Assembly of the bis(imidazolyl)propene core of nagelamides c and s by double grignard reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2010, Pages 5415-5425

  Jacobi, Nicolas ^a   Lindel, Thomas ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

Alkaloids; Nagelamides; Natural products; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 77957132198     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000625     Document Type: Article

References (55)

1. A. Al-Mourabit, P. Potier, Eur. J. Org. Chem. 2001, 237-243.
2. Reviews on the synthesis of the pyrrole-imidazole alkaloids:
3. a) H. Hoffmann, T. Lindel, Synthesis 2003, 1753-1783;
4. b) D. E. N. Jacquot, T. Lindel, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1551-1565;
5. c) S. M. Weinreb, Nat. Prod, Rep. 2007, 24, 931-948;
6. d) B. Forte, B. Malgesini, C. Piutti, F. Quartieri, A. Scolaro, G. Papeo, Mar. Drugs 2009, 7, 705-753.
7. a) T. Lindel, H. Hoffmann, M. Hochgürtel, IR. Pawlik, J. Chem. Ecol. 2000, 26, 1477-1496;
8. b) U. Bickmeyer, C. Drechsler, M. Köck, M. Assmann, Toxican 2004, 44, 45-51.
9. T. E. Ballard, 11 Richards, A. Aquino, C. S. Reed, C. Metender, J. Org. Chem. 2009, 74, 1755-1758 and references cited therein.
10. T. Endo, M. Tsuda, T. Okada, S. Mitsuhashi, H. Shima, K. Kikuchi, Y. Mikami, I Fromont, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1262-1267.
11. J. Appenzeller, S. Tilvi, M.-T. Martin, J.-F. Gallard, H. El-bitar, E. Tran Huu Dan, C. Debitus, D. Laurent, C. Moriou, A. AlMourabit, Org. Lett. 2009, .11, 4874-4877.
12. A. Arrki, M. Tsuda, T. Kubota, Y. Mikami, J. Fromont, J. Kobayashi, Org. Lett. 2007, 9, 2369-2371.
13. a) R. Sivappa, N. M. Hernandez, Y. He, C. J. Lovely, Org. Lett. 2007, 9, 3861-3864;
14. b) D. P. O'Malley, K. Li, M. Maue, A. L. Zografos, P. S. Baran, J. Am. Chem, Soc, 2007, 129, 4162-4115;
15. c) D. P. O'Malley, J. Yamaguchi, J. S. Young, J. B. Seiple, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3581-3583;
16. d) S. Su, I. B. Seiple, I. S. Young, P. S. Baran, J. Am, Chem. Soc. 2008, 130, 16490-16491.
17. a) S. Urban, P. A. Leone, A. R. Carrol, G. A. Fechner, I Smith, J. N. A. Hooper, R. J. Quinn, J. Org. Chem. 1999, 64, 731-735;
18. b) S. Nishimura, S. Matsunaga, M. Shibazaki, K. Suzuki, K. Furihata, R. W M. van Soest, N. Fusetani, Org. Lett. 2003, 5, 2255-2257;
19. c) A. Grube, S. Immel, P. S. Baran, M. Köck, Angew. Chem, Int. Ed. 2007, 46, 6721-6724.
20. C Pöverlein, N. Jacobi, T. Lindel, Synthesis 2007, 3620-3626.
21. M. R. Bhandari, R. Sivappa, C. J. Lovely, Org. Lett. 2009, 11, 1535-1538.
22. a) R. M. Turner, S.D. Lindell, S. V. Ley, J. Org. Chem, 1991, 56, 5739-5740;
23. b) R. M. Turner, S. V. Ley, S. D. Lindell, Synlett 1993, 748-750;
24. c) D. S. Carver, S. D. Lindell, E. A. SavilleStones, Tetrahedron. 1997, 42, 14481-14496;
25. d) R. H.-J. Butz, S. D. Lindell, J. Org. Chem. 2002, 67, 2699-2701;
26. e) M. Abarbri, F. Dehmel, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7449-7453;
