An efficient method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds with ceric ammonium nitrate (CAN)

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 4, 2007, Pages 879-884

  Mo, Li Ping ^a   Liu, Shu Fen ^a   Li, Wan Zhi ^b  

^a HEBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Handan Research Institute of Chemical Industry   (China)

Author keywords

1,3 Dicarbonyl compounds; Ceric ammonium nitrate; Enamination; Solvent free

Indexed keywords

EID: 34548716438     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700127     Document Type: Article

References (35)

1. Coffey, S.; Thomson, J. K.; Wilson, F. J. J. Chem. Soc. 1936, 856.
2. Martin, D. F.; Janusonis, G. A.; Martin, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 73.
3. (a) Šimůnek, P.; Pešková, M.; Bertolasi, V.; Lyčka, A.; Macháček, V. Eur. J. Org. Chem. 2004, 5055.
4. (b) Furukawa, M.; Okawara, T.; Noguchi, Y.; Terawaki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2223.
5. Adams, D.; Dominguez, J.; Lo Russo, V.; De Rekowski, N. M. Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 281.
6. Cartaya-Marin, C. P.; Henderson, D. G.; Soeder, R. W. Synth. Commun. 1997, 27, 4275.
7. (a) Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Missio, L.; Andricopulo, A. Synthesis 1994, 898.
8. (b) Braibante, H. T. S.; Braibante, M. E. F.; Rosso, G. B.; Oriques, D. A. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994.
9. Štefane, B.; Polanc, S. Synlett 2004, 698.
10. Gao, Y.-H.; Zhang, Q.-H.; Xu, J.-X. Synth. Commun. 2004, 34, 909.
11. Zhang, Z.-H.; Hu, J.-Y. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1447.
12. Bartoli, G.; Bosco, M.; Locatelli, M.; Marcantoni, E.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Synlett 2004, 239.
13. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Synlett 2004, 1980.
14. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Green Chem. 2003, 5, 64.
15. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.
16. Zhang, Z.-H.; Song, L.-M. J. Chem. Res. 2005, 817.
17. Silva, F. C.; De Souza, M. C. B. V.; Ferreira, V. F.; Sabino, S. J.; Antunes, O. A. C. Catal. Commun. 2004, 5, 151.
18. (a) Dhakshinamoorthy, A. Synlett 2005, 3014.
19. (b) Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29.
20. (c) Nair, V.; Panicker, S. B.; Nair, L. G.; George, T. G.; Augustine, A. Synlett 2003, 156.
21. (d) Sommermann, T. Synlett 1999, 834.
22. Zeng, X.-F.; Ji, S.-J.; Wang, S.-Y. Tetrahedron 2005, 61, 10235.
23. Cheng, X.; Wang, G.-W.; Murata, Y.; Komatsu, K. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1327.
24. Rao, A. S.; Srinivas, P. V.; Babu, K. S.; Rao, J. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 18141.
25. Pan, W.-B.; Wei, L.-M.; Wei, L.-L.; Wu, C.-C.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 173.
26. Pan, W.-B.; Wei, L.-M.; Wei, L.-L.; Wu, C.-C.; Chang, F.-R.; Wu, Y.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 581.
27. Chang, M.-Y.; Lin, C.-Y.; Sun, P.-P. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 1061.
28. Shindalkar, S. S.; Madje, B. R.; Hangarge, R. V.; Shingare, M. S. Indian J. Chem. 2005, 44B, 2409.
29. Heravi, M. M.; Kazemian, P.; Oskooie, H. A.; Ghassemzadeh, M. J. Chem. Res. 2005, 105.
30. Kumar, A.; Pathak, S. R. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 745.
31. Perez, C.; Perez-Gutierrez, S.; Gomez, S. A.; Zavala, M. A. Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 387.
32. Banerjee, B.; Mandal, S. K.; Roy, S. C. Chem. Lett. 2006, 35, 16.
33. Wang, S.Y.; Ji, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 1527.
34. Varala, R.; Enugala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. Synlett 2006, 1009.
35. Zhang, Z.-H.; Yin, L.; Wang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 184.