Polyfunctionalisation of imidazole via sequential imidazolyl anion formation

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 42, 1997, Pages 14481-14496

  Carver, David S ^a   Lindell, Stephen D ^a   Saville Stones, Elizabeth A ^a  

^a AgrEvo UK Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030864779     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00939-3     Document Type: Article

References (51)

1. Kimura, T.; Takase, Y.; Hayashi, K.; Tanaka, H.; Ohtsuka, I.; Saeki, T.; Kogushi, M.; Yamada, T.; Fujimori, T.; Saitou, I.; Akasaka, K. J. Med. Chem., 1993, 36, 1630 and 1641.
2. Middlemiss, D.; Watson, S. P. Tetrahedron, 1994, 50, 13049. Wittenberger, S. J.; Tasker, A.; Sorensen, B. K.; Donner, B. G. Synth. Commun., 1993, 23, 3231.
3. Middlemiss, D.; Watson, S. P. Tetrahedron, 1994, 50, 13049. Wittenberger, S. J.; Tasker, A.; Sorensen, B. K.; Donner, B. G. Synth. Commun., 1993, 23, 3231.
4. Boehm, J. C.; Smietana, J. M.; Sorenson, M. E., Garigipati, R. S.; Gallagher, T. G.; Sheldrake, P. L.; Bradbeer, J.; Badger, A. M.; Laydon, J. T.; Lee, J. C.; Hillegass, L. M.; Griswold, D. E.; Breton, J. M.; Chabot-Fletcher, M. C.; Adams, J. L. J. Med. Chem., 1996, 39, 3929.
5. Boehm, J. C.; Gleason, J. G.; Pendrak, I.; Sarau, H. M.; Schmidt, D. B.; Foley, J. J.; Kingsbury, W. D. J. Med. Chem., 1993, 36, 3333.
6. Walker, R. P.; Faulkner, D. J.; Van Engen, D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6772.
7. Holler, T. P.; Ruan, F.; Spaltenstein, A.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem., 1989, 54, 4570.
8. Ross, W. J. in "Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Fifth Edition, Volume 4: Therapeutic Agents", Wolff, M. E. Ed., J. Wiley and Sons, Inc., New York, 1997, 429.
9. Thurkauf, A.; Yuan, J.; Chen, X.; He, X. S.; Wasley, J. W. F.; Hutchison, A.; Woodruff, K. H.; Meade, R.; Hoffman, D. C.; Donovan, H.; Johnes-Hertzog, D. K. J. Med. Chem., 1997, 40, 1.
10. Lowe, P. R.; Sansom, C. E.; Schwalbe, C. H.; Stevens, M. F. G.; Clark, A. S. J. Med. Chem., 1992, 35, 3377.
11. Commercon, A.; Paris, J. M. Tetrahedron Letters, 1991, 32, 4905.
12. Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Miles, P. D.; Parsons, M. E.; Prain, H. D.; White, G. R. J. Med. Chem., 1977, 20, 901.
13. Hagedorn III, A. A.; Erhardt, P. W.; Lumma, W. C.; Wohl, R. A.; Cantor, E.; Chou, Y.-L.; Ingebretsen, W. R.; Lampe, J. W.; Pang, D.; Pease, C. A.; Wiggins, J. J. Med. Chem., 1987, 30, 1342.
14. Riordan, P. D.; Dudfield, P. J.; Briggs, G. G.; Ekwuru, C. T.; Osbourn, C. E., Hamilton, K.; Simpson, D. J. in "Synthesis and Chemistry of Agrochemicals IV", Baker, D. R.; Fenyes, J. G.; Basarab, G. S. Eds., ACS Symposium series No. 584, American Chemical Society, Washington, DC, 1994, 375.
15. Carmely, S.; Ilan, M.; Kashman, Y. Tetrahedron, 1989, 45, 2193.
16. Fischer, H.-P.; Buser, H.-P.; Chemla, P,; Huxley, P.; Lutz, W.; Mirza, S.; Ramos Tombo, G. M.; Van Lommen, G.; Sipido, V. Bull. Soc. Chim. Belg., 1994, 103, 565.
17. Lee, G. T.; Linder, J.; Chen, K.-M.; Prasad, K.; Repic, O.; Hardtmann, G. E. Synlett., 1990, 508.
