, 881.
34. H. S. Wang, J. Y. Miao, Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 266.
35. B. Das, K. Venkateswarlu, A. Majhi, M. R. Reddy, K. N. Reddy, Y. K. Rao, K. Ravikumar, B. Sridhar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 276.
36. Y. H. Gao, Q. H. Zhang, J. X. Xu, Synth. Commun. 2004, 34, 909.
37. F. C. Silva, M. C. B. V. De Souza, V. F. Ferreira, S. J. Sabino, O.A.C. Antunes, Catal. Commun. 2004, 5, 151.
38. K. Dhiman, M. Adinath, H. Alakananda, Chin. J. Chem. 2008, 26, 1545.
39. A. R. Gholap, N. S. Chakor, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 37.
40. X. Chen, J. She, Z. C. Shang, J. Wu, P. Z. Zhang, Synth. Commun. 2009, 39, 947.
41. L. F. Zhang, S. T. Yang, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 18.
42. G. C. Li, Chem. Res. 2007, 696.
43. Z. H. Zhang, L. M. Song, J. Chem. Res. 2005, 817.
44. Z. H. Zhang, Z. C. Ma, L. P. Mo, Indian J. Chem. 2007, 46B, 535.
45. L. P. Mo, S. F. Liu, W. Z. Li, J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 879.
46. H.A. Oskooie, M.M. Heravi, N.M. Javadi, K. Bakhtiari, F. F. Bamoharram, Synth. Commun. 2008, 38, 2864.
47. G. C. Li, Monatsh. Chem. 2008, 139, 89.
48. J. Lin, L. F. Zhang, Monatsh. Chem. 2007, 138, 77.
49. H. A. Stefani, I. M. Costa, D. de O Silva, Synthesis 2000, 1526
50. B. P. Bandgar, S. A. Patli, B. L. Korbad, S. B. Bandgar, B. S. Hote, Aust. J. Chem. 2008, 61, 552.
51. a) T. Zhao, Y. Han, Y. Sun, Fuel Process. Technol. 2000, 62, 187;
52. b) M. Abla, J. C. Choi, T. Sakakura, Green Chem. 2004, 6, 524;
53. c) C. F. Cheng, Z. CLai, Y. J. Lee, Tetrahedron 2008, 64, 4347;
54. d) C. M. Tang, Y. Zeng, P. Cao, X. G. Yang, G. Y. Wang, Catal. Lett. 2009, 129, 189.
55. a) Z. Li, S. L. Zhang, Y. Fu, Q. X. Guo, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8815;
56. b) J. Canivet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733.
57. Z. H. Zhang, L. Yin, Y. M. Wang, J. Y. Liu, Y. Li, Green Chem. 2004, 6, 563.
58. F. C. Pennington, W. D. Kehret, J. Org. Chem. 1967, 32, 2034.