27. f) F. Dehmel, M. Abarbri, P. Knochel, Synlett 2000, 345-346;
28. g) M. Abarbri, M. Thibonnet, L. Bérillon, F. Dehmel, M. Rottländer, P. Knochel, J. Org. Chem. 2000, 65, 4618-4634;
29. h) P. Knochel, W. Dohle, N Gommermann, F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem, Int. Ed. 2003, 42, 4302-4320;
30. i) C. J. Lovely, H. du, R. Sivappa, M. R. Bhandari, Y. He, H. V. R. Dias, J. Org. Chem. 2007, 72, 3741-3749;
31. j) C J. Lovely, H. Du, H. V. R. Dias, Org. Lett. 2001, 3, 13191322.
32. M. P. Groziak, L. Wei, J. Org. Chem. 1991, 56, 4296-4300.
33. R. Breslow, J. T. Hunt, R. Smiley, T. Tarnowski, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337-5342.
34. A. R. Katritzky, 11 Slawinski, F. J. Brunner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1139-1145.
35. Y Hari, S. Obika, M. Sakaki, K. Morio, Y. Yamagata, T. Imanishi, Tetrahedron 2002, 58, 3051-3063.
36. a) I Volkman, K. M. Nicholas. Org. Lett. 2004, 6, 4301-4302;
37. b) L. Zhou, K. M. Nicholas, Inorg. Chem. 2008, 47, 4356-4367.
38. M. C. letter, R. E. Boyd, A. B. Reitz, Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 709-710.
39. R. Aslanian, M. W. Mutahi, N.-Y. Shih, K. D. McCormick, J. J. Piwinski, P. C. Ting, M. M. Albanese, M. Y. Berlin, X. Zhu, S.-C. Wong, S. B. Rosenblum, Y. Jiang, R. West, S. She, S. M. Williams, M. Bryant, I A. Hey, Bioorg. Med. Chem, Lett. 2002, 12, 937-941.
40. J. P. Coliman, M. Zhong, Z. Wang, Org. Lett. 1999, 1, 949951.
41. R. E. Boyd, C. R. Rasmussen, J. B. Press, R. B. Rafla, E. E. Codd, C. D. Connelly, Q. S. Li, R. P. Martinez, M. A. Lewis, H. R. Almond, A. B. Reitz, J. Med. Chem. 2001, 44, 863-872.
42. K. L. Kirk, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 57-59.
43. L. Bhagavatula, R. H. Premchandran, D. J. Plata, S. A. King, H. E. Morton, Heterocycles 2000, 53, 729-732.
44. a) S. P. Breukelman, G. D. Meakins, M. D. Tirel, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 14, 800-801;
45. b) B. L. Chenard, J. Org. Chem. 1984, 49, 1224-1227.
46. G. Breckle, K. Polborn, T. Lindel, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci, 2003, 58, 451,-456.
47. a) S. Daninos-Zeghal, A. Al-Mourabit, A. Ahond, C. Poupat, P. Potier, Tetrahedron 1997, 53, 7605-7614;
48. b) T. Lindel, M. Hochgürtel, Tetrahedron Lett, 1998, 39, 2541-2544;
49. c) T. Lindel, M. Hochgürtel, J. Org. Chem. 2000, 65, 2806-2809.
50. a) I. Kawasaki, N. Sakaguchi, N. Fukushima, N. Fujioka, F. Nikaido, M. Yamashita, S. Ohta, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4377-4380;
51. b) I. Kawasaki, N. Sakaguchi, A. Khadeer, M. Yamashita, S. Ohta, Tetrahedron 2006, 62, 10182-10192.
52. S. Mukherjee, R. Sivappa, M. Yousufuddin, C. J. Lovely, Synlett 2010, 817-821.
53. a) A. Batch, R. H. Dodd, J. Org. Chem, 1998, 63, 872-877;
54. b) T. Ankner, G. Hilmersson, Org. Lett. 2009, 11, 503-506.
55. T. Lindel, G. Breckle, M. .Hochgürtel, C. Volk, A. Grube, M. Köck, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8149-8152.