18. Crawford, D. J. K.; Maddocks, J. L.; Jones, D. N.; Szawlowski, P. J. Med. Chem., 1996, 39, 2690.
19. Tomioka, H.; Yano, T.; Takeda, Y.; Takeda, H.; Hirata, N. Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 1601.
20. Zang, C.; Moran, E. J., Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Letters, 1996, 37, 751. Sarshar, S.; Siev, D.; Mjalli, A. M. M. ibid., 835.
21. Zang, C.; Moran, E. J., Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Letters, 1996, 37, 751. Sarshar, S.; Siev, D.; Mjalli, A. M. M. ibid., 835.
22. Kirk, K. L. J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 57.
23. Iddon, B.; Petersen, A. K.; Becher, J.; Christensen, N. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 1475.
24. Groziak, M. P.; Wei, L. J. Org. Chem., 1991, 56, 4296. ibid., 1992, 57, 3776.
25. Groziak, M. P.; Wei, L. J. Org. Chem., 1991, 56, 4296. ibid., 1992, 57, 3776.
26. Lipshutz, B. H.; Hagen, W. Tetrahedron Letters, 1992, 33, 5865.
27. Kaswasaki, I.; Yamashita, M; Ohta, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 2085. ibid., Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1831.
28. Kaswasaki, I.; Yamashita, M; Ohta, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 2085. ibid., Chem. Pharm. Bull., 1996, 44, 1831.
29. Ohta, S., Yamamoto, T.; Kawasakim, I.; Yamashita, M.; Nagashima, Y.; Yoshikawa, T. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 821.
30. Turner, R. M.; Lindell, S. D.; Ley, S. V. J. Org. Chem., 1991, 56, 5739. ibid., Synlett., 1993, 748. Turner, R. M., University of London Ph.D. Thesis, 1993.
31. Turner, R. M.; Lindell, S. D.; Ley, S. V. J. Org. Chem., 1991, 56, 5739. ibid., Synlett., 1993, 748. Turner, R. M., University of London Ph.D. Thesis, 1993.
32. Turner, R. M.; Lindell, S. D.; Ley, S. V. J. Org. Chem., 1991, 56, 5739. ibid., Synlett., 1993, 748. Turner, R. M., University of London Ph.D. Thesis, 1993.
33. Lange, J. H. M.; Wals, H. C.; van den Hoogenband, A.; van de Kuilen, A.; den Hartog, J. A. J. Tetrahedron, 1995, 51, 13447. Shin, N. Y.; Lupo, A. T.; Aslanian, R.; Orlando, S.; Piwinski, J. J.; Green, M. J.; Ganguly, A. K.; Clark, M. A.; Tozzi, S.; Kreutner, W.; Hey, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1593.
34. Lange, J. H. M.; Wals, H. C.; van den Hoogenband, A.; van de Kuilen, A.; den Hartog, J. A. J. Tetrahedron, 1995, 51, 13447. Shin, N. Y.; Lupo, A. T.; Aslanian, R.; Orlando, S.; Piwinski, J. J.; Green, M. J.; Ganguly, A. K.; Clark, M. A.; Tozzi, S.; Kreutner, W.; Hey, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 1593.
35. Zhang, X.; Yao, X.-T.; Dalton, J. T.; Shams, G.; Lei, L.; Patil, P. N.; Feller, D. R.; Hsu, F.-L.; George, C.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 1996, 39, 3001.
36. Pirrung, M. C.; Rowley, E. G.; Holmes, C. P. J. Org. Chem., 1993, 58, 5683. Pillmoor, J. B.; Lindell, S. D., Briggs, G. G.; Wright, K. in "Eighth International Congress of Pesticide Chemistry: Options 2000". Ragsdale, N. N.; Kearny, P. C.; Plimmer, J. R. Eds., ACS Symposium series, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, 262.
37. Pirrung, M. C.; Rowley, E. G.; Holmes, C. P. J. Org. Chem., 1993, 58, 5683. Pillmoor, J. B.; Lindell, S. D., Briggs, G. G.; Wright, K. in "Eighth International Congress of Pesticide Chemistry: Options 2000". Ragsdale, N. N.; Kearny, P. C.; Plimmer, J. R. Eds., ACS Symposium series, American Chemical Society, Washington, DC, 1995, 262.
38. El Borai, M.; Hassanein, M. Org. Prep. Proced. Int., 1982, 14, 409.
39. Dickens, J. P.; Dyer, R. L.; Hamill, B. J.; Harrow, T. A.; Bible, R. H. Jr.; Finnegan, P. M.; Henrick, K.; Owston, P. G. J. Org. Chem., 1981, 46, 1781. Iddon, B.; Lan Lim, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 735. Our preparation of 4,5-diiodoimidazole is a modification of that described by Iddon et al for the triiodination of imidazole.
40. Dickens, J. P.; Dyer, R. L.; Hamill, B. J.; Harrow, T. A.; Bible, R. H. Jr.; Finnegan, P. M.; Henrick, K.; Owston, P. G. J. Org. Chem., 1981, 46, 1781. Iddon, B.; Lan Lim, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983, 735. Our preparation of 4,5-diiodoimidazole is a modification of that described by Iddon et al for the triiodination of imidazole.
41. Knochel, P.; Yeh, M. C. P.; Berk, S. C., Talbert, J. J. Org. Chem., 1988, 53, 2390.
42. Lipshutz, B. H.; Huff, B.; Hagen, W. Tetrahedron Letters, 1988, 29, 3411. Proudfoot, J. R.; Hargrave, K. D.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Grozinger, K. G.; McNeil, D. W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Kelly, T. A.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S. C.; Fuchs, V. U.; Vitous, J.; Hoerman, M.-A.; Klunder, J. M.; Raghavan, P.; Skiles, J. W.; Mui, P.; Richman, D.; Sullivan, J. L.; Shih, C.-K.; Grob, P. M.; Adams, J. J. Med. Chem., 1995, 38, 4830.
43. Lipshutz, B. H.; Huff, B.; Hagen, W. Tetrahedron Letters, 1988, 29, 3411. Proudfoot, J. R.; Hargrave, K. D.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Grozinger, K. G.; McNeil, D. W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Kelly, T. A.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S. C.; Fuchs, V. U.; Vitous, J.; Hoerman, M.-A.; Klunder, J. M.; Raghavan, P.; Skiles, J. W.; Mui, P.; Richman, D.; Sullivan, J. L.; Shih, C.-K.; Grob, P. M.; Adams, J. J. Med. Chem., 1995, 38, 4830.
44. Carpenter, A. J., Chadwick, D. J. Tetrahedron, 1986, 42, 2351.
45. Ngochindo, R. I. J. Chem. Res. (S), 1990, 58.
46. Kirk, K. L. J. Org. Chem., 1978, 43, 4381.
47. Ford, M. J.; Whitmore, M. W.; Baker, G. P.; Bourne, I. A.; Foster, R. W. G.; Jackson, T. H.; Pannell, R. W. Unpublished results. See also Sundberg, R. J. J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 517.
48. Ford, M. J.; Whitmore, M. W.; Baker, G. P.; Bourne, I. A.; Foster, R. W. G.; Jackson, T. H.; Pannell, R. W. Unpublished results. See also Sundberg, R. J. J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 517.
49. Anderson, H. J.; Groves, J. K. Tetrahedron Letters, 1971, 3165.
50. Harwood, L. M. Aldrichimica Acta, 1985, 18, 25.
51. 5.